Synthesis and pharmacological properties of new derivatives of 2-amino-5-(2-amino-3-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole

• Autorzy: Liszkiewicz H. , Głowiak T. , Kowalska M. , Rutkowska M. , Szeląg A. , Barczyńska J. , Kędzierska-Goździk L. , Błaszczyk F. , Dziewiszek W.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Reaction of 2-aminonicotinic acid hydrazide with cyanogens bromide allowed to obtain 2-amino-5-(2-amino-3-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole (2), which with 2- or 3-chloropropionyl chloride and 4-chlorobutyryl chloride gave 5-(2-amino-3-pyridyl)-2-(2-chloroproprionylamino)-1,3,4-oxadiazole (5), 5-(2-amino-3-pyridyl)-2-(3-chloroproprionyl- amino)-1,3,4-oxadiazole (6) and 5-(2-amino-3-pyridyl)-2-(4-chlorobutyrylamino)-1,3,4-oxadiazole (7), respectively. Cyclization of chloroacyl derivative 7 led to 5-(2-amino-3-pyridyl)-2-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1,3,4-oxadiazole (9). Treatment of oxadiazole 2 with appropriate alkylating agents (1,3-dibromopropane or 1,4-dibromobutane) gave 2-azetidynyl-1,3,4-oxadiazole (10) or 2-pyrrolidynyl-1,3,4-oxadiazole (11). Compounds 3,4,7,10 and 11 were tested towards a psychotropic activity. Compound 10 showed anxiolytic properties and an antiserotonin action, which was confirmed in the test of the black-white box and the m-CPP test, respectively. Crystal structure was determined on a single crystal.

Słowa kluczowe

EN

2-amino-5-(2-amino-3-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole; pharmacological activity; crystal structure

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 1999
• Tom: vol. 73 nr 2
• Strony: 321--332

Twórcy

autor

Liszkiewicz H.

autor

Głowiak T.

autor

Kowalska M.

autor

Rutkowska M.

autor

Szeląg A.

autor

Barczyńska J.

autor

Kędzierska-Goździk L.

autor

Błaszczyk F.

autor

Dziewiszek W.

• Akademia Medyczna pl. Nankiera 1 50-140 Wrocław