Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in nitroarenes. A Short Review

Mąkosza, M.; Paszewski, M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in nitroarenes. A Short Review

Autorzy

Mąkosza M. , Paszewski M.

Identyfikatory

Warianty tytułu

Języki publikacji

Abstrakty

Recent results of oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbon, nitrogen, oxygen etc. nucleophiles and discussion of oxidants used in these reactions are presented.

Słowa kluczowe

sigma-adducts nitroarenes oxidation nucleophilic substitution carbanions ONSH

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Polish Journal of Chemistry

Rocznik

2005

Tom

Vol. 79 / nr 2

Strony

163--178

Opis fizyczny

Bibliogr. 75 poz., rys.

Twórcy

autor

Mąkosza M.

icho-s@icho.edu.pl

Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, ul. Kasprzaka 44/52, PL-01-224 Warsaw, Poland

autor

Paszewski M.

Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, ul. Kasprzaka 44/52, PL-01-224 Warsaw, Poland

Bibliografia

1. Millet J ., Aromatic Nucleophilic Substitution, Elsevier, Amsterdam 1968.
2. Chupakhin O.N., Charushin V.N. and van der Plas H.C., Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press, San Diego, 1994.
3. Terrier F., Nucleophilic Aromatic Displacement, The Inﬂuence of Nitro Group, VCH Publishers Inc., New York, 1991.
4. Mąkosza M., Russ. Chem. Bull., 45, 491 (1996). 1
5.Mąkosza M. and Wojciechowski K., Chem. Rev., 104, 2631 (2004).
6.Hamana M., Iwasaki G. and Saeki S., Heterocycles, 17, 177 (1982).
7. Kawakami T. and Suzuki H.., Tetrahedron Lett., 40, 1157 (1999).
8. Mąkosza M. and Sypniewski M., Tetrahedron, 50, 4913 (1994).
9. Mąkosza M. and Staliński K., Polish J Chem., 73, 151 (1999). '
10. Goliński J. and Mąkosza M., Tetrahedron Lett., 19, 3495 (1978).
11. Mąkosza M. and Winimski J., Ace. Chem. Res., 20, 282 1987).
12. Mąkosza M. and Wojciechowski K., Liebigs Ann Receuil, 1805 (1997).
13. Mąkosza M. and Kwast A., J Phys. Org. Chem., 5 (11), 341 (1998).
14. Davis R.B. and Benigni J.W., J. Org. Chem., 27, 1605 (1962).
15.Danikiewicz W. and Mąkosza M.,.Z Org. Chem., 56, 1283 (1991). ’
16. Suwiński J. and Swierczek K., Tetrahedron, 57, 1639 (2001).
17. Blażej S., Kwast A. and Mąkosza M., Tetrahedron Lett., 45 (16), 3193 (2004).
18. Mąkosza M., Varvounis G., Surowiec M. and Giannopoulo T., Eur. J. Org. Chem., 3791 (2003).
19. King T.J. and Nexel C.E., .J. Chem. Soc., 367 (1962).
20.Mąkosza M., Jagusztyn-Grochowska M., Ludwikow M. and Jawdosiuk M., Tetrahedron, 30, 3723 (1974).
21. Catalano M.M. and Crossley M.J., .J Chem. Soc., Chem. Comm., 1537 (1984).
22.van der Plas H.C. and Woiniak M., Croat. Chem. Acta, 59, 33 (1986).
23. Bartoli G., Bosco M. and Baccolini G., J. Org. Chem., 45, 522 (1980).
24. Mąkosza M. and Surowiec M., J Organometal. Chem., 624, 167 (2001).
25. Mąkosza M., Kamieńska-Trela K. and Paszewski M., In preparation.
26. Makosza M. and Staliński K., Tetrahedron Lett., 39, 3575 (1998).
27. Mąkosza M. and Staliński K., Chem. Eur: .J., 3, 2023 (1997). .
28. Artamkina G.A. and Beletskaya P.I., Polish .J. Chem., 68, 2353 (1994).
29. Kalinkin M.J., Parnes Z N., Puzanova V.E., Khmelinskaya A.D., Shein S.M. and Kursanov D.M., Zh. Org. Khim., 9, 2354 (1973).
30. Wennerstrdm O., Acta Chem. Scand., 25, 789 (1971).
31.Kraus G.A. and Selvakumar N., J. Org. Chem., 63, 9846 (1998).
32. Kienzle F., Helv. Chim. Acta, 61, 449 (1978).
33.RajanBabu T.V., Reddy G.S. and Fukunaga T., J. Am. Chem. Soc., 107, 5473 (1985).
34. Mąkosza M., Adam W., Staliński K. and Zhao C.G., .I. Org. Chem., 63, 4390 (1998).
35. Adam W., Mąkosza M., Saha-Moller C.R. and Zhao C.G., .Synlett, 1335 (1998).
36. Mąkosza M., Adam W., Zhao C.G. and Surowiec M., J. Org. Chem., 65, 1099 (2000).
37. Mountiers G., Pinson J., Terrier F. and Goumont R., Chem. Eur .1, 7, 1712 (2001).
38. Goumont R., Jan E., Mąkosza M. and Terrier F., Org. Biomol. Chem., 1, 2192 (2003).
39. Gallardo I., Guirado G. and Marquet J., .J. Org. Chem., 68, 631 (2003).
40. Gallardo I., Guirado G. and Marquet J., Chem. Eur: J., 7, 1759 (2001).
41. Gallardo I., Guirado G. and Marquet J., Eur: J. Org. Chem., 8, 251 (2002).
42. Gallardo I., Guirado G. and Marquet I., Eur. J. Org. Chem., 8, 261 (2002).
43.Gallardo I., Guirado G. and Marquet J., J. Org. Chem., 67, 2548 (2002).
44. Gallardo I., Guirado G. and Marquet J., J Org. Chem., 68, 7334 (2003).
45.Bartoli G.,Acc. Chem. Res., 17, 109 (1984).
46. Bartoli G., Bosco M., Malandri A. and Boicelli A.C., J. Org. Chem., 44, 2087 (1979).
47. Bartoli G., Bosco M., Ciminale F. and Dalpozzo R., .J. Org. Chem., 47, 5227 (1982).
48.Armillotta N., Bartoli G., Bosco M. and Dalpozzo R., Synthesis, 836 (1982).
49. Bentley S.J. and Milner D.J., .J. Organometal. Chem., 447, 1 (1993).
50. Shifman A., Palani N. and Hoz S., Angew. Chem. Int. Ed Engl., 39, 944 (2000).
51. upublished results rom our laboratory.
52. Mąkosza M. and Surowiec M., Tetrahedron, 59, 6261 (2003).
53. Mąkosza M., Surowiec M. and Paszewski M., Arkivoc, (2), 172 (2004). (http://www.arkat-usa.org/arkﬁournal/2004/ 1 02__Zwanenburg/Zwanenburg_index.asp).
54. Surowiec M. and Mąkosza M., Tetrahedron, 60, 5019 (2004).
55.Mąkosza M., Adam W., Zhao C. and Surowiec M., J. Org. Chem., 66, 5022 (2001).
56. Cervera M. and Marquet J., Tetrahedron Lett., 37, 7591 (1996).
57. Moskalev N. and Mąkosza M., Tetrahedron Lett. 40, 5395 (1999).
58.Moskalev N., Barbasiewicz M. and Mąkosza M., Tetrahedron, 60, 374 (2004).
59. Moskalev N. and Mąkosza M., Heterocycles, 53, 533 (2000).
60. Mąkosza M. and Paszewski M., .Synthesis, 15, 2203 (2002).
61.Mąkosza M. and Tomaszewski A.A., J. Org. Chem., 60, 5425 (1995).
62. Stem K.M., Hileman F.D. and Bashkin J.K., J. Am. Chem. Soc., 114, 9237 (1992).
63. Stem K.M., Cheng B.K., Hileman F.D. and Allman J.M., J. Org. Chem., 59, 5627 (1994).
64.Kawnkami T. and Suzuki H., J. Org. Chem., 64, 3361 (1999).
65. Uehata K., Kawakami T. and Suzuki H., J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 694 (2002).
66. Esser F. and Pock K.H., Synthesis, 596 (1992).
67.Huertas I., Gallardo I. and Marquet I., Tetrahedron Lett, 41, 279 (2000).
68.Huertas I., Gallardo I. and Marquet I., Tetrahedron Lett., 42, 3439 (2001).
69. Kolesnichenko G.A., Malykhin E.V. and Shteingarts V.D., Zh Org. Khim., 22, 806 (1986)
70.Paradisi C. and Scorrano G., Acc. Chem. Res., 32, 958 (1999).
71.Kawakami T. and Suzuki H., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1259 (2000).
72. Gololobov Y.G. and Onysko P.P., Zh. Ob. Khim., 49, 39 (1979).
73.Kawakami T. and Suzuki H.., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3640 (2000).
74. Wróbel, Z., Tetrahedron, 59, 101 (2003).
75.Mąkosza M. and Kwast A., Eur. J. Org. Chem., 10, 2125 (2004).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BUJ1-0025-0106