PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Replacement of an Anomeric Hydroxyl Group by a Halogen Atom Using PdCl2/Et3SiH/Halogen Source System

Identyfikatory
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
The anomeric hydroxyl group of perbenzylated and peracetylated carbohydrates can be stereoselectively replaced by a bromine or iodine atom using palladium dichloride, triethylsilane and carbon tetrabromide and/or iodine at room temperature. To illustrate the synthetic potential of this novel method, some models of O- and C-glycosides are reported. Reduction of sugar halide using excess of triethylsilane was not successful.
Słowa kluczowe
Rocznik
Strony
803--811
Opis fizyczny
Bibliogr. 23 poz., rys.
Twórcy
autor
  • Chemistry Department, Faculty of Science, Alexandria University, P.O 426 Ibrahimia, 21321-Alexandria, Egypt
  • Chemistry Department, Faculty of Science, Alexandria University, P.O 426 Ibrahimia, 21321-Alexandria, Egypt
Bibliografia
  • 1.Paulsen H., Angew. Chem. Ed. Engl., 21, 155 (1982).
  • 2.Toshima K. and Tatsuta K., Chem. Rev., 93, 1503 (1993).
  • 3.Hassan H.H.A.M., Spies H.S. and Bredenkamp M.W., Polish J. Chem., 74, 1589 (2000).
  • 4.Hassan H.H.A.M. and Abdel-Rahman M.M,, Synthetic Comm., 30, 201 (2000).
  • 5.Hassan H.H.A.M., Heterocycles, 53, 397 (2000).
  • 6.Koto S., Morishima N., Miyata Y. and Zen S., Bull. Chem. Soc. Jpn, 49, 2639 (1976).
  • 7.Lemieux R.U., Hendriks K.B., Stick R.V. and James K., J. Am. Chem. Soc., 77, 4056 (1975).
  • 8.Adinolfi A., Barone G., Iadonisi A. and Lanzetta R., Tetrahedron Lett.. 39, 5605 (1998),
  • 9.Peri F., Cipolla L., Ferla B,, Dummy P. and Nicotra F„ Glycoconjugate J., 16, 399 (1999).
  • 10.Klemer A. and Bieber M., Liebigs Ann. Chem., 1052 (1984); Ernst B. and Winkler T., Tetrahedron Lett., 30, 3081 (1989); Uchiyema T. and Hindsgaul O., Synlett, 499 (1996); Kartha K.P.R., Aloui M. and Field R.A., Tetrahedron Lett., 37, 8807 (1996).
  • 11.Gervay J., Nguyen T.N. and Hadd M.J., Carbohydr. Res., 300, 119 (1997).
  • 12.Ferreri C., Costantino C., Chatgilialoglu C., Boukherroub R. and Manuel G.,J. Organomet. Chem., 554, 135 (1998).
  • 13.Larson G.L., The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Eds. S. Patai and Z. Rappoport, Wiley; Chichester-U. K. 1989, Vol. 1, chapter 11.
  • 14.Boukherroub R„ Chatgilialoglu C. and Manuel G., Organomet15, 1508 (1996).
  • 15.Lewis M.D., Cha J.K. and Kishi Y., J. Am. Chem. Soc., 104, 4976 (1982).
  • 16.Fischer E., Ber. Dtsch. Chem. Ges,, 49, 584 (1916).
  • 17.Hudson C.S. and Kunz A., J. Am. Chem. Soc., 47, 2052 (1925),
  • 18.Thiem J. and Meyer B., Chem, Ber., 113, 3075 (1980),
  • 19.Tamura J.I.. Ilorita S., Yoshimura J. and Hashimoto H, Carbohydr. Res., 207, 153 (1990).
  • 20.Lee R.T. and Lee Y.C., Carbohydr. Res., 37, 193 (1974); Holme K.R. and Hall L.D., Carbohydr Res 225, 291 (1992).
  • 21.Ichikawa Y., Isobe M., Konobe M. and Goto T., Carbohydr. Res., 171, 193 (1987).
  • 22.SpijkerN.M. and van Boeckel C.A.A., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 30, 180(1991); SpijkcrN.M., van Basten J.E.M. and van Boeckel C.A.A., Rev. Trav. Chim. Pays-Bas. 112, 611 (1993).
  • 23.Hassan H.H.A.M., abstract of papers, 13th International Conference On Organic Synthesis (ICOS-13), Warsaw, Poland, 1-5 July 2000, OC C11, p.68.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BUJ1-0018-0010
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.