PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

REgioselective Glycosylation of Unprotected Mannosides a Convenient Access to High-Mannose Type Saponins

Autorzy
Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
3-O-Acetyl- and 28-O-acetyl-betulin were mannosylated with tetra-O-benzoyl-alfa-Dmannopyranosyl trichloroacetimidate. Debenzoylation of the monosaccharide obtained followed by treatment with 2 equiv of tetra-O-benzoyl-alfa-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate selectively gave O-3,O-6-linked trimannosides.
Słowa kluczowe
Rocznik
Strony
361--367
Opis fizyczny
Bibliogr. poz. 43, rys.
Twórcy
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warszawa, Poland
Bibliografia
  • 1.Mahato S.B., Ganguly A.N. and Sahu N.P., Phytochemistry, 21, 959 (1982).
  • 2. Hostettrnann K. and Marston A., Saponins, Cambridge University Press, Cambridge, UK, (1995).
  • 3.Nakamura T., Komori C., Lee Y.-Y., Hashimoto F., Yahara S., Nohara T. and Ejima A., Biol. Pharm. BuII., 19, 564 (1996).
  • 4. Hu K., Dong A.J., Yao X.S., Kobayashi H. and Iwasaki S., Planta Med., 62, 573 (1996).
  • 5. Chiang H.C., Tseng T.H., Wang C.J., Chen C.F. and Kan W.S., Anticancer Res.,11, 1911 (1991).
  • 6. Ikeda T., Ando J., Miyaznno A., Zhu X.-H., Tsumagari H., Noham T., Yokomizo K. and Uyeda M., Biol Pharm. BuIl., 23, 363 (2000).
  • 7.Hufford C.D., Liu S. and Clark A.M., J. Nat. Prod., 51, 94 (1988).
  • 8. Takeehi M., Shirnada S. and Tanaka Y., Phytochemistry, 30, 3943 (1991).
  • 9. Mimaki Y., Nakarnura O., Sashida Y., Nikaido T. and Ohmoto T., Phytochemistry, 38, 1279 (1995).
  • 10.Hayek E.W., Jordis U., Moche W. and Sauter F., Phytochemistry, 28, 2229 (1989). '
  • 11. Flekhter O.B., Karachurina L.T., Poroikov V.V., Nigmatullina L.R., Baltina L.A., Zarudii F.S., Davydova V.A., Spirikhin L.V., Baikova I.P., Galin F.Z. and Tolstikov G.A., Bioorg.Khim., 26, 215 (2000).
  • 12. Evers M., Poujade C., Soler F., Ribeill Y., James C., Leliévre Y., Guegen J.C., Reisdorf D., Morize I., Pauwels R., De Clereq E., Henin Y., Bousseau A., Mayaux J.F., Le Pecq J.B. and Dereu N., J. Med Chem., 39, 1056 (1996). '
  • 13. Kashiwada Y., Hashirnoto F., Cosentino L.M., Chen C. H.., Garrett P.E. and Lee J.Med. Chem., 39, 1016 (1996).
  • 14. Sun J.-C., Shen J.-K., Wang H.-K., Cosentino L.M. and Lee K. H, Bioorg. Med. Chem. Lett, 8, 1267 (1998).
  • 15.Kim D.S.H.L., Chen Z., Nguyen V.T., Pezzuto J.M., Qiu S. and Lu Z.Z., Synth. Commun., 27, 1607 (1997).
  • 16. Fulda S., Jeremias I., Steiner H.H., Pietsch T. and Debation K.M., Int. J Cancer; 82, 435 (1999).
  • 17.Kariyone T., Ishimasa S. and Shiomi T., J. Pharm. Sac. Japan, 76, 1210 (1956).
  • 18. Uvarova N.I., Oshitok G.I., Dzizenko A.K., Isakov V.V. and Elyakov G.B., Dakl. Akad. Nauk SSSR, 202, 368 (1972).
  • 19. Uvarova N.I., Oshitok G.J. and Elyakov G.B., Carbohydr: Res., 27, 79 (1973).
  • 20. Uvarova N.I., Atopkina L.N. and Elyakov G.B., Carbohydr: Res., 83, 33 (1980).
  • 21. Obinokova L.E., Oshitok G.I., Denisenko W.A., Anufiiev W.F., Tolkatz A.M. and Uvarowa N.I., Khim Prir: Saedin, 182 (1984).
  • 22. ObinokovaL.E., Denisenko M.W., Denisenko W.A. and Uvar0vaN.1., Ifllim. Prir. S0ed1'n., 212 (1988).
  • 23. Flekhter O.B., Baltina L.A. and Tolstikov G.A., J. Nat. Prod., 63, 992 (2000).
  • 24. Ezekowitz R.A.B. and Stahl P.D., J. Cell. Sci. SuppI., 9, 121 (1998).
  • 25. Sallusto F., Cella M., Danieli C. and Lanzavecchia A., J. Exp. Med., 182, 389 (1995).
  • 26. Jiang W., Swiggard W.J., Heufler C., Peng M., Mirza A., Steinman R.M. and Nussenzweig M.C., Nature, 375, 151 (1995).
  • 27. Tanaka H., Nishida Y. and Kobayashi K., .J. Carbohydr: Chem., 19, 413 (2000).
  • 28.Arnarp J. and Lonngren J., Acta Chem. Scand. Ser. B, 32, 696 (1978).
  • 29. Paulsen H., Reck F. and Brockhausen I., Carbohydr. Res., 236, 39 (1992).
  • 30. Oscarson S. and Tidén A.-K., Carbohydr. Res., 247, 323 (1993).
  • 31. Du Y., Zhang M. and Kong F., Org. Lett., 2,3797 (2000) and references cited therein.
  • 32. Smiljanic N., Halila S., Moreau V. and Djedaini-Pilard F., Tetrahedron Lett., 44, 8999 (2003).
  • 33. Kaur K.J. and Hindsgaul O., Glycoconjugate J., 8, 90 (1991).
  • 34. Roy R., Page D., Figueroa-Perez S. and Verez-Bencomo V., Glycoconjugate .J., 15, 251 ( 1998).
  • 35. Figueroa-Perez S. and Verez-Beneomo V., J. Carbahydrz Chem., 17, 851 (1998).
  • 36. Becker B., Furneaux R. H., Reck F. and Zubkov O.A., Carbahydr: Res., 315, 148 (1999).
  • 37. Zhu Y. and Kong F., Synlett, 663 (2000).
  • 38. Utille J.-P. and Priem B., Carbohydr: Res., 329, 431 (2000).
  • 39. Tanaka I-I., Nishida Y. and Kobayashi K., J Carbohydr: Chem., 19, 413 (2000).
  • 40. Zhu Y. and Kong F., Carbohydr Res., 332, 1 (2001).
  • 41. Fumeaux R.H., Pakulski Z. and Tyler P.C., Can .J. Chem, 80, 964 (2002).
  • 42. Li T.S., Wang I.-X. and Zheng X.-J., J Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3957 (1998)
  • 43. Deng Y. and Snyder J.K., .J. Org. Chem, 67, 2864 (2002).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ3-0002-0008
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.