Muramyl Peptides-Synthesis and Biological Activity

Dzierzbicka, K.; Kołodziejczyk, A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Muramyl Peptides-Synthesis and Biological Activity

Autorzy

Dzierzbicka K. , Kołodziejczyk A.

Identyfikatory

Warianty tytułu

Języki publikacji

Abstrakty

Muramyl peptides are fragments of peptidoglycan from the cell walls of bacteria. This article concerns muramyl peptides, and new analogues which are considered as prodrugs. Their synthesis and biological activity are also presented.

Słowa kluczowe

muramyl peptides immunomodulators synthesis biological activity

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Polish Journal of Chemistry

Rocznik

2003

Tom

Vol. 77 / nr 4

Strony

373--395

Opis fizyczny

Bibliogr. 80 poz., rys.

Twórcy

autor

Dzierzbicka K.

Department of Organic Chemistry, Gdańsk University of Technology, 11/12 G. Narutowicza Street, 80-952 Gdańsk, Poland

autor

Kołodziejczyk A.

Department of Organic Chemistry, Gdańsk University of Technology, 11/12 G. Narutowicza Street, 80-952 Gdańsk, Poland

Bibliografia

1. Ellouz F., Adam A., Ciorbaru R. and Lederer E., Biochem. Biophys. Res. Commun., 59, 1317 (1974).
2. Kotani S., Watanabe Y., Kinoshita F., Shimono T., Morisaki I., Shiba T., Kusumoto S., Tarumia Y. and Ikeda K., Biken J., 18, 105(1975).
3. Adam A. and Lederer E., Med. Res. Rev., 4, 111 (1984).
4. Kołodziejczyk A.M. and Kołodziejczyk A.S., Post. Bioch, 33, 203 (1987).
5. Adam A. and Lederer E., Immunology, 1, 205 (1988).
6. Baschang G., Tetrahedron, 45, 6331 (1989).
7. Devlin J.P. and Hargrave K.D., Tetrahedron, 45,4327 (1989).
8. Dzierzbicka K., Gozdowska M. and Kołodziejczyk A.M., Post. Bioch., 44 (3), 216 (1998).
9. Flowers H.M. and Jeanloz R.W., J. Org. Chem., 28, 2983 (1963).
10. Arendt A., Kołodziejczyk A.M. and Sokołowska T., Roczn. Chem., 46, 1707 (1972).
11. Arendt A., Kołodziejczyk A.M. and Sokołowska T., Polish J. Chem., 48, 1921 (1974).
12. Dzierzbicka K. and Kołodziejczyk A.M., Polish J. Chem., 65, 1437 (1991).
13. Chedid L., Audibert F. and Johnson A.G., Prog. Allergy, 25, 63 (1978).
14. Masek K., Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol., 8, 97 (1986).
15. Bahr G.M. and Chedid L., Fed. Proc., 45,2541 (1986).
16. Riveau G., Masek K., Parant M. and Chedid L., J. Exp. Med., 152, 869 (1980).
17. Moras M.L., Phillips N.C., Bahr G.M. and Chedid L., Int. J. Immunopharmacol., 7, 515 (1985).
18. Akahane K., Yamaguchi F., Kita Y., Une T. and Osada Y., Arzneim. Forsch./DrugRes., 40,179 (1990).
19. LeClerc C., Juy D.Y., Bourgeois E. and Chedid L., Cell Immunol., 45, 199(1979).
20. Lopez-Berestein G.L., Metha K., Metha R., Juliano R.L. and Hersh E.M., J. Immunol.. 130,1500 (1983).
21. BahrG.M.,Darcissac E.,Bevec D.,Dukor P. and Chedid L., Int. J. Immunopharmac., 17,117(1995).
22. Matsumoto K., Ogawa H., Kusama T., Nagase O., Sawaki N., Inage M., Kusumoto S., Shiba T. and Azuma I., Infect. Immun., 32, 748 (1981).
23. Kobayashi S., Fukuda T., Yukimasa H., Fujino M., Azuma I. and Yamamura Y., Bull. Chem. Soc. Jpn., 57,3182(1984).
24. Kusumoto S., Inage M„ Shiba T., Azuma I. and Yamamura Y., Tetrahedron Lett., 49, 4899 (1978).
25. Lefrancier P. and Lederer E., Pure Appl. Chem., 59, 449 (1987).
26. Hemmi K., Takeno H., Okada S., Nakaguchi O., Kitaura Y. and Hashimoto M.,J. Am. Chem. Soc , 103, 7026(1981).
27. Migliore-Samour D., Bouchaudon J., Floc’h F., Zerial A., Ninet L., Werner G.H. and Jolles P.A. Life Sci., 26, 883 (1980).
28. Sollner M., Pecar S. and Stale A., Eur. J. Med. Chem., 31, 927 (1996).
29. Danklxnaier J. and Honig H., Liebigs Ann. Chem., 145(1990).
30. Barton D.H.R., Camara J., Dalko P. and Gero S.D., J. Org. Chem., 54, 3764 (1989).
31. Kikelj D., Pecar S., Kotnik V., Stale A., Wraber-Herzog B., Simcic S., lhan A., Klamfer L., Povsic L., Grahek R., Suhadolc E., Hocevar M., Honig H. and Rogi-Kohlenprath R., J. Med. Chem., 41, 530 (1998).
32. Hasegawa A., Okumura H. and Kiso M., Res. Bull. Fac. Arg. Gifu University, 42, 169 (1979); C.A., 93, 239878z (1980).
33. Azumal., Okumura H., Saiki I., Kiso M„ Hasegawa A., Tanio Y. and Yamamura Y., Infect. Immun., 33, 834(1981).
34. Gobec S., Urleb U., Simcic S. and Wraber B., Pharmazie, 56(7), 523 (2001).
35. Kikelj D., Povsic L„ Stale A., Pristovsek P. and Kidric J., Med. Chem. Res., 6, 118(1996).
36. Kikelj D., Suhadolc E., Rutar A., Pecar S., Puncuh A., Urleb U., Leskovsek V., Marc G., Sollner M., Krbavcic A., Sersa G., Novakovic S., Povsic L. and Stale A., U. S. Pat. 5.824.652 (1998); C.A. is not available.
37. Tratar R, Marc G., Sollner M. and Kikelj D., ARKIVOC, 1 (2001). www. arkat-usa. org/ark/ARKIVOC/arkivoc.articles.htm.
38. Goodman M., Ro S., Peptidomimetics for drug design, in Burger 's Medicinal Chemistry and Drug Discovery (Ed. M.E. Wolff), John Wiley & Sons Inc, NY, 1995; pp. 803-861.
39. Siemion Z. and Kluczyk A., Peptides, 20, 647 (1999).
40. Dzierzbicka K., Rakowski T. and Kołodziejczyk A.M., Post. Bioch., 46, 327 (2000).
41. Urleb U., Krbavcic A., Sollner M., Kikelj D. and Pecar S., Arch. Pharm. (Weinheim), 328,113 (1995).
42. Moriguchi M., Urabe K., Norisada N., Ochi C., Stale A, Urleb U., Muraoka S., Arzneim. Forsch./Drug Res., 49, 184(1999).
43. Simcic S., Wraber B., Sollner M., Urleb U. and Gobec S., Pflug. Arch. Eur. J. Phy, 440, R64 (2000).
44. Gobec S. and Urleb U., Molecules, 7, 394 (2002).
45. Gobec S. and Urleb U., Letters in Peptide Sciences, 5, 109 (1998).
46. Gobec S. and Urleb U., Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 156, 125 (2000).
47. Suzuki K., Torii K., Hida S., Hayashi H., Hiyama Y., Oomoto Y., Takii T., Chiba T. and Onozaki K., Immunopharmacology, 28, 31 (1994).
48. Worth L. L., Jia S.R, An T. and Kleinerman E.S., Cancer Immunol. Immunother., 48, 312 (1999).
49. Zemlyakov A.E., Kuryanov V.O., Tsikalov V.V. and Chirva V.Y., Bioorg. Khim., 24 (6), 449 (1998).
50. Kalyuzhin O.V., Zakharova N.S., Britsina M.V., Zemlyakov A.E. and Kalyuzhin V.V., Bull. Exp. Biol. Med., 128(11), 1140(1999).
51. Merhi G., Coleman A.W., Devissaguet J.P. and Barratt G.M., J. Med. Chem., 39 (22), 4483 (1996).
52. Kubasch N. and Schmidt R.R., Eur. J. Org. Chem., 2710 (2002).
53. Liu G., Zhang S.D., Xia S.AQ. and Ding Z.K., Bioorg. Med. Chem. Lett., 10, 1361 (2000).
54. Titov V.M., Meshcheryakova E.A., Balashova T.A., Andronova T.M. and Ivanov V.T., Int. J. Pept. Protein Res., 45,348 (1995).
55. Andronova T.M., Titov V.M., Makarov E.A., Meshcheryakova E.A., Ivanov V.T., PodgomovaN.N. and Bystrichenko A.S., (1989) in Colloq. INSERM (Proceedings of the Second Forum on Peptides) (Aubri A., Marraud M. and Vitoux B., eds), 174, 561-564, J. Libbey Eurotext, London-Paris.
56. Andronova T.M. and Ivanov V., Sov. Med. Rev. D. Immunol., 4, 1 (1991).
57. Unpublished results from our laboratory.
58. Dzierzbicka K., Kołodziejczyk A.M., Wysocka-Skrzela B., Myśliwski A. and Sosnowska D., J. Med. Chem., 44,3606 (2001).
59. Sosnowska D., Myśliwski A., Dzierzbicka K. and Kołodziejczyk A., Biotherapy, 10, 161 (1997).
60. Dzierzbicka K., Trzonkowski P., Sewerynek P. and Myśliwski A., J. Med. Chem., accepted for publication.
61. Lefrancier P. and Lederer E., Fortschritte D. Chem. Org. Naturst., 40, 38 (1981).
62. Golovina T., Fattakhova G., Świderek K., Makarov E., Bovin N., Shively J. and Nesmeyanov V., FEBS Lett., 454 (1-2), 152(1999).
63. Sosnowska D., Dzierzbicka K, Myśliwski A. and Kołodziejczyk A.M., Post. Hig. Med. Dośw., 46, 73 (1992); C.A., 119, 130740c (1993).
64. Azuma I. and Otani T., Med. Res. Rev., 14,401 (1994).
65. Dzierzbicka K., Gozdowska M. and Kołodziejczyk A.M., Post. Hig. Med. Dośw., 51(2), 227 (1997); C.A., 127, 185228n (1997).
66. Azuma I. and Seya T., Int. Immunopharmacol., 1(7), 1249 (2001).
67. Leclerc C. and Vogel F.R., CRC Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Systems, 2, 353 (1986).
68. Vogel F.R. and Powell M.F., A summary compendium of vaccine adjuvants and excipients; in Powell M.F., Newman M.J. (eds): Vaccine design: The subunit and adjuvant approach. NY, Plenum Publishing Corp.1995.
69. Jones W.R., Judd S.J. and Ing R.M.Y., Lancet, 2, 1295 (1988).
70. Cohen L.Y., Bahr G.M., Darcissac E.C. and Parant M.A., Cell Immunol., 169, 75 (1996).
71. FastD.J. and Vosika G J., Vaccine, 15, 1748(1997).
72. Ando S., Tsuge H. and Mayumi T., Colloid and Polymer Science, 247 (7), 678 (1996).
73. Ando S., Tsuge H. and Mayumi T., Colloid and Polymer Science, 274 (2), 178 (1996).
74. Palache A., Beyer W.E., Hendriksen E., Gerez L., Aston R., Ledger P. W., de Regt V., Kerstens R., Rothbarth P.H. and Osterhaus A. D., Vaccine, 14,1327 (1996).
75. Hart M.K., Palker T.J., Matthews T.J., Langlois A.J., Lerche N. W., Martin M.E., Scearce R.M., McDanal C., Bolognesi D.P. and Haynes B.F., J. Immunol., 145, 2677 (1990).
76. Ivins B.E., Welkos S.L., Little S.F., Crumrine M.H. and Nelson G.O., Infect. Immun, 60, 662 (1992).
77. Kahn J.O., Sinangi F., Baenziger J., Murcar N., Wynne D., Coleman R.L., Steimer K.S., Dekker C.L. and Chemoff D., J. Infec. Dis., 170, 1288 (1994).
78. Keefer M.C., Graham B.S., McEltrath M.J., Matthews T.J., Stablein D.M., Corey L., Wright P.F., Law¬rence D., Fast P.E., Weinhold K., Hsieh RH., Chemoff D., Dekker C. and Dolin R., AIDS Res. Hum. Retroviruses, 12, 683 (1996).
79. Namba K., Nakajima R., Otani T. and Azuma I., Vaccine, 14,1149 (1996).
80. Kaji M., Kaji Y., Kaji M., Ohkuma K., Honda T., Oka T., Sakoh M., Nakamura S., Kurachi K. and Sentoku M., Vaccine, 10, 663 (1992).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BUJ1-0023-0099