Powiadomienia systemowe
- Sesja wygasła!
Tytuł artykułu
Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
Abstrakty
Oxidation of ortho-aminophenol (1) to 2-amino-3H-phenoxazin-3-one (2) by air,manganese( IV) oxide, hydrogen peroxide or tert-butylhydroperoxide in the presence of different activators including such enzymes as laccase and peroxidase was studied. The most effective oxidants were air/Co(salen), MnO2/2,6-dicarboxypyridine complex 3k, H2O2/ebselen, H2O2/2,2'-dicarbamoylphenyldiphenyl disenide and TBHP/diphenyl diselenides 4d and 4e. Laccase and peroxidase were less active agents. The six-electron cyclocondensation mechanism is discussed.
Słowa kluczowe
Wydawca
Czasopismo
Rocznik
Tom
Strony
297--306
Opis fizyczny
Bibliogr. 36 poz.
Twórcy
autor
autor
autor
autor
autor
autor
autor
autor
- Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Wrocław University of Technology, Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland
Bibliografia
- 1. Sullivan G. and Henry E.D., J. Pharmac. Sci., 60, 1000 (1971).
- 2. Bolognese A., Piscitelli C. and Scherilli G., J. Org. Chem., 48, 3649 (1983).
- 3. Barry C.E., Nayar P.G. and Begley T.P., Biochemistry, 28, 6323 (1989).
- 4. Igarashi Y., Talagi K., Kajiura T., Furumai T. and Oki T., J. Antibiot., 51, 915 (1998).
- 5. Koshibu-Koizumi J., Akazawa M., Iwamoto T., Takasaki M., Mizuno F., Kobayashi R., Abe A.,Tomoda A., Hamatake M. and Ishida R., J. Cancer. Res. Clin. Onkol, 128, 363 (2002).
- 6. Bolonese A., Corrale G., Manfra M., Lavecchia A., Mazzoni O., Novellino E., Barone V., et al., J. Med.Chem., 45, 5205 (2002); 45, 5217 (2002).
- 7. Akazawa M., Koshibu-Koizumi J., Iwamoto T., Takasaki M., Nakamura M. and Omoda A., Tohoku J.Exp. Med., 196, 185(2002).
- 8. Gao S., Takano T., Sada K., He J., Noda C., Hori-Tamura N., Tornada A. and Yamamura H., Br. J.Pharmacol., 137, 749 (2002).
- 9. Iwata A., Yamagucchi T., Satyo K., Izumi R. and Tomoda A., Tohoku J. Exp. Med., 200, 161 (2003).
- 10. Maskey R.P., Li F.C., Qin S., Fiebig H.H. and Laatsch H., J. Antibiot., 56, 623 (2003).
- 11. Shimizu S., Suzuki M., Tomoda A., Arai S., Tuguchi H., Hanawa T. and Kamiya S., Tohoku J. Exp. Med.,203, 47 (2004).
- 12. Nagasawa J., J. Biol. Chem., 234, 1600 (1959).
- 13. Cavill C.W.K., Tetrahedron, 12, 139 (1961).
- 14. Barbero C.B., Silber J.J. and Sereno L., J. Electroanal. Chem., 236, 333 (1989).
- 15. Gabriele B., Mancusso R., Salemo G. and Costa M., J. Org. Chem., 68, 601 (2003).
- 16. Kaizera J., Csonka R. and Speer G., J. Mol. Catal A: Chemical, 180, 91 (2002).
- 17. Maruyama K., Morigucgi T., Machino T. and Nishinaga A., Chem. Lett., 819 (1996).
- 18. Simandi L.I., Simandi T.M., May Z. and Besenyei G., Coordination Chemistry Reviews, 245, 85 (2003),and references cited therein.
- 19. Jones A.K. and Wilson T.E., in Encyclopedia of Reagents for Organie Synthesis, Paquette L.A. (ed.),J. Wiley & Sons 1995, p. 880.
- 20. Franz G. and Sheldon R.A., Ullman 's Encyclopedia of lndustrial Chemistry, WILEY-VCH, Weinheim,24, 487 (2003).
- 21. Reides A.H., Ullman 's Encyclopedia oflndustrial Chemistry, WILEY-VCH, Weinheim, 22,543 (2003).
- 22. MłochowskiJ.,BrząszczM.,GiurgM.,PalusJ.andWójtowiczH.,Eur. Org. Chem., 4329 (2003), and references cited therein.
- 23. Młochowski J., Brząszcz M., Chojnacka M., Giurg M. and Wójtowicz H., ARKIVOC, (iii), 226 (2004),and references cited therein.
- 24. Achremowicz L., Młochowski J., Mora C. and Skarżewski J., J. prakt. Chem., 324, 735 (1982).
- 25. Doriestein P. and Begley T.P., Bioorganic Chemistry, 33, 136 (2005).
- 26. Eggert C., Temp U., Dean J.F.D. and Eriksson K.E.L., FEBS Let., 376 (1995).
- 27 Osiadacz J., Aladhami A.J.H., BajraszewskaD., FischerP. and Peczyńska-Czoch W., J. Biotechnol., 72,141 (1999).
- 28. Estlin E.J. and Veal G.J., Cancer Treatment Reviews, 29, 253 (2003), and references cited therein.
- 29. Pentheroudakis G., White J., Davis J., Brown I. and Vasey P., Gynecologic Oncology, 92,697 (2004).
- 30. Lurain J.R. and Nejad B., Gynecologic Oncology, 97, 618 (2005).
- 31. Diehl H., Hach C.C. and Bailar J.C., Inorganic Syntheses, 136 (1950).
- 32. Młochowski J., Kloc K., Syper L., Inglot D.A. and Piasecki E., Liebigs Ann. Chem., 1239 (1993).
- 33. Palus J., Młochowski J. and Juchniewicz L., Polish J. Chem., 72, 1931 (1998).
- 34. Giurg M., Said S.B., Syper L. and Młochowski J., Synthetic Commun., 31, 3151 (2001).
- 35. Giurg M. and Młochowski J., Synthetic Commun., 29, 2281 (1999).
- 36. Fomsgard I.S., Mortensen A.G. and Carlsen S.C.K., Chemosphere, 54, 1025 (2004).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ3-0006-0005