Synthesis and Properties of Azoles and Their Derivatives. Part LVIII. DFT Study on [2+3] Cycloaddition of trans-Nitroethenes to Z-C,N-Diphenylnitrone

• Autorzy: Jasiński R. , Barański A.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

DFT calculations indicate that the transition states of [2+3] cycloaddition of trans-2- phenylnitroethene to Z-C,N-diphenylnitrone led to 3,4-cis and 3,4-trans 4-nitroisoxazolidines are almost perfectly symmetrical. Asymmetry of the transition states appears for the reaction with more -deficient trans-2-(trichloromethyl)-nitroethene. Nevertheless, in both cases the formation of azolidine rings occurs in one step. The calculational results correlate well with experimental data.

Słowa kluczowe

EN

DFT calculation; nitroalkene; nitrone; [2+3] cycloaddition

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2007
• Tom: Vol. 81, nr 8
• Strony: 1441--1447
• Opis fizyczny: Bibliogr. 20 poz., rys.

Twórcy

autor

Jasiński R.

autor

Barański A.

• Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology, ul. Warszawska 24, 31-155 Cracow, Poland,

Bibliografia

• 1. Jasiński R., Kwiatkowska M. and Barański A., Khim. Geteroskl. Soed., 1545 (2006).
• 2. Jasiński R. and Barański A., Polish J. Chem., 80, 1493 (2006).
• 3. Barański A., Polish J. Chem., 73, 1711 (1999).
• 4. Jasiński R., Brandel E. and Barański A., Polish J. Chem., 78, 83 (2004).
• 5. Barański A., Jasiński R. and Zurowski K., J. Phys. Org. Chem., 16, 279 (2003).
• 6. Cioslowski J., Barański A. and Juska T., Tetrahedron, 42, 4549 (1986).
• 7. Jasiński R., Kwiatkowska M. and Barański A., sent to Wiad. Chem. (in Polish).
• 8. Huisgen R., Mloston G. and Langhals E., J. Org. Chem., 51, 4085 (1986).
• 9. Huisgen R. and Mloston G., Modern Problem of Organie Chemistry, 14, 23 (2004).
• lO. Perez P., Domingo L.R., Aurell M.J. and Contreras R., Tetrahedron, 59, 3117 (2003).
• ll. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A. Jr., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., lyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima Y., Honda O., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X, Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Aus-tin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y, Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi L, Martin R.L., Fox D. J., Keith T, Al-Laham M.A., Peng C.Y, Nanayakkara A., Challacombe M., Gili P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C. and Popie J.A., Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
• 12. Merino P,, Rovuelta J., Tejero T, Chiacchio U., Rescifma A. and Romeo G., Tetrahedron, 59, 3581 (2003).
• 13. Marakchi K., Kabbaj O.K., Komiha N., Jalal R. and Esseffar M., J. Mol. Struci. (TheoChem), 620, 271 (2003).
• 14. Marakchi K., Kabbaj O.K. and Komiha N., J. Fluorine Chem., 114, 81 (2002).
• 15. Leroy G., Sana M., Burke L.A. and Nguyen M.T., Quantum Theory Chem. React., l, 91 (1980).
• 16. Sustmann R., Sicking W. and Huisgen R., J. Am. Chem. Soc., 117, 9679 (1995).
• 17. Gillies J.Z., Gillies C.W., Suenram R.D., Lovas F.J. and Stahl W., J. Am. Chem. Soc., 111,3073 (1989).
• 18. Gillies J.Z., Gillies C.W., Suenram R.D., Lovas F.J., Kraka E. and Cremer D., J. Am. Chem. Soc., 113, 2412(1991).
• 19. Gillies J.Z., Gillies C.W., Lovas F.J., Matsumura K., Sueram R.D., Kraka E. and Cremer D., J. Am. Chem. Soc., 113, 6408 (1991).
• 20. Hammond G.S., J. Am. Chem. Soc., 77, 34 (1955).