PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

N-Substituted 5-Aryl-1,3-oxazolidin-2-ones from Arylethylene Oxides

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Substituted 5-aryl-1,3-oxazolidin-2-ones can be efficiently prepared from arylethylene oxides and tert-butyl alkylcarbamates in the presence of catalytic amount of potassium tert-butoxide as a base. Their further hydrolysis under basic conditions provides aryl substituted aminoethanols in high yields.
Słowa kluczowe
Rocznik
Strony
907--912
Opis fizyczny
Bibliogr. 32 poz., rys.
Twórcy
autor
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland
Bibliografia
  • l. Brickner S.J., Hutchinson D.K., Barbachyn M.R., Manninen P.R., Ulanowicz D.A., Garmon S.A., Grega K.C.,Hendges S.K.,Toops D.S.,Ford C.W.and Zurenko G.E.,J. Chem.,39,673(1996); Barbachyn M.R., Hutchinson D.K., Brickner S.J., Cynamon M.H., Kilburn J.O., Klemens S.P., Glickman S.E., Grega K.C., Hendges S.K., Toops D.S., Ford C.W. And Zurenko G.E., J. Med. Chem., 39, 680(1996);Genin M.J., Allwine D.A., Anderson D.J., Barbachyn M.R., Emmert Garmon S.A., Graber D.R., Grega K.C., Hester J.B., Hutchinson D.K., Morris J., Reischer R.J., Ford C.W., Zurenko G.E., Hammel J.C., Schaadt R.D., Stapert D. and Yagi B.H., J. Med. Chem., 43, 953 (2000);Weidner-Wells M.A., Boggs C.M., Foleno B.D., Wira E., Bush K., Goldschmidt R.M. and Hlasta D.J., Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 1829 (2001); Yu D. and Huiyuan G., Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 857 (2002).
  • 2. Tokuyama R., Takahashi Y., Tomita Y, Tsobouch M., Yoshida T., Iwasaki N., Kado N., Okezaki E. and Nagata O., Chem. Pharm. Bull., 49, 353 (2001).
  • 3. Tokuyama R., Takahashi Y, Tomita Y, Tsobouch M., Yoshida T., Iwasaki N., Kado N., Okezaki E. and Nagata O., Chem. Pharm. Bull., 49, 361(2001);Tokuyama R., Takahashi Y, Tomita Y, Tsobouch M., Yoshida T., Iwasaki N., Kado N., Okezaki E. and Nagata O., Chem. Pharm. Bull., 49, 347 (2001).
  • 4. Cardillo G., Orena M., Sandri S. and Tomasini C., Tetrahedron, 43, 2505 (1987).
  • 5. Rao A.Y.R., Dhar T.G.M., Chakraborty T.K. and Gurjar M.K., Tetrahedron Lett., 29, 2069 (1988);Oppolzer W., Gaudin J.-M., Bedoya-Zurita M., Hueso-Rodriguez J., Raynham T.M. and Robyr C.,Tetrahedron Lett., 37, 4709 (1988).
  • 6. Iwakura Y. and Izawa S., J. Org. Chem., 29, 379 (1964);Iwakura Y, Izawa S. and Hayano F., Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 2485 (1966).Wipf P. and Sugtaek L., J. Am. Chem. Soc., 117, 558 (1995);Pingli L. and Vandewalle M., Tetrahedron, 50, 7061 (1994);Roush W.R. and Adam M., J. Org. Chem., 50, 3753 (1985);Baldwin J.E. and Li C.-S., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 261 (1988).
  • 7. Park T.K. and Danishevsky S., Tetrahedron Lett., 35, 2667 (1994);Gleave D.M. and Brickner S.J., J. Org. Chem., 61, 6470 (1996);Li Y.-L. and Wu Y.-L., Tetrahedron Lett., 36, 3875 (1995);
  • 8. Martin R., Moyano A. and Riera M.A., Org. Lett., 93 (2000).
  • 9. Solyom S., Szilagyi K. and Toldy L., Steroids, 35, 361 (1980);White J.D. and Hrnciar R, J. Org. Chem., 69, 9129 (2000);Fronza G., Fuganti C., Pedrocchi-Fantoni G. and Servi S., J. Org. Chem., 52, 1141 (1987);Yamazaki T., Iwatsubo H. and Kitazume T., Tetrahedron Asymetry, 5, 1823 (1994).
  • 10. White J.D., Hrnciar R and Yokochi A.F.T., J. Am. Chem. Soc., 120, 7359 (1998).
  • 11. ClaydenJ. and WarrenS.,7. Chem. Soc., Perkin. Tr. 7,2923(1998);Clayden J., Collington E.W., Lamont R.B. and Warren S., Tetrahedron Lett., 34, 2203 (1993).
  • 12 Iwakura Y, Izawa S. and Hayano F., Bull. Chem. Soc. Jpn., 2485 (1966).
  • 13 Schubert J., Schwesinger R. and Prinzbach H., Angew. Chem., 96, 162 (1984);Schubert J., Schwesinger R., Knothe L. and Prinzbach H., Liebigs Ann Chem., 12, 2009 (1986); Kuehlmeyer R., Schwesinger R. and Prinzbach H., Tetrahedron Lett., 25, 3429 (1984).
  • 14 Pillai K.M.R., Diamantidis G., Duncan L. and Ranganathan R.S., J. Org. Chem., 59, 1344 (1994).
  • 15. Yamamoto M., Suzuki M., Kishikawa K. and Kohmoto S., Sythesis, 307 (1993).
  • 16. Ulrich H., Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, Academic Press, NY 1967; p. 122;Baba A., Fujiwara M. and Matsuda H., Tetrahedron Lett., 27, 77 (1986);Herweh J.E., Foglia T.A. and Swern D.,J. Org. Chem., 33, 4029 (1968).
  • 17. Dyen M.E. and Swern D., Chem. Rev., 67, 197 (1967).
  • 18. Fujiwara M., Baba A. and Matsuda H., J. Heterocyclic Chem., 25, 1351 (1988).
  • 19. Gulbins K., Benzing G., Maysenhölder R. and Hamann K., Chem. Ber., 93, 1975 (1960).
  • 20. Baba A., Sęki K. and Matsuda H., J. Org. Chem., 56, 2684 (1991).
  • 21. Batra S. and Sharma S., Indian J. Chem. Sect. B, 29, 855 (1990);Bloom J.D., Dutia M.D., Johnson B.D., Wissner A.B., Burns M.G., Largis E.E., Dolan J.A. and Claus T.H., J. Chem. Med., 35, 3081 (1992);Musser J.H., Kubrak D.M., Bender R.H.W, Kreft A.F., Nielsen S.T., Lefer A.M., Chang J.,. Lewis A.J. and Hand J.M., J. Chem. Med., 30, 2087 (1987);Monge A., Aldana L, Ceretto H. and Rivero A., J. Heterocyclic Chem., 32, 1429 (1995);Sugiyama S., Morishita K., Chiba M. and Ishii K., Heterocycles, 57, 637 (2002);Harada H., Hirokawa Y, Suzuki K., Hiyama Y, Oue M., Kawashima M., Yoshida N., Furutani Y. And Kato S., Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 1301 (2003).
  • 22. Sher RM., Mathur A., Fisher L.G., Wu G., Skwisch S., Michel I.M., Seiler S.M. and Dickinson K.E.J., Bioorg. Med. Chem. Lett., l, 1583 (1997).
  • 23. Strazzolini R, Melloni T. and Giumanini A.G., Tetrahedron, 57, 9033 (2001).
  • 24. Basel Y. and Hassner A., J. Org. Chem., 65, 6368 (2000).
  • 25. Dow R.L., Paight E.S., Schneider S.R., Hadcock J.R., Hargrove D.M., Martin K.A., Maurer T.S., Nardone N.A., Tess D.A. and DaSilva-Jardine R, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 3235 (2004); Lessen T.A., Demko D.M. and Weinreb S.M., Tetrahedron Lett., 31, 2105 (1990);Bergmann E.D. and Goldschmidt Z., J. Med. Chem., 11, 1121 (1968); Bergmann E.D. and Sultzbacher M., J. Org. Chem., 16, 84, 86 (1951).
  • 26. Menendez E. and Gotor V., Synthesis, 72 (1993).
  • 27. NaitoT.,ShirakawaM.,IkaiM.,NinomiyaI.andKiguchiT.,Recl. Trav. Chim.Pay-Bas,115,13(1996).
  • 28. Kawamoto A.M. and Wills M., J. Chem. Soc. Perkin Tr 1, 1916 (2001).
  • 29. Baumgarten H.E., Smith H.L. and Staklis A., J. Org. Chem., 40, 3554 (1975).
  • 30. Das J., Synth. Commun., 18, 907 (1988).
  • 31. Albrecht H. and Kornetzky D., Synthesis, 775 (l 988).
  • 32. Okada L, Ichimura K. and Sudo R., Bull. Chem. Soc. Jpn., 43, 1185 (1970).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ4-0002-0007
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.