PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Synthesis of 1,3-Oxaselenan-2-imines from Isoselenocyanates

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
The reactions of aryl isoselenocyanates 1 with 3-chloropropan-1-ol (8) in the presence of sodium hydride in dichloromethane at room temperature gave 1,3-oxaselenan-2-imines 10 in fair yield. A reaction mechanism via nucleophilic attack of the alcoholate at the isoselenocyanate 1, followed by an 6-exo-tet cyclization, is most likely.
Rocznik
Strony
1413--1418
Opis fizyczny
Bibliogr. 23 poz., rys.
Twórcy
autor
  • Institute of Organic Chemistry, University of Zurich, Winterthurerstrasse190, CH-8057 Zurich, Switzerland, heimgart@oci.uzh.ch
Bibliografia
  • 1.   a) *Selenium in Biology andMedicine', Ed. Wengel A., Springer Verlag, Berlin, 1989; b) Burk R.F., 'Selenium in Biology and Human Health', Springer Verlag, New York, 1994; c) Hatfield D.L., 'Selenium.Its Molecular Biology and Role in Human Health', Kluwer Academic, Boston, 2001; d) May S.W., Exp.Opin. Invest. Drugs, 11, 1261 (2002).
  • 2.   a) Barton D.H.R., Parekh S.I., Tajbakhsh M., Theodorakis E.A. and Tse C.-L., Tetrahedron, 50, 639 (1994); b) Bakhsh M.T., Behshtiha Y.S. and Heravi M.M., J. Chem. Soc. Pakistan, 18, 159 (1996).
  • 3.   a) Zhou Y. and Heimgartner H., Helv Chim. Acta, 83, 539 (2000); b) Zhou Y, Linden A. and Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 83, 1576 (2000); c) Atanassov P.K., Zhou Y, Linden A. and Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 85, 1102 (2002).
  • 4.   a) Atanassov P.K., Linden A. and Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 86,3235 (2003); b) Atanassov P.K.,Linden A. and Heimgarmer H., Heterocycles, 61, 569 (2003); c) Atanassov P.K., Linden A. and Heimgartner H., Heterocycles, 62,521 (2004); d) Atanassov P.K., Linden A. and Heimgartner H., Helv.Chim. Acta, 87,1452 (2004); e) Atanassov P.K., Linden A. and Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 87, 1873 (2004); f) Atanassov P.K., Linden A. and Heimgartner H., J. Sulfur Chem., 27, 181 (2006).
  • 5.   Sommen G.L., Linden A. and Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 88, 766 (2005).
  • 6.   Koketsu M., Yamamura Y, Ando H. and Ishihara H., Heterocycles, 68, 1267 (2006).
  • 7.   Sommen G.L., Linden A. and Heimgartner H., Eur. J. Org. Chem., 3128 (2005).
  • 8.   Sommen G.L., Linden A. and Heimgartner H., Tetrahedron, 62, 3344 (2006).
  • 9.   Sommen G.L., Linden A. and Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 89, 1322 (2006).
  • 10.  Sommen G.L., Linden A. and Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 90, 472 (2007).
  • 11.  Sommen G.L., Linden A. and Heimgartner H., Tetrahedron Lett., 46, 6723 (2005).
  • 12.  Koketsu M., Sakai T., Kiyokuni T., Garud D.R., Ando H. and Ishihara H., Heterocycles, 68,1607 (2006).
  • 13. a) Kawashima T., Ohno F. and Okazaki R., J. Am. Chem. Soc., 115, 10434 (1993); b) Okuma K.,Kojima K., Kaneko L, Tsujimoto Y, Ohta H. and Yokomori Y, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1251 (1994); c) Ohno F., Kawashima T. and Okazaki R., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1671 (1997); d) Kataoka T., Iwamura T., Tsutsui H., Kato Y, Banno Y, Aoyama Y and Shimizu H., Heteroatom Chem., 12, 317 (2001); e) Clive D.L.J. and Cheng H., Synth. Commun., 33, 1951 (2003).
  • 14. Kulkami P.S., Khan M.M., Sturgeon G.D. and Gross M.L., J. Heterocycl. Chem., 17, 929 (1980).
  • 15.  a) Maddox H. and McCullough J.D., Inorg. Chem., 5, 522 (1966); b) Knobler C. and McCullough J.D., Inorg. Chem., 7, 365 (1968); c) Baker K.L. and Fowles G.W.A., J. Chem. Soc. (C), 801 (1968); d) Barnes J.C., Hunter G. and Lown M.W., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1227 (1976); e) Barnes J.C., Hunter G. and Lown M.W., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 458 (1977).
  • 16.  Toshimitsu A., Uemura S. and Okano M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1206 (1979).
  • 17.  a) Bergman J., Heterocycles, 23, 37 (1985); b) Bergman J., Laitalainen T., Kaltia S., Klinga M. and Kivekas R., Acta Chem. Scand., B40, 715 (1986).
  • 18.  a) Mamedoy E.S., Kurbanov S.B., Mishiev R.D. and Shakhtakhtinskij T.N., Russian Patent 1985, SU 1162803; Chem. Abstr., 105, 226659 (1986); b) Kurbanov S.B., Mamedov E.S., Mishiev R.D., Gusiev N.K. and Agaeva E.A., J. Org. Chem. USSR, 812 (1992).
  • 19. Baldwin J.E., Chem. Soc., Chem. Commun., 734(1976).
  • 20.  Sommen G.L., Linden A. and Heimgartner H., Heterocycles, 65, 1903 (2005).
  • 21.  Favero F., Sommen G.L., Linden A. and Heimgartner H., Heterocycles, 67, 749 (2006).
  • 22.  Koketsu M., Yamamura Y. and Ishihara H., Heterocycles, 68, 1191 (2006).
  • 23.  Katritzky A.R., Parris R.L., Ignatchenko E.S., Allin S.M. and Siskin M., J. Prakt. Chem., 339,59 (1997).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ5-0014-0074
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.