Enantioselective Oxidation of Metghyl p-Totyl Sulfide Catalyz4ed by Chiral Schiff Base-Vanadium Complexes

• Autorzy: Głuszyńska A. , Krajewska K. , Rozwadowska M. D.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Oxidation of methyl p-tolyl sulfide with hydrogen peroxide catalyzed by VO(acac)2 - Schiff base 12 complex afforded R-(+)-methyl p-tolyl sulfoxide in high yield and with 43% e.e. Recrystallization of the product from ethyl ether/hexane resulted in the sulfoxide enantiomerically enriched up to 99.7% [m.p. 71-74_C; [_]D +144.6_ (c = 2.02, acetone)].

Słowa kluczowe

EN

catalytic enantioselective S-oxidation; chiral sulfoxide; Schiff bases-vanadium complexes

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2003
• Tom: Vol. 77 / nr 11
• Strony: 1703--1710
• Opis fizyczny: Bibliogr. 18 poz., rys.

Twórcy

autor

Głuszyńska A.

• Faculty of Chemistry, A. Mickiewicz University, ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań, Poland

autor

Krajewska K.

• Faculty of Chemistry, A. Mickiewicz University, ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań, Poland

autor

Rozwadowska M. D.

• Faculty of Chemistry, A. Mickiewicz University, ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań, Poland

Bibliografia

• 1. Carrefio M.C., Chem. Rev., 95, 1717 (1995).
• 2. Kagan H.B. and Diter P., Organosulfur Chemistry; Page P.C.B (Ed.); Academic Press: NY 1998, vol. 2, chapter 1, p. 1.
• 3. Pitchen P., Dunach E., Deshmukh M.N. and Kagan H.B., J. Am. Chem. Soc., 106, 8188 (1984).
• 4. Di Furia F., Modena G. and Seraglia R., Synthesis, 404 (1984).
• 5. Nakajima K., Kojima M., Toriumi K., Saito K. and Fujita J., Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 760 (1989).
• 6. Nakajima K., Kojima K., Kojima M., Aoyama T. and Fujita J., Bull. Chem. Soc., Jpn.. 63,2620 ( 1990).
• 7. Bolm C. and Bienewald F., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 34, 2640 (1995).
• 8. Vetter A.H. and Berkessel A., Tetrahedron Lett., 39, 1741 (1998).
• 9. Ohta C., Shimizu H., Kondo A. and Katsuki T., Synlett, 161 (2002).
• 10. Pelotier B., Anson M.S., Campbell I.B., Macdonald S.J.F., Priem G. and Jackson R.F.W., Synlett, 1055 (2002).
• 11. Skarzewski J., Ostrycharz E. and Siedlecka R., Tetrahedron: Asymmetry, 10, 3457 (1999).
• 12. Blum S.A., Bergman R.G. and Ellman J.A., J. Org. Chem., 68, 150 (2003).
• 13. Gluszynska A. and Rozwadowska M.D., Tetrahedron: Asymmetry, 11, 2359 (2000).
• 14. Rozwadowska M.D., Tetrahedron: Asymmetry, 9, 1615 (1998).
• 15. Mikolajczyk M., Drabowicz J. and Cramer F., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 317 (1971).
• 16. Mislow K., Green M.M., Laur P., Melillo J.T., Simmons T. and Temay A.L., Jr., J. Am. Chem. Soc., 8 1958(1965).
• 17. Brunei J.-M. and Kagan H.B., Bull. Soc. Chim. France, 133, 1109 (1996).
• 18. Bohé L., Lusinchi M. and Lusinchi X., Tetrahedron, 55, 155 (1999).