Synthesis and Structure of (4S,5S)-(–)-p-Methylthio Analogue of (4S,5S)-(+)-Isocytoxazone

• Autorzy: Grajewska A. , Rozwadowska M.D. , Gzella A.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

(+)-Thiomicamine, an industrial waste product, has been transformed into (–)-(4S,5S)- 4-hydroxymethyl-5-p-methylthiophenylxazolidin-2-one, a sulfur analog of isocytoxazone, the regioisomer of the potent cytokine modulator, (–)-cytoxazone.

Słowa kluczowe

EN

(+)-thiomicamine; isocytoxazone sulfura analogue; X-ray analysis

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2007
• Tom: Vol. 81, nr 11
• Strony: 1861--1868
• Opis fizyczny: Bibliogr. 16 poz., rys.

Twórcy

autor

Grajewska A.

autor

Rozwadowska M.D.

autor

Gzella A.

• Faculty of Chemistry, A. Mickiewicz University, ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań, Poland Fax: [phone],

Bibliografia

• 1. Kekeya H., Morishita M., Kobinata K., Osono M., Ishizuka M. and Osada H., J. Antibiotics, 51, 1126 (1998).
• 2. Carter P.H., LaPorte J.R., Scherle P.A. and Decicco C.P., Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 1237 (2003).
• 3. Grajewska A. and Rozwadowska M.D., Tetrahedron: Asymmetry, 18, 803 (2007).
• 4. Hamersak Z., Sepac D., Ziher D. and Sunjic V., Synthesis, 375 (2003).
• 5. Giorgio E., Roje M., Tanaka K., Hamersek Z., Sunjic V., Nakanishi K., Rosini C. and Berova N., J. Org.Chem., 70, 6557 (2005).
• 6. Rozwadowska M.D., Tetrahedron: Asymmetry, 17, 1749(2006).
• 7. Kuma Diffraction 1996. Yersion 8.0.1. KM-4 Software User'sGuide, Wrocław, Poland.
• 8. Sheldrick G.M, SHELXS-97 and SHELXL-97. Release 97-2. Universiry Göttingen, Germany, 1997.
• 9. Flack H.D., Acta Cryst., A39, 876 (1983).
• 10. Farrugia L.J., J. Appl. Cryst., 30, 565 (1997).
• 11. Farrugia L.J., J. Appl. Cryst., 32, 837 (l999).
• 12. Ager D.J., Prakash I. and Schaad D.R., Chem. Rev., 96, 835 (1996).
• 13. Cardillo G., DeSimone A., Gentilucci L.and Tomasini C., J.Chem. Soc., Chem. Commun.,735(1994).
• 14. Moreno-Manas M. and Padros I., J. Heterocyclic Chem., 30, 1235 (1993).
• 15. Madhusudhan G., Om Reddy G., Ramanatham J. and Dubley O.K., Tetrahedron Lett, 44,6323 (2003).
• l6. Benedetti F. and Norbedo S., Tetrahedron Lett., 41, 10071 (2000).