PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Synthesis, Molecular and Crystal Structure of Two Tricyclic N-Aminoimides

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Two new N-aminoimides, 2-amino-4,7-epoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole- 1,3(2H)dione (I) and 2-amino-8-isopropyl-5-methyl-4,7-ethane-3a,4,7,7a-tetrahydro- 1H-isoindole-1,3(2H)-dione (II), have been synthesized. Both compounds are exo,cis isomers. Crystals of (I) and (II) are noncentrosymmetric with two crystallographically independent molecules (Z’ = 2) in the asymmetric unit. The N-amine groups of the symmetry independent molecules differ in their environment, forming single or bifurcated N–H...O hydrogen bonds. Voluminous hydrocarbon parts evoke orthogonal electrostatic interactions between the imide ring and carbonyl or ether O atoms in (II) and (I), respectively, with C/N...O distances smaller than 3.2 (the shortest being of 2.9 ).
Rocznik
Strony
51--59
Opis fizyczny
Bibliogr. 36 poz., rys.
Twórcy
autor
autor
autor
  • Department of Medical Chemistry, The Medical University, 02-007 Warszawa, Poland
Bibliografia
  • 1. Hargreaves M.K, Pritchard J-G. and Dave H.R., Chem. Rev., 70, 439 (1970).
  • 2. Filho V;.C., de Campos.,Correa R., Vunes R.A. and Nunes R.J., Quim. Nova, 26, 230 (2003).
  • 3. Rubinsttein H, Parnarouskis M., J. Org. Chem., 36, 3373 (1971).
  • 4. Rubinsttein H, Parnarouskis M., J. Org. Chem., 38, 2166 (1973).
  • 5. Diakiw V., Raston C. L., Stavard M. and White A. H., Aust. J. Chem., 31, 1021 (1978).
  • 6. von der Saal W., Reinhard R., Seidenspinner H.-M,, Stawitz J. and Quast H., Liebigs Ann. Chem., 703 (1989).
  • 7. Drew H.D.K. and Hatt H.H., J. Chem. Soc., 16 (1937).
  • 8. Simonsen S.H., Loghry R.A., Nematollahi J. and Kasina S., J. Heterocycl. Chem., 13, 931 (1976).
  • 9. Hearn M.J. and Prisch S.B., Org. Prep. Proced. Int., 13, 421 (1981).
  • 10. Hearn M.J. and Lucero E.R., J. Heterocycl. Chem., 19, 1537 (1982).
  • 11. Loehlin J.H.,Acta Cryst., C 41,210(1985).
  • 12. Epton R., Chem. Ind. (London), 425 (1965).
  • 13. Felix D., Muller R.K., Horn U., Joos R., Schreiber J. and Eschenmoser A., Helv. Chim. Acta, 55, 1276 (1972).
  • 14. Caiazzo A., Dalili S., PicardC., Sasaki M., Siu T. and Yudin A.K.,Pure Appl. Chem.,16,603 (2004).
  • 15. Siu T. and Yudin A.K., J. Am. Chem. Soc., 124, 530 (2002).
  • 16. Brosse N., Pinto M.F. and Jamart-Gregoire B., J. Chem. Soc., Perkin Trans. J., 3685 (1998).
  • 17. Brosse N., Pinto M.F. and Jamart-Gregoire B., J. Org. Chem., 65, 4370 (2000).
  • 18. Kikugawa Y., Aoki Y. and Sakamoto T., J. Org. Chem., 66, 8612 (2001).
  • 19. Siu T. and Yudin A.K., Org. Lett., 4, 1839 (2002).
  • 20. Obrecht D., Bohdal U., Dały J., LehmannC, Schönholzer P. and Muller K., Tetrahedron, 51,10883 (1995).
  • 21. Tripathi A.K., Bruhn C., Flock S. and Frauenrath H., Acta Cryst., C61, o705 (2005).
  • 22. Allen F.H, Acta Cryst., B58, 380 (2002).
  • 23. CSD refcodes: COYNAF, ZIGCEX, LADKIL.
  • 24. CSD refcodes: AHUYEE, DAMWEU, DANLEK, GAYMIZ, IWUDIN, NOSWAT, QAMNOH, TAJSIG, VIFGOG.
  • 25. CSD refcodes: AHUTUS, BIPHIM, FICNIP, FICNOY, HACMIH, INEPAS, IROYAP, MANPIM, PEHKES, PYEIDO, RAKCAH, XOQREA, XOQRIE.
  • 26. Kwart H. and Burchuk J., J. Am. Chem. Soc., 74, 3094 (1952).
  • 27. Goodway N.F. and West T.F., J. Soc. Chem. Ind., 56, 472 (1937).
  • 28. Zawadowski T., Skowron A.A., Suski S., Rump S. and JakowiczI.,Acta Pol.. Pharm., 52,129 (1995).
  • 29. Woodward R.B. and Baer H., J. Am. Chem. Soc., 70, 1161 (1948).
  • 30. KM4 Software. Kuma Diffraction, Wrocław, Poland (1991).
  • 31. Sheldrick G.M., SHELXS97 and SHELXL97. University of Göttingen, Germany (1997).
  • 32. International Tables for Crystallography, Vol. C, Ed. A.J.C. Wilson. London: Kluwer Academic Publishers(1992).
  • 33. Grell J., Bemstein J. and Tinhofer G., Acta Cryst., B55,1030 (1999). (Erratum: Acta Cryst. B56,166; 2000).
  • 34. aulini R., Muller K. and Diederich F., Angew. Chem. Int. Ed., 44, 1788 (2005).
  • 35. Batsanov A.S. and Fairlamb L, Private Communication, CSD refcode SUCCIN03 (2003).
  • 36. Jones P.G., Acta Cryst., E59, o1951 (2003).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ5-0008-0010
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.