Nucleophilic Cleavage of Selenaheterocyclic Ring in Benzisoselenazol-3(2H)-ones and 1,3,2-Benzodiselenazoles

• Autorzy: Lisiak R. , Młochowski J. , Palus J.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The reactions of cyclic selenenamides: benzisoselenazol-3(2H)-ones and 1,3,2-benzodiselenazoles 3 with living cell nucleophiles such as water and thiols were investigated. Both of them caused Se–N bond cleavage. The thiolysis of 1 led to selenosulphides 6, 9 or to products of their disproportionation the equimolar mixtures of diselenides 7 and disulphides 8. The hydrolysis of 1 and 3 as well as thiolysis of 3 resulted in formation of corresponding diaryl diselenides 7 or 10.

Słowa kluczowe

EN

selenium compounds; thiolysis; hydrolysis; selenaheterocycles; selenosulphides

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2007
• Tom: Vol. 81, nr 8
• Strony: 1403--1411
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz., rys.

Twórcy

autor

Lisiak R.

autor

Młochowski J.

autor

Palus J.

• Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Wrocław University of Technology, Wyb. Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland,

Bibliografia

• 1. Mugesh G., du Mont W.-W. and Sies H., Chem. Rev., 101, 2125 (2001).
• 2. Carland M. and Fenner T, In: Metallotherapeutic drugs and metal-based diagnostic agents, Gielen M. and Tieking E.R.T (eds), Wiley & Sons 2005, Chichester, Chapter 17.
• 3. Soriano-Garcia M., Current Med. Chem., 11, 1657 (2004).
• 4. Młochowski J., Kloc K., Lisiak R., Potaczek P. and Wojtowicz H., Arkivoc, 14 (2007).
• 5. Młochowski J., In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry (3th ed.) Katritzky A.R., Ramsden C.A.,Scriven E.F.Y. and Taylor R.J.K. (eds.), Elsevier 2008, Oxford, Vol. 4, Chapter 7.
• 6. Młochowski J., Kloc K., Syper L., Inglot A.D. and Piasecki E., Liebigs Ann. Chem., 1238 (1993).
• 7. Młochowski J., Gryglewski R.J., Inglot A.D., Jakubowski A., Juchniewicz L. and Kloc K., Liebigs Ann. Chem., 1751 (1996).
• 8. Kloc K., Maliszewska I. and Młochowski J., Synth. Commun., 33, 3805 (2003).
• 9. Kloc K., Młochowski J., Osajda K., Syper L. and Wojtowicz H., Tetrahedron Lett., 43, 4071 (2002).
• 10. Kloc K. and Młochowski J., Eur. J. Org. Chem., 67 (1999).
• 11. Bień M., Błaszczyk B., Kalinowska K., Młochowski J. and Inglot A.D., Arch. Immun. Ther. Exp., 47, 185(1999).
• 12. Wojtowicz H., Kloc K., Maliszewska L, Młochowski J., Piętka M. and Piasecki E., IlFarmaco, 59,863 (2004).
• 13. Kalai T, Mugesh G., Roy G., Sies H., Berente Z. and Hideg K., Org. Biomol. Chem., 3, 3564 (2005).
• 14. Engman L. and Hallberg A., J. Org. Chem., 54, 2964 (1989).
• 15. Dallacker F. and Peisker A., Chem.-Ztg, 115, 169 (1991).
• l6. Engman L., Stern D., Cotgreave LA. and Anderson CM., J. Am. Chem. Soc, 114,9737 (1992).
• 17. Daiber A., Zou M.H., Bachschmid M. and Ulrich V., Biochem. Pharm., 59, 153 (2000).
• 18. Paulmier C, Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1986.
• 19. Fisher H. and Dereu N., Bull. Soc. Chim. Belg., 96,1092 (1987).
• 20. Giurg M., Said B.S., Syper L. and Młochowski J., Synth. Commun., 31, 3151 (2001).
• 21. Coleman B. and Blout E.R., J. Am. Chem. Soc, 90,2405 (1968).