stereoselective and Effective Synthesis of Alkyl alfa-D-Gluco- and alfa-D-Galactopyranosides

• Autorzy: Kasprzycka A. , Szeja W.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Practical, improved synthesis of alkyl alfa-D-glycopyranosides by reaction of O-gluco- or O-galactopyranosyl N-allyl thiocarbamate with bromine followed by addition of alcohol is described. This process proceeded very fast to give the glycosides in good yields and excellent stereoselectivity.

Słowa kluczowe

EN

glycosides; glycosylation

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2005
• Tom: Vol. 79 / nr 2
• Strony: 329--333
• Opis fizyczny: Bibliogr. poz. 14, rys.

Twórcy

autor

Kasprzycka A.

• Silesian University of Technology, Department of Chemistry, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice, Poland

autor

Szeja W.

• Silesian University of Technology, Department of Chemistry, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice, Poland

Bibliografia

• 1. Kroger L. and Thiem J., J. Carbohydr. Chem., 22, 9 (2003).
• 2. Matsumura S., Imai K., Yoshikawa S., Kawada K. and Uchibori T., J. Am. Oil Chem. Soc., 67, 996 (1990).
• 3. Hanessian S., Preparative Carbohydrate Chemistry, Marcel Dekker, New York, 1997 and references therein.
• 4. Adasch V., Hofiman B., Milus W., Platz G. and Voss G., Carbohydrate Res., 314, 177 (1998).
• 5. Crich D., J. Carbahydr: Chem., 21, 667 (2002); Crich D. and Smith M., J Am. Chem. Soc., 124, 8867 (2002).
• 6. Lemieux R.U., Hendriks K.B., Stick R.V. and James K., .J. Am. Chem. Soc., 97, 4056 (1975).
• 7. Schmidt R.R. and Kinzy W., Adv Carbohydr: Chem. Biochem., 50, 1 (1994).
• 8. Garegg P.J., Adv. Carbohydr: Chem. Biochem., 52, 179 (1997).
• 9. Toshima K., Carbohydrate Res., 327, 15 (2000).
• 10. Sierofi-Kasprzycka A., Slusarczyk A. and Szeja W., Polish .J. Chem., 75, 1303 (2001).
• 11.Szeja W., Synthesis, 3, 223 (1998).
• 12. Slusarczyk A., Sierori A. and Szeja W., Polish J. Chem., 75, 49 (2001).
• 13. Kasprzycka A., Pastuch G. and Cyganek A., Polish J. Chem., 77, 197 (2003).
• 14. Gigg J. and Gigg R., J. Chem. Soc. C., 82 (1966).