PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Powiadomienia systemowe
  • Sesja wygasła!
Tytuł artykułu

Cross-coupling Reactions for Steroid Modification: from Arylation to Macrocycle Syntheses

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
The Suzuki-Miyaura coupling of 4- and 6-halosteroids affords good to excellent yields of potential aromatase inhibitors.While the reaction with 4- and 6-bromo derivatives is catalyzed by Pd(PPh3)2Cl2, the coupling with 6-chloro steroid (chlormadinone acetate) requires the use of Pd(dppb)Cl2 or Pd(dppf)Cl2. The palladium-catalyzed amination of bis(3-bromophenyl) ether of (5_)-cholane-3,24-diol with different polyamines leads to new macrocycles comprising one steroid and one polyamine fragments. Possibility of synthesis of macrocyclodimers containing two steroid and two polyamine fragments have been investigated.
Rocznik
Strony
559--572
Opis fizyczny
Bibliogr. 35 poz.
Twórcy
autor
autor
autor
autor
autor
  • The Department of Chemistry, Moscow State Lomonosov University, 119992, Moscow, Russia
Bibliografia
  • 1. Skoda-Foldes R. and Kollar L., Chem. Rev., 103, 4095 (2003).
  • 2. Przezdziecka A., Kurek-Tyrlik A. and Wicha J., Collect. Czech. Chem. Commun., 67, 1658 (2002).
  • 3. Arcadi A., Burini A., Cacchi S., Delmastro M., Marinelli F. and Pietroni B., Synlett, 47 (1990).
  • 4. Gravett E.C., Hilton J.P., Jones K. and Romero F., Tetrahedron Lett., 42, 9081 (2001).
  • 5. Cleve A,, Neef G., Ottów E., Scholz S. and Schwede W., Tetrahedron, 51, 5563 (1995).
  • 6. Tuozzi A., Lo Sterzo C., Sperandio A. and Bocelli G., Tetrahedron, 55, 461 (1999).
  • 7. Liu Z. and Meinwald J., J. Org. Chem., 61, 6693 (1996).
  • 8. Stang P.J. and Treptow W., Synthesis, 283 (1984).
  • 9. Barton D.H.R., Bashiardes G. and Fourrey J., Tetrahedron, 44, 147 (1988).
  • 10. Levina I.S., Russ. Chem. Rev., 67, 975 (1998).
  • 11. Lake D.E. and Hudis C., Cancer Control, 9, 490 (2002).
  • 12.  Brodie A.M.H., J. Steroid B lochem., 49, 281 (1994).
  • 13. Suzuki A.J., J. Organomet. Chem., 653, 83 (2002).
  • 14. Miyaura N., Top. Curr. Chem., 219, 11 (2002).
  • 15. Suzuki A.J., J. Organomet. Chem., 576, 147 (1999).
  • 16. Miyaura N. and Suzuki A.J., Chem. Rev., 95, 2457 (1995).
  • 17. Beletskaya I.P. and Cheprakov A.V., in: Meyer T.J. and McCleverty J.A. (Eds): Comprehensive Coordination Chemistry II, vol. 9 ; Elsevier, Amsterdam, 2004, p. 305.
  • 18. Satoh N., Ishiyama T., Miyaura N. and Suzuki S., Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 3471 (1987).
  • 19. Indolese A.F., Tetrahedron Lett., 38, 3513 (1997).
  • 20. Hassan J., Sevignon M., Gozzi C., Schulz E. and Lemaire M., Chem. Rev., 102, 1359 (2002).
  • 21. BeletskayaI.P.,TsvetkovA.V.,LatyshevG.V.and Lukashev N.V.,Russ. J.. Org. Chem.,39,1660(2003).
  • 22. Davis R., Chem. Soc. Rev., 243 (1993).
  • 23. Wallimann R, Marti T., Fuerer A. and Diederich R, Chem. Rev., 97, 1567 (1997).
  • 24. Li Y. and Dias J.R., Chem. Rev., 97, 283 (1997).
  • 25. Virtanen E. and Kolehmainen E., Eur. J. Org. Chem., 3385 (2004).
  • 26. Kolehmainen E., Tamminen J., Lappalainen K., Torkkel T. and Seppala R., Synthesis, 1082 (1996).
  • 27. Tamminen J., Kolehmainen E., Haapala M. and Linnato J., Synthesis, 1464 (2000).
  • 28. Ra S., Cho S.W. and Choi J.W., Buli. Korean Chem. Soc., 21, 342 (2000).
  • 29. Maitra U., D'Souza L.J. and Kumar RV., Supramol. Chem., 10, 97 (1998).
  • 30. Nair V., Prabhakaran J. and Eigendorf G.K., Synth. Commun., 27, 3095 (1997).
  • 31. Beletskaya R, Averin A.D., Borisenko A.A., Denat F. and Guilard R., Tetrahedron Lett., 44, 1433 (2003).
  • 32. Beletskaya R, Averin A.D., Pleshkova N.A., Borisenko A.A., SerebryakovaM.V., Denat F. and Guilard R., Synlett, 87 (2005).
  • 33. Beletskaya R, Averin A.D., Bessmertnykh A.G., Denat F. and Guilard R., Eur. J. Org. Chem., 281 (2005).
  • 34. Yang H. and Bucwald S.L., J. Organomet. Chem., 576, 125 (1999).
  • 35. Wolfe J.R and Buchwald S.L., J. Org. Chem., 65, 1144 (2000).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ3-0006-0054
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.