Is a Phase Transfer Catalyst Really Needed for gem-Dihalocyclopropanation of Alkenes with Haloforms in the Presence of Alkali Metal Hydroxide?

• Autorzy: Karwowska H. , Jończyk A.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Chloroform, bromoform and dibromochloromethane react with alkenes in the presence of conc. aq. sodium hydroxide, without phase-transfer catalyst, giving gem-dihalocyclopropanes. The process is particularly useful for preparation of gem-bromochlorocyclopropanes which are formed in good yields and in high selectivity.

Słowa kluczowe

EN

phase-transfer catalysi; uncatalysed reactions; dihalocarbenes

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2007
• Tom: Vol. 81, nr 1
• Strony: 45--49
• Opis fizyczny: Bibliogr. 15 poz., rys.

Twórcy

autor

Karwowska H.

autor

Jończyk A.

• Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, Koszykowa St. 75, 00-662 Warszawa, Poland

Bibliografia

• 1.    Hine J., J. Am. Chem. Soc., 72, 2438 (1950).
• 2.    Doering W.E. and Hoffmann A.K., J. Am. Chem. Soc., 76, 6162 (1954).
• 3.    Mąkosza M. and Wawrzyniewicz M., Tetrahedron Lett., 53, 4659 (1969).
• 4.    Dehmlow E.V. and Dehmlow S.S., Phase Transfer Catalysis, 3rd Ed.; Verlag Chemie; Weinheim, 1993.
• 5. Starks C.M., Liotta C.L. and Halpem M., Phase-Transfer Catalysis', Chapman & Hall, New York, 1994.
• 6. Mąksza M. and Fedoryński M., Catal. Rev., 45, 321 (2003)
• 7.    Mąkosza M., Pure Appl. Chem., 43, 439 (1975).
• 8.    Butin K.P., Kashin A.N., Bieletskaya I.P., German L.S. and Polishchuk V.R., J. Organomet. Chem., 25, 11 (1970).
• 9.    Klabunde K.J. and Burton D.J., J. Am. Chem. Soc., 94, 5985 (1972).
• 10.   Margolin Z. and Long F.A., J. Am. Chem. Soc., 95, 2757 (1973).
• 11.   Dehmlow E.V., Lissel M. and Heider J., Tetrahedron, 33, 363 (1977).
• 12.   Dehmlow E.V. and Slopianka M., Liebigs Ann. Chem., 1465 (1979).
• 13.   Dehmlow E.V. and Stutten J., Liebigs Ann. Chem., 187 (1989).
• 14.   Fedoryński M., Popławska M., Nitschke K., Kowalski W. and Mąkosza M., Synth. Commun., 7, 287 (1977).
• 15.   Fedoryński M., Synthesis, 783 (1977).