PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Hydrogen Peroxide Oxidation of N,N-Dimethylhydrazones Promoted by Selenium compounds, Titanosilicalites or Acetonitrile

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Hydrogen peroxide oxidation of N,N-dimethylhydrazones 1 promoted by title reagents has been investigated. Depending on the substrate nitrile 2 and/or amide 3 accompanied with carboxylic acid 4 and parent carbonyl compounds 5 were obtained. Formation of nitriles 2 with H2O2-acetonitrile system is limited for a few more active substrates. The mechanism of the reaction, based on generated in situ peroxyiminoacetic acid, is presented. A broad spectrum of aliphatic, unsaturated and aromatic nitriles 2 was obtained by oxidation of corresponding N,N-dimethylhydrazones 1 with hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-9,10-anthracenyl) diselenide (PADS) (7) as catalyst.
Słowa kluczowe
Rocznik
Strony
1713--1720
Opis fizyczny
Bibliogr. 26 poz., rys.
Twórcy
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wyb. Wyspianskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wyb. Wyspianskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Biochemistry and Biotechnology, Wrocław University of Technology, Wyb. Wyspianskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland
Bibliografia
  • 1. Młochowski J. and Said S.B., Polish J. Chem., 71, 140(1997).
  • 2. Jones A.K. and Wilson T.E., in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette L.A. (ed), J. Wiley and Sons, Chichester 1995, p. 880.
  • 3. Młochowski J., Chem. Papers, 52, 45 (1998).
  • 4. Młochowski J., Phosphorus, Sulfur and Silicon, 136-138,191 (1998).
  • 5. Młochowski J., Brzęszcz M,, Giurg M. and Wójtowicz H., Wiad. Chem., 55,9 (2001).
  • 6. Kumar P., Kumar R. and Pandey B., Synlett, 289 (1995).
  • 7. Payne G.B., Tetrahedron, 18, 763 (1962).
  • 8. Młochowski J., Giurg M., Uher M., Korenova A. and Vegh D., J prakt. Chem., 338, 65 (1996).
  • 9. Altamura A., D’Accotti L., Detomaso A., Dinoi A., Fiorentino M., Fusco C. and Curci R., Tetrahedron Lett., 39,2009 (1998).
  • 10. Rudler H., Denise B. and Masi S., C. R. Acad. Sci. Paris, Serie II c, Chimie/Chemistry, 3, 793 (2000).
  • 11. Said S.B., Skarżewski J, and Młochowski J., Synthesis, 223 (1989).
  • 12. Młochowski J., GiurgM., Kubicz E. and Said S.B., Synth. Commun., 26, 291 (1996).
  • 13. Bachmann C,, Gesson J.-P., Renoux B. and Tranoy I., Tetrahedron Lett., 39, 379 (1998).
  • 14. Yamaguchi K., Mizugaki T., Ebitani K. and Kaneda K., New J. Chem., 23,799 (1999).
  • 15. Selvam T. and Ramaswamy A.V., Chem. Commun., 1215 (1996).
  • 16. Giurg M. and Młochowski J., Synth. Commun., 29, 2281 (1999).
  • 17. Giurg M. and Młochowski J., Polish J. Chem., 71,1093 (1997).
  • 18. GiurgM., Said S.B., SyperL. and Młochowski J., Synth, Commun., 31, 3151 (2001).
  • 19. Hoft E., Kosslick H., Fricke R. and Hamman H.-J., J. prakt. Chem., 338, 1 (1996).
  • 20. Vacque V., Dupuy N., Sombret B., Huvenne J.P. and Legrant P., J. Mol, Struct., 384, 165 (1996).
  • 21. Ogata Y. and Sawaki Y., Tetrahedron, 20, 2065 (1964).
  • 22. Młochowski J., Kloc K. and Kubicz E., J. prakt. Chem., 336,467 (1994).
  • 23. Ten Brink G.-J., Vis J.-M., Arends I.W.C.E. and Sheldon R.A., Tetrahedron, 58, 3977 (2002).
  • 24. SyperL. and Młochowski J., Tetrahedron, 44, 6119 (1988).
  • 25. Młochowski J., Kloc K., Syper L., Inglot A.D. and Piasecki E., Liebigs Ann. Chem., 1239 (1993).
  • 26. Cignarella G. and Toetino U., J. Am, Chem. Soc., 22, 1594 (1960).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ1-0021-0034
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.