Synthesis of Conjugates of Muramyl Dipeptide and nor-Muramyl Dipeptide with Retro-Tuftsin (Arg-Pro-Lys-ThrOMe) as Potential Immunostimulants

• Autorzy: Dzierzbicka K.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The synthesis of retro-tuftsin analogue of sequence Arg-Pro-Lys-ThrOMe (Scheme 1) and it's conjugates containing MDP (muramyl dipeptide) or nor-MDP (nor-muramyl dipeptide) (Scheme 2) are described.

Słowa kluczowe

EN

muramyl dipeptide; MDP; nor-muramyl dipeptide; nor-MDP; retro-tuftsin; tuftsin; synthesis; immunomodulators

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2004
• Tom: Vol. 78 / nr 3
• Strony: 409--416
• Opis fizyczny: Bibliogr. 26 poz., rys.

Twórcy

autor

Dzierzbicka K.

• Department of Organic Chemistry, Gdansk University of Technology, 11/12 G. Narutowicza Street, 80-952 Gdansk, Poland

Bibliografia

• 1. Najjar V.A. and Nishioka K., Nature, 228, 672 (1970).
• 2. Najjar V.A., Exp. Cell Biol, 46, 114 (1978).
• 3. Najjar V.A., Adv. Exp. Med. Biol., 121A (Macrophages Lymphocytes, Pt. A), 131 (1980).
• 4. Siemion Z. and Kluczyk A., Peptides, 20, 647 (1999).
• 5. Dzierzbicka K., Rakowski T. and (Coiodziejczyk A.M., Post. Biochem., 46(4), 327 (2000).
• 6. Werner G.H., Floc’h F., Migliore-Samour D. and Jolles P., Experientia, 42, 521 (1986).
• 7. Najjar V.A., Konopińska D., Chaudhuri M.K., Schmidt D.E. and Linehan L., Mol. Cell Biochem., 41,3 (1981).
• 8. Najjar V.A., Linehan L. and Konopińska D., Ann. NY Acad Sci., 419, 261 (1983).
• 9. Konopinska D., Najjar V.A. and Callery M., Polish J. Chem., 56, 1063 (1982).
• 10. Martinez J. and Wintemitz F.,Ann. NY Acad Sci., 419,23 (1983).
• 11. Nozaki S., Hisatsune K. and Muramatsu I., Bull. Chem. Soc. Japan, 50, 422 (1977).
• 12. Hisatsune K., Kobayashi K., Nozaki S. and Muramatsu I., Chem. Pharm. Bull., 26, 1006 (1978).
• 13. Yasumura K., Okamoto K. and Shimamura S., Yakugaku Zasshi, 97, 324 (1977).
• 14. Baschang G., Tetrahedron, 45, 6331 (1989).
• 15. Azuma I. and Seya T., Int. Immunopharmacology, 1, 1249 (2001).
• 16. Bahr G.M., Darcissac E., Bevec D., Dukor P. and Chedid L., Int. J. Immunopharmac., 17,117(1995).
• 17. Adam A. and Lederer E., Immunology, 1,205 (1988).
• 18. Lederer E., In Advances in Immunomodulation (Eds Bizzini B. and Bonmassar E.), Rome: Pythagorc Press 1988, pp. 9-36.
• 19. Dzierzbicka K., Gozdowska M. and Kolodziejczyk A.M., Post. Bioch., 43, 73 (1997).
• 20. a)Imeri L.,BianchiS.andManciaM.,/4m. J. Phys.,213,1668(1997); b)ZidekZ. and FrankovaD.,Int. J. Immunopharm., 17,313 (1995); c) ShiF., MacewenE.G., and Kurzman I.D., Cancer Res., 53,3986 (1993).
• 21. Dzierzbicka K., Kolodziejczyk A.M., Trzonkowski P., Sewerynek P. and Mysliwski A., Bioorg. Med Chem. (submitted for publication).
• 22. Flowers H.M. and Jeanloz R.W.,7. Org. Chem., 28, 2983 (1963).
• 23. Lefrancier P., Choay J., Derrien M. and Lederman I., Int. J. Pept. Protein Res., 9,249 (1977).
• 24. Kohlbau H-J., Tschakert J., Al-Qawasmeh R.A., Nizami T. A., Malik A. and Voelter W., Z Naturforsch., 53b, 753 (1998).
• 25. Dzierzbicka K. and Kolodziejczyk A.M., J. Med. Chem., 46, 183 (2003).
• 26. Bodanszky M. and Fagan D.T., J. Am. Chem. Soc., 5,235 (1977).