PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Preparation of Synthetically Useful Chiral Building Blocks - 5-Alkylated gamma-Lactones via Catalytic Asymmetric Hydrogenation of4-Oxo Esters

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Asymmetric hydrogenation of 4-oxo esters, catalyzed by cationic BINAP-Ru(II) complexes, afforded in a good overall yield and with excellent enantioselectivity (> 98% ee), the respective 5-alkylated -lactones, useful intermediates for the preparation of pheromones.
Rocznik
Strony
1707--1711
Opis fizyczny
Bibliogr. 15 poz., rys.
Twórcy
  • Department of Chemistry, Warsaw University, Pasteura 1, PL-02-093 Warsaw, Poland
  • institute of Physical Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, PL-01-224 Warsaw, Poland
autor
  • Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, PL-01-224 Warsaw, Poland
Bibliografia
  • 1. Garcia D.M, Yamada H., Hatakeyama S. and Nishizawa M., Tetrahedron Lett., 35, 3325 (1994); Ali S.M. and Georg G.I., Tetrahedron Lett., 38, 1703 (1997); Irako N. and Shioiri T., Tetrahedron Lett., 39, 5793 (1998); Lebel H. and Jacobsen E.N., J. Org. Chem., 63, 9624 (1998); Franklin A.S., Ly S.K., Mackin G.H., Overman L.E. and Shaka A.J., J Org. Chem., 64, 1512 (1999).
  • 2. Mori K., Tetrahedron, 45, 3233 (1989); Solladie G. and Matloubi-Moghadam F., J. Org. Chem., 47, 91 (1982); Hedenstorm E., Hogberg H.-E., Wassgren A.-B., Bergstrorm G., Lofqvist J., Hansson B. and Anderbrant O., Tetrahedron, 48,3139 (1992); Coutrot Ph., Grison C. and Bomont C., Tetrahedron Lett., 35, 8381 (1994); Paolucci C., Mazzini C. and Fava A., J. Org. Chem., 60,169 (1995).
  • 3. Spino C., Mayes N. and Desfosses H., Tetrahedron Lett., 36, 6503 (1996); Keck G.E. and Lundquist G. D., J. Org. Chem., 64,4482 (1999).
  • 4. Noyori R.. Ohkuma T., Kitamura M., Takaya H., SayoN., Kumobayashi H. and Akutagawa S., J. Am. Chem. Soc., 109,5856 (1987); Noyori R., Science, 248,1194 (1990); Noyori R, Tetrahedron, 50,4259 (1994).
  • 5. Noyori R., Ikeda T., Ohkuma T., Widhalm M., Kitamura M., Takaya H., Akutagawa S., SayoN., Saito T,, Taketomi T, and Kumobayashi H., J. Am. Chem. Soc., 111, 9134 (1989) and references cited therein.
  • 6. Kawano S., IkariyaT., Ishii Y,, SaburiM., Yoshikawa S., Uchida Y. and Kumobayashi tL,J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1,1571 (1989); King SA., Thompson A.S., King A.O. and VerhoevenT.R, J. Org. Chem., 57,6689 (1992) and references cited therein.
  • 7. MashimaK., Kusano K., Sato N,, Matsumura Y., Nozaki K., Kumobayashi H., Sayo N., Hori Y., Lshizaki T., Akutagawa S. and Takaya H., J. Org. Chem., 59, 3064 (1994).
  • 8. Kitamura M., Tokunaga M., Ohkuma T. and Noyori R., Tetrahedron Lett., 32,4163 (1991); Genêt J. P., Roto velomanana-Vidal V., Cano de Andrade M.C., Pflster X., Guerreiro P. and Lenoir J.Y., Tetrahedron Lett., 36,4801 (1995); Genêt J. P., Acros Organics Acta, 1,4 (1995);Doucct H., Ohkuma T., MurataK., Zokozawa T., Kozawa M., Katayama E., England A.R, Ikariya T. and Noyori R., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 1703(1998).
  • 9. Ohkuma T., Kitamura M. and Noyori R., Tetrahedron Lett,, 31, 5509 (1990).
  • 10. Mori K., Tetrahedron, 31, 3011 (1975).
  • 11. Ravid U., Silverstein RM. and Smith L. J. L., Tetrahedron, 34, 1449 (1978).
  • 12. Juszkiewicz G., Asztemborska M. and Jurczak J., Synth. Commun., 32, 2605 (2002).
  • 13. Terasawa T. and Okada T., Tetrahedron, 33, 595 (1977).
  • 14. Gutman A.L., Zuobi K. and Boltansky A., Tetrahedron Lett., 28, 3861 (1987).
  • 15. Mori K., Mori H. and Sugai T., Tetrahedron, 41, 919 (1985),
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ1-0021-0033
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.