Reactions of 1-Arylbuta-1,3-dienes Generated from 3-Allyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-Dioxides

• Autorzy: Wojciechowski K. , Modrzejewska H.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Thermal (215_C) extrusion of sulfur dioxide from 3-allyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides (3-allylbenzosultams) leads to aza-ortho-xylylenes, which by [1,5] sigmatropic hydrogen shift transform into 1-(2-aminophenyl)buta-1,3-dienes. In the presence of dienophiles, N-phenylmaleimide (NPMI) or dimethyl fumarate, these dienes enter Diels-Alder reaction and the formed adducts transform into 6a,7,8,10a-tetrahydro-5H-phenanthridin-6-one derivatives. Aza-ortho-xylylene 16 generated from 3,3-diallylbenzosultam 15 transforms into arylcyclohexadiene 19, which finally adds NPMI to form bicyclo[2.2.2]octene derivative 20.

Słowa kluczowe

EN

Diels-Alder reaction; benzosultams; pericyclic reactions; sigmatropic hydrogen shift

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2002
• Tom: Vol. 76 / nr 11
• Strony: 1587--1593
• Opis fizyczny: Bibliogr. 19 poz., rys.

Twórcy

autor

Wojciechowski K.

• Institute of Organic Chemistry Polish Academy of Sciences, ul. Kasprzaka 44/52, POBox 58, PL-01-224 Warszawa 42, Poland

autor

Modrzejewska H.

• 2Department of Chemistry, Warsaw Technical University, Warsaw, Poland

Bibliografia

• 1. Wojciechowski K., Polish J. Chem., 71, 1375 (1997).
• 2. Wojciechowski K., Eur. J. Org. Chem., 3587 (2001).
• 3. Wojciechowski K., Synlett, 571 (1991).
• 4. Wojciechowski K., Tetrahedron, 49, 7277 (1993).
• 5. Wojciechowski K., Tetrahedron, 49, 10017 (1993).
• 6. Kosiński S. and Wojciechowski K., Eur. J. Org. Chem., 1263 (2000).
• 7. Braude E.A , and Fawcett J.S., J. Chem. Soc.,3113 (1951).
• 8. Migneault D., Bernstein M.A. and Lau C.K., Can. J. Chem., 73, 1506 (1995).
• 9. Molina R., Alajarin M., Vidal A. and Sanchez-Andrada R, J. Org. Chem., 57, 929 (1992).
• 10. Molina R. Alajarin M. and Vidal A.,J, Chem. Soc., Chem. Commun., 1277 (1990).
• 11. TaylorE.C. and Strojny E.J., J Am. Chem. Soc., 78, 5104 (1956).
• 12. Masamune T., Takasugi M., Suginome H. and YokoyamaM., J. Org. Chem., 29, 681 (1964).
• 13. Tietze L.F., Chem. Rev., 96, 115 (1996).
• 14. Okita T. and Isobe M,, Tetrahedron, 50, 11143 (1994).
• 15. Ninomiya I., Yamamoto O., Kigushi T. and Naito T„ J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 203 (1980).
• 16. Ninomiya I., Kigushi T., Yamaguchi S. and Naito T., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 197 (1980).
• 17. Ninomiya I., Yamamoto O. and Naito T„ J. Chem. Soc., Perkin Trans. J, 212 (1980).
• 18. Wojciechowski K. and Mąkosza M., Synthesis, 571 (1992).
• 19. Bunnett J.F., Kato T., Flynn R.R. and Skórcz J.A., J. Org. Chem., 28,1 (1963).