PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Investigation of Asymmetric Michael Addition of Meldrum Acid to Conjugated Nitroalkenes Carried out in the Presence of Chiral Amines

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Nitroalkenes reacted with Meldrum acid in the presence of chiral amines to give the adducts in high yields and limited enantiomeric excesses. The highest enantioselectivity was reached at 20°C in the presence of cinchona alkaloids (ee= 20–25%). Unexpectedly, ee of the product was decreased by temperature lowering.
Rocznik
Strony
1457--1464
Opis fizyczny
Bibliogr. 30 poz., rys.
Twórcy
autor
  • Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, Poland, sas@ch.pw.edu.pl
Bibliografia
  • l. Berner O.M., Tedeschi L. and Enders D., Eur. J. Org. Chem., 1877 (2002).
  • 2. Ballini R., Bosica G., Fiorini D., Palmieri A. and Petrini M., Chem., Rev., 105, 933 (2005).
  • 3. Ono N., The Nitro Group in Organie Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2001.
  • 4. Ji J.G., Barnes D.M., Zhang J., King S.A., Wittenberger S.J. and Morton H.E., J. Am. Chem. Soc., 121, 10215 (1999).
  • 5. Barnes D.M., Ji J.G., Fickes M.G., Fitzgerald M.A., King S.A., Morton H.E., Plagge F. A., Preskill M., Wagaw S.H., Wittenberger S.J. and Zhang J., J. Am. Chem. Soc., 124,13097 (2002).
  • 6. Itoh K. and Kanemasa S., J. Am. Chem. Soc., 124,13394 (2002).
  • 7. Corey EJ. and Zhang F.Y., Org. Lett., 2,4257 (2000).
  • 8. Felluga F., Gombac V., Pitacco G. and Valentin E., Tetrahedron: Asymmetry, 16, 1341 (2005).
  • 9. Ooi T., Fujioka S. and Maruoka K., J. Am. Chem. Soc., 126, 11790 (2004).
  • 10. Li H.M., Wang Y. and Deng L., J. Am. Chem. Soc., 126, 9906 (2004).
  • 11. McCooey S.H. and Connon S.J., Angew. Chem. Int. Ed., 44, 6367 (2005).
  • 12. Ye J.X., Dbcon D.J. and Hynes P.S., Chem. Commun., 4481 (2005).
  • 13. Okino T., Hoashi Y. and Takemoto Y, J. Am. Chem. Soc., 125, 12672 (2003).
  • 14. Okino T., Hoashi Y, Furukawa T., Xu X.N. and Takemoto Y, J. Am. Chem. Soc., 127, 119 (2005).
  • 15. Evans D.A. and Seidel D., J. Am. Chem. Soc., 127, 9958 (2005).
  • 16. Watanabe M., Ikagawa A., Wang H., Murata K. and Ikariya T., J. Am. Chem. Soc., 126,11148 (2004).
  • 17. McNab H., Chem. Soc. Rev., 7, 345 (1978).
  • 18. Betancroft J.M., Sakthivel K., Thayumanavan R., Tanaka F. and Barbas C.F., III., Synthesis, 1509 (2004).
  • 19. Mase N., Watanabe K., YodaH., Takabe K., Tanaka F. and Barbas C.F., III., J. Am. Chem. Soc., 128,4966 (2006).
  • 20. Alexakis A. and Andrey O., Org. Lett., 4, 3611 (2002).
  • 21. Cobb A.J.A., Longbottom D.A., Shaw D.M. and Ley S.V., Chem. Commun., 1808 (2004).
  • 22. Ishii T., Fujioka S., Sekiguchi Y and Kotsuki H., J. Am. Chem. Soc., 126, 9558 (2004).
  • 23. Mitchell C.E.T., Cobb AJ.A. and Ley S.V., Synlett., 611 (2005).
  • 24. Muchow G., Vannoorenberghe V. and Buono G., Tetrahedron Lett., 28, 6163 (1987).
  • 25. Park J.K., Lee H.G., Bolm C. and Kim B.M., Chem. Eur. J., 11, 945 (2005).
  • 26. Ohta C. and Katsuki T., Tetrahedron Lett., 42, 3885 (2001).
  • 27. SobocińskaM.,ZobachevaM.M.,PerekalinV.V.and Kupryszewski G.,Polish J.. Chem.,53,435(1919).
  • 28. Zelle R.E., Synthesis, 1023 (1991).
  • 29. Heidelberger M. and Jacobs W.A., J. Am. Chem. Soc., 41, 817 (1919).
  • 30. Iwabuchi Y, Nakatami M., Yokoyama N. and Hatakeyama S., J. Am. Chem. Soc., 121, 10219 (1999).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ5-0014-0080
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.