PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

A Facile Synthesis of Annulated 2,2'-Bipyridine Ligands with Alkylsulfanyl and Alkylsulfonyl Substituents in the 6 and 6' Positions [1]

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
3,3_-Bis(isopropylsulfanyl)-5,5_-bi-1,2,4-triazine 2 is easily transformed into annulated 2,2_-bipyridines 4 and 6 with fused cycloalkene rings via [4+2]cycloaddition/retro cycloaddition reaction with cyclic enamines 3a-d. Oxidation of 4 and 6 with potassium permanganate under phase transfer catalysis conditions provided a series of the corresponding sulfonyl derivatives 7 and 8.
Rocznik
Strony
1149--1155
Opis fizyczny
Bibliogr. 18 poz., rys.
Twórcy
autor
  • Department of Chemistry, University of Podlasie, 3-go Maja 54, 08-110 Siedlce, Poland
autor
  • Department of Chemistry, University of Podlasie, 3-go Maja 54, 08-110 Siedlce, Poland
Bibliografia
  • 1. Part 21 in “1,2,4-Triazines in Organic Synthesis”. For part 20, see: Branowska D., Synthesis, (submitted).
  • 2. Kaes C., Katz A. and Hosseini M.W., Chem. Rev., 100, 3553 (2000).
  • 3. a) Pietraszkiewicz M., Karpiuk J. and Pietraszkiewicz O ,,Spectrochim. Acta Part A, 54, 2229 (1998) and references cited therein; b) Pietraszkiewicz M., Comreliensive Supramolecular Chemistry; Lehn J.-M., Kaes C., Katz, A., Hosseini M. (Eds.), Luminescent Probes, Pergamon: Oxford, vol. 10, p. 225 (1996).
  • 4. a) Ito K., Yoshitake M. and Katuski T., Tetrahedron, 52, 3905 (1996); b) Maikov A.V., Baxendale I.R., Bella M., Langer V., Fawcett J., Russell D.R., Mansfield D.J., Valko M. and Kocovsky P., Organometallics, 20, 673 (2001); c) Lotscher D., Rupprecht H., Stoeckli-Evans H. and von Zalewsky A., Tetrahedron: Asymmetry, 11, 4341 (2000); d) Chelucci G., Gladiali S., Sanna M. G. and Brunner H., Tetrahedron: Asymmetry, 11, 3419 (2000).
  • 5. Collomb P. and von Zalewsky A., Tetrahedron: Asymmetry, 9, 3911 (1998).
  • 6. Gladiali S., Pinna L., Delogu G., Graf E. and Brunner H., Tetrahedron: Asymmetry, 1, 937 (1990).
  • 7. a) Chelucci G., Pinna G.A. and Saba A., Tetrahedron: Asymmetry, 9, 531 (1998); b) Chelucci G., Saba A., Sanna G. and Soccolini F., Tetrahedron: Asymmetry, 11, 3427 (2000).
  • 8. Steel P. J., Adv. Heterocyclic Chem., 67, 1 (1997).
  • 9. a) Ito K. Tabuchi S. and Katuski T., Synlett, 575 (1992); b) Ito K. and Katuski T., Tetrahedron Lett., 34, 2661 (1993).
  • 10. Hayoz P. and von Zelewsky A., Tetrahedron Lett., 33, 5165 (1992).
  • 11. Varella J.A., Castedo L., Maestro M., Mahia J. and Saci C., Chem. Eur. J., 7, 5203 (2001).
  • 12. Bushby M., Moody C. J., Riddick D.A. and Waldron I.R., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2183 (2001).
  • 13. Rickbom B., In Organic Reactions, Paquette L.A. (Ed.), J. Wiley and Sons: NY, vol. 53, p. 493 (1998).
  • 14. Rykowski A., Branowska D. and Kielak J., Tetrahedron Lett., 41, 3657 (2000).
  • 15. Branowska D. and Rykowski A., Synlett, 1892 (2002).
  • 16. Brown D.J. and Foral P.W., J. Chem. Soc. C, 568 (1967).
  • 17. Krass D.K., Chen T.-K. and Paudler W.W., J. Heterocyclic Chem., 10, 343 (1973).
  • 18. Perrin D.D. and Armarego W.L.F., Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon, (1992).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ1-0021-0079
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.