PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Tetrahydrofuran, One of the Most Popular Solvents in Organic Synthesis, Is Not Completely Inert

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Tetrahydrofuran undergoes fast ring cleavage in the reaction with PhI(OH)OTs/(RO)2P(O)H system, which causes the formation of O-(dialkoxyphosphoryl)-O_-tosyl-1,4-butanediol. This fact indicates that tetrahydrofuran is not suitable as a solvent for reactions with strong electrophilic reagents, such as hypervalent iodine reagents.
Rocznik
Strony
487--492
Opis fizyczny
Bibliogr. poz. 15, rys.
Twórcy
autor
  • Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Gdansk University of Technology, Narutowicza 11/12, 80-952 Gdansk, Poland
autor
  • Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Gdansk University of Technology, Narutowicza 11/12, 80-952 Gdansk, Poland
Bibliografia
  • 1. Wilkinson G., Org. Synth., Coll., IV, 474 (1963).
  • 2. Skattebol L. Jones E.R.I-I. and Whiting M.C., Org. Synth., Call., IV, 792 (1963).
  • 3. Friedman L., Litle R.L. and Reichle W.R., Org. Synth., 40, 94 (1960).
  • 4. Gritter RJ., “The Chemistry of the Ether Linkage”, S. Pataí, Wiley, New York, 1967, chapter 9.
  • 5. Makowíec S. and Rachon J., Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem., 177, 941 (2002).
  • 6. Makowiec S. and Rachon J., Heteroatom Chem., 14, 352 (2003).
  • 7. Stang P.J. and Surber B.W., .J. Am. Chem. Soc., 107, 1452 (1985).
  • 8. Dabkowski W., Míehalski J. and Skrzypczynski Z., Chem. Ber., 118, 1809 (1985).
  • 9. Yang R. and Dai L.X., .Synthesis, 481 (1993).
  • 10. Bachi M.D., Bar-Ner N., Stang PJ. and Williamson B.L., J. Org. Chem., 58, 7923 (1993).
  • 11. Prakash O. and Goyal S., .Synthesis, 629 (1992).
  • 12. Wakefield BJ., Organomagnesium Methods in Organic Synthesis, Academic Press, Harcourt & Company, London, 1995.
  • 13. Reppe W., Justus Líebigs Ann. Chem., 596, 65 (1955).
  • 14. Steudel W. and Gilman H., J. Am. Chem. Soc., 82, 6129 (1960).
  • 15. Grotjahn D.B. and Andersen N.H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 7, 306 (1981).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ3-0002-0056
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.