PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Effect of Base and Acyl Chloride on Regioselectivity of Acylation of 8,8-Pentamethylene-2-methyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene 1-Oxide

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Acylation of 2-methyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene 1-oxide (5) in the presence of pyridine gives 3-acyloxy-2-methyl-1-pyrroline derivatives 6 independently of kind of acid chloride, while treatment of 5 with benzoyl or p-nitrobenzoyl chloride and triethylamine affords mainly 2-benzoyloxymethyl- 8a and 2-p-nitrobenzoyloxymethyl-1-pyrroline 8b, respectively. Acetylation of 5 was base-independent.
Rocznik
Strony
217--222
Opis fizyczny
Bibliogr. 15 poz., rys.
Twórcy
  • Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, Poland Tel: +48 22 6280763, Fax: +48 22 6282741
  • Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, Poland Tel: +48 22 6280763, Fax: +48 22 6282741
autor
  • Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, Poland Tel: +48 22 6280763, Fax: +48 22 6282741
Bibliografia
  • 1. Agolini F., Bonnett R., McGreer D.E. and Stephenson G.F., J. Chem. Soc. (C), 1491 (1966).
  • 2. Barton D.H.R., Gutteridge N.J.A., Hesse R.H. and Pechet M.M., J. Org. Chem. 34,1473, (1969).
  • 3. Gutteridge N.J.A. and Dales J.R.M., J. Chem. Soc. (C), 122 (1971).
  • 4. Black D.St C. and Strauch R.J.,Aust. J. Chem., 42, 71 (1989).
  • 5. Gibson N.J.R. and Forrester A.R., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 491 (1995).
  • 6. Alazard J.P., Kh&nis B. andLusinchiX., Tetrahedron Lett. ,4795 (1972); Tetrahedron, 31,1427 (1975).
  • 7. Koszytkowska-Stawinska M., Sas W. and Sowiriska A., J. Chem. Res. (S), 162 (1996).
  • 8. For nucleophilic properties of DBN and DBU see: (a) Reed R„ Reau R., Dahan F. and Bertrand G., Angew. Chem., Int. Ed. Engl. ,32,399 (1993); (b) Lammers H., Cohen-Femandes P. and. Habraken C.L, Tetrahedron, 50, 865 (1994); (c)KersA., Kers I. and Stawinski J., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,2071 (1999).
  • 9. Cummins C.H. and Coates R.M., J. Org. Chem., 48, 2070 (1983).
  • 10. Gibson N.J., Forrester A.R. and Brown C., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 507 (1995).
  • 11. Stewart J.J.P., J. Comput. Chem., 10,20 (1989). MOPAC 97 implemented in CS ChemOffice program package was used for energy calculation.
  • 12. Hannon C.L., Bell D.A. and Kelly-Rowell A.M., J. Phys. Org. Chem., 10, 396 (1997).
  • 13. Beltrame P., Gelli G. and Loi A., Gazz. Chim. Ital., 110, 491 (1980).
  • 14. Hurd C.D. and Pollack M.A., J. Am. Chem. Soc., 60,1905 (1938).
  • 15. Tang R. and Mislow K., J. Am. Chem. Soc., 92, 2100 (1970).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ1-0023-0162
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.