PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Hydroperoxide Oxidation of Benzylamines Catalyzed by Selenium Compounds

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Selenium(IV) oxide, poly(bis-1,2-phenylene) diselenide, bis[2-(N-benzisoselenazol- 3(2H)-onyl]diselenide and particularly 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one (ebselen), were employed as the catalysts for hydrogen peroxide and t-butyl hydroperoxide oxidation of benzylamines. A reaction of primary amines proceeded via hydroxylamine and oxime, and the nitriles accompanied by imines, carboxylic acids and aldehydes were the final products. The secondary amines produced mainly the nitrones, while tetrahydroisoquinoline was dehydrogenated to isoquinoline.
Słowa kluczowe
Rocznik
Strony
1579--1586
Opis fizyczny
Bibliogr. 31 poz., rys.
Twórcy
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-375 Wrocław, Poland
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-375 Wrocław, Poland
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-375 Wrocław, Poland
Bibliografia
  • 1. Smith M.B. and March J., March s Advanced Organic Chemistry, Wiley-Interscience, NY 2001, Chapter 19.
  • 2. Back T.G., in Organoselenium Chemistry, A Practical Approach, Back T.G. (ed.), Oxford University Press, Oxford 1999, Chapter 5.
  • 3. Młochowski J., Brząszcz M., Giurg M. and Wójtowicz H., Wiad. Chem., 55 , 9 (2001).
  • 4. Czarny M.R., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 81 (1976).
  • 5. Barton D.H.R., Billion A. and Boivin J., Tetrahedron Lett., 26, 1229 (1985).
  • 6. Barton D.H.R., Lusinchi X. and Milliet P., Tetrahedron, 41, 4727 (1985).
  • 7. Czarny M.R., Synth. Commun., 6, 285 (1986).
  • 8. Marino J.P. and Larsen R.D. Jr., J. Am. Chem. Soc., 103, 4642 (1981).
  • 9. Barton D.H.R., Lusinchi X. and Milliet P., Tetrahedron Lett., 23, 4949 (1982).
  • 10. Murahashi S.I. and Shiota T., Tetrahedron Lett., 28, 1229 (1987).
  • 11.Mercantini E., Petrini M. and Polimanti O., Tetrahedron Lett., 36, 3561 (1995).
  • 12. Młochowski J. and Said S.B., Polish J. Chem., 71, 149 (1997). 
  • 13. Sheldon R.A., Top. Curr. Chem., 164, 21 (1993).
  • 14. Rao A.S. and Mohan H.R., in: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette L.A. (ed.), J. Wiley and Sons, Chichester 1995, p 2731.
  • 15. Jones A.K. and Wilson T.E., in: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette L.A. (ed.), J. Wiley and Sons, Chichester 1995, p 880.
  • 16. Mugesh G., du Mont W.-W. and Sies H., Chem. Rev., 101, 2125 (2001).
  • 17. Mlochowski J., Giurg M., KubiczE. and Said S.B., Synth. Commun., 26, 291 (1996).
  • 18. Palus J., Mlochowski J. and Juchniewicz L., Polish J. Chem., 72, 1931 (1998).
  • 19. Wójtowicz H., Brząszcz M., Kloc K. and Młochowski J., Tetrahedron, 57, 9743 (2001).
  • 20. Wójtowicz H. and Młochowski J., Annals of the Polish Chem. Soc., 74 (2001).
  • 21. Wójtowicz H., unpublished results.
  • 22. Giurg M., Wójtowicz H. and Młochowski J., Polish J. Chem., 76, 537 (2002).
  • 23. Giurg M., Said S.B., Syper L. and Młochowski J., Synth. Commun., 31,3151 (2001).
  • 24. Kloc K, Młochowski J., Osajda K., Syper L. and Wójtowicz H., Tetrahedron Lett., 43, 4071 (2002).
  • 25. Młochowski J., Kloc K, Syper L., Inglot A.D. and Piasecki E., Liebigs Ann. Chem., 1239 (1993).
  • 26. Naota T., Sasao K., Tanaka K., Yamamoto H. and Murahashi S.I., Tetrahedron Lett., 34, 4843 (1993).
  • 27. Syper L. and Młochowski J., Tetrahedron, 43, 207 (1987).
  • 28. Ogata Y., Tomizawa K. and Maeda H., Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 285 (1980).
  • 29. Sakane S., Sakata Y., Nishiyama Y. and Ishii Y., Chem. Lett., 288 (1992).
  • 30. Yamazaki S., Bull. Chem. Soc. Jpn., 70, 877 (1997).
  • 31. Murahashi S.I., Oda T. and Masui Y., J. Am. Chem. Soc., 111, 5002 (1989).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ1-0022-0022
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.