An Expedient Transformation of Alcohols into N-Boc-Amines

• Autorzy: Śliwińska A. , Zwierzak A.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

t-Butyl methyl iminodicarbonate (3) can be easily alkylated with primary or secondary alcohols under Mitsunobu conditions (DIAD, TPP) to give the corresponding N-alkyl iminodicarbonates. Partial deprotection of the latter with methanolic potassium hydroxide affords N-Boc-amines (5) in good yields.

Słowa kluczowe

EN

alcohols; N-Boc-amines; Mitsunobu reaction; partial deprotection

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2004
• Tom: Vol.78 /nr 11-12
• Strony: 2127--2130
• Opis fizyczny: Bibliogr. 10 poz., rys.

Twórcy

autor

Śliwińska A.

• Institute of Organic Chemistry, Technical University (Politechnika),Żeromskiego 116, 90-924 Łódź, Poland

autor

Zwierzak A.

• Institute of Organic Chemistry, Technical University (Politechnika),Żeromskiego 116, 90-924 Łódź, Poland

Bibliografia

• 1. Greene T.W. and Wuts P.G.M., Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley & Sons, pp. 518-525, 1999.
• 2. Berrée F., Michelot G. and Le Corre M., Tetrahedron Lett., 39, 8275 (1998).
• 3. Berrée F., Bazureau J.-P., Michelot G. and Le Corre M., Synth. Commun., 29, 2685 (1999).
• 4. Chong J.M. and Park S.B., J. Org. Chem., 58, 7300 (1993).
• 5. Ragnarsson U. and Grehn L., Acc. Chem. Res., 24, 285 (1991).
• 6. Elliot J.D. and Jones J.H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 758 (1977).
• 7. Clarke C.T., Elliot J.D. and Jones J.H., J. Chem. Soc., Perkin Trans 1,1088 (1978).
• 8. Speziale A.J. and Smith L.R, J. Org. Chem. 27, 3742 (1962).
• 9. Edwards M.L., Stemerick D.M. and McCarthy J.R, Tetrahedron, 50, 5579 (1994).
• 10. Connell R.D., Rein T., Akermark B. and Helquist P., J. Org. Chem., 53, 3845 (1988).