PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

The Reactions of 2-(Bromoseleno) benzenesulfonyl Chloride with Primary Amines toward 2,2'-Diselenobis(benzenesulfonamides) and 1,2,3-Benzothiaselenazole 1,1-Diodides: New oxygen-Transfer Agents, Antimicrobials and Virucides

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
The reaction of title compound 6 with primary aliphatic or aromatic amines was investigated. The products were 2,2_-diselenobis(benzenesulfonamides) (4) accompanied in some cases by 1,3,2-benzothiaselenazole 1,1-dioxides (3). Exceptionally, when aniline was a reagent, 2-(sulfamoylphenyl)phenylselenenylanilide was produced. These results are interpreted in the light of the proposed mechanisms. The compounds 3 and 4 exhibited catalytic activity in hydroperoxide oxidation of cyclohexanone (12) and 1-naphthaldehyde N,N-dimethylhydrazone (17). Although they were inactive against patogenic bacteria and fungi an appreciable antiviral activity against HSV-1 and EMCV of the compounds 3b, 3c and 4b was observed.
Słowa kluczowe
Rocznik
Strony
687--697
Opis fizyczny
Bibliogr. 20 poz., rys.
Twórcy
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wyb. Wyspiańskiego 27, 50-375 Wrocław, Poland
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wyb. Wyspiańskiego 27, 50-375 Wrocław, Poland
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wyb. Wyspiańskiego 27, 50-375 Wrocław, Poland
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wyb. Wyspiańskiego 27, 50-375 Wrocław, Poland
autor
  • Laboratory of Virology, Institute of Immunology and Experimental Therapy, Polish Academy of Sciences, R. Weigla 12, 53-144 Wrocław, Poland
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wyb. Wyspiańskiego 27, 50-375 Wrocław, Poland
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wyb. Wyspiańskiego 27, 50-375 Wrocław, Poland
Bibliografia
  • 1. Paulmier C., Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford 1986.
  • 2. Tiecco M., Top. Curr. Chem., 208, 7 (2000).
  • 3. Mikołajczyk M., Drabowicz J. and Kiełbasiński P., in Houben Weyl Methods of Organic Chemistry Thieme Verlag, Stuttgart-NY 1995, Vol E21, p. 5083.
  • 4. Organoselenium Chemistry - A Practical Approach, T.G. Back (Ed.), Oxford University Press, Oxford 1999.
  • 5. Młochowski J., Brząszcz M., Giurg M., Palus J. and Wójtowicz H., Eur. J. Org. Chem., 4329 (2003).
  • 6. Mugesh G., du Mont W.-W. and Sies H„ Chem. Rev., 101, 2125 (2001).
  • 7. Młochowski J., Giurg M., Kubicz E. and Said S.B., Synth. Commun., 26, 291 (1996).
  • 8. Wójtowicz H., Brząszcz M., Kloc K. and Młochowski J., Tetrahedron, 57, 9743 (2001).
  • 9. Giurg M., Wójtowicz H. and Młochowski J., Polish J. Chem., 76, 537 (2002).
  • 10. Mugesh G. and Singh H., Chem. Soc. Rev., 347 (2000).
  • 11. Kloc K., Młochowski J. and Mhizha S., Synth. Commun., 27, 4049 (1997).
  • 12. Kloc K. and Młochowski J., Eur. J. Org. Chem., 67 (1999).
  • 13. Osajda M. and Młochowski J., Tetrahedron, 58, 7531 (2002).
  • 14. Giurg M. and Młochowski J., Synth. Commun., 29, 2281 (1999).
  • 15. Giurg M., Młochowski J. and Ambrożak A., Polish J. Chem., 76, 1713 (2002).
  • 16. Wójtowicz H., Chojnacka M., Młochowski J., Palus J., Syper L., Hudecova D., Uher M., Piasecki E. and Rybka M., 11 Farmaco, 58, 1235 (2003).
  • 17. Młochowski J., Kloc K., Syper L., Inglot A.D. and Piasecki E., Liebigs Ann. Chem., 1239 (1993).
  • 18. Said S.-B., Skarżewski J. and Młochowski J., Synthesis, 23 (1989).
  • 19. Bristline R.G., Maurer E.W., Smith F.D. and Linfield W.M., J. Am. Oil Chem. Soc., 57, 98 (1980).
  • 20. Inglot A.D., Arch. Immunol.. Ther. Exp., 44, 67 (1996).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ1-0024-0016
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.