PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Synthesis of (1S,2S)- and (1R,2S)-3-Amino-1,2-dihydroxypropylphosphonic Acids

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
(1S,2S)- and (1R,2S)-3-amino-1,2-dihydroxypropylphosphonic acids were synthesized from (S)-3-azido-2-benzyloxypropanal in two steps, which involved addition of dibenzyl phosphite, clean separation of dibenzyl (1S,2S)- and (1R,2S)-3-azido-2-benzyloxy-1- hydroxypropylphosphonates followed by azide reduction with simultaneous hydrogenolysis of benzyl protecting groups.
Rocznik
Strony
1895--1899
Opis fizyczny
Bibliogr. 16 poz.
Twórcy
  • Bioorganic Chemistry Laboratory, Faculty of Pharmacy, Medical University of Łódź, 90-151 Łódź, Muszyńskiego 1, Poland
autor
  • Bioorganic Chemistry Laboratory, Faculty of Pharmacy, Medical University of Łódź, 90-151 Łódź, Muszyńskiego 1, Poland
Bibliografia
  • 1.Kukhar V.P. and Hudson H.P., Eds.; Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids. Chemistry and Biological Activity; Wiley: New York, 1999.
  • 2.Palacios F., Alonso C. and de los Santos J.M., Chem. Rev., 105, 899 (2005).
  • 3.Kamiya T., Hemmi K., Takeno H. and Hashimoto M., Tetrahedron Lett., 21, 95 (1980).
  • 4.Hashimoto M., Hemmi K., Takeno H. and Kamiya T., ibid., 21, 99 (1980).
  • 5.Okuhara M., Kuroda Y., Goto T., Okamoto H., Terano H., Kohsaka M., Aoki H. and Imanaka H., J. Antibiot., 33, 24(1980).
  • 6.Kuroda Y., Okuhara M., Goto T., Okamoto M., Terano H., Kohsaka M., Aoki H. and Imanaka H., ibid., 33,29(1980).
  • 7.Brauner-Osborne H., Egebjerg J., Nielsen E.0., Madsen U. and Krogsgaard-Larsen P., J. Med. Chem., 43, 2609 (2000).
  • 8.Wróblewski A.E. and Głowacka I.E., Tetrahedron: Asymmetry, 13, 989 (2002).
  • 9.Wróblewski A.E. and Głowacka I.E., ibid., 15, 1457 (2004).
  • 10.Rodionov V.O., Fokin V.V. and Finn M.G., Angew. Chem. Int. Ed., 44, 2210 (2005).
  • 11.Neeser J.-R., Tronchet J.M.J. and Charollais E.J., Can. J. Chem., 61, 2112 (1983).
  • 12.Adiwidjaja G., Meyer B. and Thiem J., Z. Naturforsch., 34b, 1547 (1979).
  • 13.Buchanan G.W., Bourque K. and Seeley A., Magn. Res. Chem., 24, 360 (1986).
  • 14.Bentrude W.G. and Setzer W.N., Phosphorus-31 NMR Spectroscopy in Stereochemical Analysis, Verkade J.G. and Quin L.D., Eds., VCH: Deerfield, 1987, Ch. 11.
  • 15.Altona C. and Sundaralingam M., J. Am. Chem. Soc., 95, 2333 (1973).
  • 16.Benezra C., ibid., 95, 6890 (1973).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ3-0003-0008
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.