PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Synthesis and Rearrangement of 2-(N-Methyl-N-nitroamino)-4-phenylthiazole

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
2-(N-Methyl-N-nitroamino)-4-phenylthiazole (5) was prepared and rearranged in aqueous dioxane under influence of sulphuric acid of various concentrations. 2-(N-Methylamino)- 5-nitro-4-phenylthiazole (6) was the only product up to 50% acid concentration. At higher acidities, significant amounts of nitro derivatives 3b and3c, substituted in benzene ring, were also formed. The result indicates that migration of the N-nitro group occurs on the intramolecular path, however, in concentrated sulphuric acid, formation of nitronium ion and ring nitration also takes place.
Rocznik
Strony
171--178
Opis fizyczny
Bibliogr. 16 poz., rys.
Twórcy
Bibliografia
  • 1. Shine H.J., Aromatic Rearrangements, Elsevier, Amsterdam, 1967.
  • 2. Shine H.J., MTP Int. Rev. Sci., Org. Chem., Ser. One, H. Zollinger (Ed.), Butterworth, London, 1973; vol. 3, p. 65.
  • 3. Williams D.L.H., The Chemistry ofAmino, Nitroso, Nitro andRelated Groups, S. Patai (Ed.), J. Wiley & Sons, New York, 1996; p. 857.
  • 4. Kasman S. and Taurins A., Can. J. Chem., 34, 1261 (1956).
  • 5. Dickey J.B., Towne E.B. and Wright G.F., J. Org. Chem., 20, 499 (1955).
  • 6. Daszkiewicz Z., Koterzyna M. and Kyzioł J.B., Synth. Commun., 31, 37 (2001).
  • 7. Daszkiewicz Z., Domański A.A. and Kyzioł J.B., Org. Prep. Proc. Int., 26, 337 (1994).
  • 8. Bramley S.E., Dupplin V., Goberdhan D.G.C. and Meakins G.D., J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 639 (1987).
  • 9. Nemes A. and Tóth G., Acta Chim. Hung., 87, 257 (1975).
  • 10. Tóth G., Nemes A., Tamas J. and Volford J., Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 88, 319 (1976).
  • 11. Kyzioł J.B., Daszkiewicz Z. and Zaleski J., Acta Cryst., C56, 1401 (2000).
  • 12. Tóth G. and Podanyi B., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 91 (1984).
  • 13. Daszkiewicz Z., Zaleski J., Nowakowska E.M. and Kyzioł J.B., Polish J. Chem., 76, 1113 (2002).
  • 14. Daszkiewicz Z., Nowakowska E.M. and Kyzioł J.B., Tetrahedron, 54, 5991 (1998).
  • 15. King L.C. and Ryden L, J. Am. Chem. Soc., 69, 1813 (1947).
  • 16. Rajappa S. and Advani B.G., Indian J. Chem., Sect. B, 16, 749 (1978).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ5-0008-0023
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.