PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Powiadomienia systemowe
  • Sesja wygasła!
Tytuł artykułu

Synthesis of 1,3-Dideoxynojirimycin via an alfa-Amino Aldehyde as a Key Intermediate

Autorzy
Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
1,3-Dideoxynojirimycin was synthesized starting from a suitably protected _-amino aldehyde. The crucial step involves addition of allyl bromide to N-benzyl-N-carbobenzoxy- O-tert-butyldimethylsilyl-D-serinal in the presence of tin(II) chloride and sodium iodide.
Rocznik
Strony
959--965
Opis fizyczny
Bibliogr. 31 poz., rys.
Twórcy
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Science, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland
autor
  • Department of Chemistry, Warsaw University, Pasteura 1, 02-093 Warsaw, Poland
Bibliografia
  • 1. Truscheit W., Frommer B., Junge L., Schmidt D.D. and Wingender W., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20, 755 (1981).
  • 2. Fleet G.W., Chem. Brit, 287 (1989).
  • 3. Dennis J.W., Cancer Res., 46, 5131 (1986).
  • 4. Tsukamato K., Uno A., Shimada S. and Imokaw G., Clin. Res., 37A, 722 (1989).
  • 5. Liu P.S., US Patent 4 634 (1987).
  • 6. Karpas A., Fleet G.W.J., Dwek R.A.,Namgoong S.K.,Ramsden N.G., Jacob G.S. and RademacherT.W., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 85, 9229 (1988).
  • 7. Fleet G.W.J., Karpas A., Dwek R.A., Fellows L.D.,Tyms A.S., Petursson S., Namgoong S.K., Ramsden N.G., Smith P.W., Son J.C., Wilson., F., Witty D.R., Jacob G.S. and RademacherT.W., FEBSLett., 237, 128 (1988).
  • 8. Fleet G.W.J., Carpenter N.M., Petursson S. and Ramsden N.G., Tetrahedron Lett., 31, 409 (1990).
  • 9. Baxter E.W. and Reitz A., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2, 1419 (1992).
  • 10. Hudlicky T., Rouden J. and Luna H.,J. Org. Chem., 58,985 (1993).
  • 11. Dhavale D.D., SahaN.N. and Desai V.N., J. Org. Chem., 62, 7482 (1997).
  • 12. Johnson C.R., Gołębiowski A., Braun M.P. and Sundram H., Tetrahedron Lett., 35, 1833 (1994).
  • 13. Meyers A. and Price D.A., Chirality, 10, 88 (1998).
  • 14. Jurczak J, and Gołębiowski A., Chem. Rev., 89, 149 (1989).
  • 15. Gołębiowski A. and Jurczak J,, Synlett, 241 (1993).
  • 16. Kiciak K, Jacobsson U., Gołębiowski A. and Jurczak J., Polish J. Chem., 68,199 (1994).
  • 17. Gryko D. and Jurczak J., Tetrahedron Lett., 38, 8275 (1997).
  • 18. Jurczak J., Gryko D., Kobrzycka E., Gruza H. and Prokopowicz P, Tetrahedron, 54, 6051 (1998).
  • 19. Gryko D. and Jurczak J., Helv. Chim. Acta, 83, 2705 (2000).
  • 20. Riidsam F., Seek S. and Giannis A., Tetrahedron, 53, 2823 (1997).
  • 21. Petrier C., Emhom J. and Luche J.-L., Tetrahedron Lett., 26, 1449 (1985).
  • 22. Hanessian S., Park H. and Yang R-Y., Synlett, 353 (1997).
  • 23. Maeda H., Shono K. and Ohmori H„ Chem. Pharm. Bull., 42, 1808 (1994).
  • 24. Imai T. and Nishida S., Synthesis, 395 (1993),
  • 25. Kobayashi S. and Nishio K.v J. Org. Chem., 59, 6620 (1994).
  • 26. Jurczak J. and Prokopowicz P., Tetrahedron Lett., 39, 9835 (1998),
  • 27. Cherest M., Felkin H. and Prudent N., Tetrahedron Lett., 18, 2199 (1968).
  • 28. AnhN.T., Top. Curr. Chem., 88,114 (1980).
  • 29. Jarosz S., Polish J. Chem., 66, 1853 (1992).
  • 30. Kolb C.H., Van Nleuwenhze M.S. and Sharpless K.B., Chem. Rev., 94, 2483 (1993).
  • 31. Leanna M.R., Sowin T.J. and Morton H.E., Tetrahedron Lett., 33,5029 (1992).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ1-0023-0009
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.