Carbohydrates Dithiocarbonic Acid Esters and Their Application in Glycosylation Reactions

• Autorzy: Ślusarczyk A. , Sieroń A. , Szeja W.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Allyl dithiocarbonic acid esters are used as efficient glycosyl donors in the presence of soft activators. Different glycosides are obtained in good yields, isomer alfa being the main product.

Słowa kluczowe

EN

dithiocarbonates; glycosides; glycosylation

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Polish Journal of Chemistry
• Rocznik: 2001
• Tom: Vol. 75, nr 1
• Strony: 49--54
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz., rys.

Twórcy

autor

Ślusarczyk A.

• Silesian Technical University, Department of Chemistry, ul. Krzywoustego 8, 44-100 Gliwice, Poland

autor

Sieroń A.

• Institute of Coalchemistry, Polish Academy of Sciences, ul. Sowińskiego 5, 44-100 Gliwice, Poland

autor

Szeja W.

• Silesian Technical University, Department of Chemistry, ul. Krzywoustego 8, 44-100 Gliwice, Poland

Bibliografia

• 1. Lis H. and Sharon N., Eur J. Biochem , 218, I (1993); Sears P. and Wong C.H., Angew. Chem. Int. Ed.,38. 2301 (1999) and references therein.
• 2. Sears P. and Wong C.H., Celt. Mot. Life Sci., 54, 223 (1998).
• 3. Varski A., Gycobiologv, 3,97 (1993).
• 4. Paulsen H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 29, 823 (1990).
• 5. Toshima K. and Tatsuta K.,Chem. Rev., 93, 1503 (1993).
• 6. Schmidt R.R, and Kinzy W., Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 50, 24 (1994).
• 7. Danishefsky S.J. and Bilodeau M.T., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996).
• 8. Fraser-Reid B., Konradsson P., Mootoo D.R. and Udodong U., J. Chem. Soc., Chem. Commun,, 823 (1988).
• 9. Mootoo D.R., Konradsson P., Udodong U. and Fraser-Reid., J. Am. Chem. Soc., 110, 5583 (1988).
• 10. Mootoo D.R., Konradsson P. and Fraser-Reid B,, J. Am. Chem. Soc., 111, 8540(1989).
• 11. Fraser-Reid B., Wu Z., Udodong U.E. and Ottosson H. J., J Org. Chem., 55, 6068 (1990).
• 12. Pougny J. R., J. Carbohydr. Chem., 5, 529 (1986).
• 13. di Cesare P. and Gross B., Synthesis, 714 (1980).
• 14. Lemieux R.U., Hendriks K.R., Stick R.V. and James K., J. Am. Chem. Soc., 97,4056 (1975),
• 15. Zhang G., Guo Z. and Hui Y., Synth. Commun., 27, 1907 (1997).
• 16. Fraser-Reid B. and Madsen R., J. Org. Chem., 60, 772(1995).
• 17. Bishop T., Can. J. Chem., 41, 1801 (1963).
• 18. Krozer S., Carbohydr. Res., 34, 71 (1974).
• 19. Koide K., Ohno M. and Kobayashi S., Tetrahedron Lett., 32, 7065 (1991).
• 20. Kreuzer M. and Thiem J., Carbohydr. Res., 149,347 (1986).
• 21. Haley N.F. and Fichtner M.W., J. Org. Chem., 45, 175 (1980).