Spectrophotometric study of interaction between selected bile acids and cyclodextrins

• Autorzy: Zarzycki P. K. , Baran M. J. , Harasimiuk F. B.

Warianty tytułu

PL

Badanie spektrofotometryczne oddziaływania wybranych kwasów żółciowych z cyklodekstrynami w różnych temperaturach

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The main goal of present work was to explore the host-guest complex formation between selected bile acids (dehydrocholic, cholic, deoxycholic, taurodeoxycholic, glycodeoxycholic, glycocholic and chenodeoxycholic acid) and cyclodextrins (ß-cyclodextrin and its hydroxypropyl derivative) at sub-ambient and elevated temperature, using as a probe the phenolphthalein-cyclodextrin inclusion complex detected via UV-Vis spectrophotometry. In order to explore the general trends in the complexation ability of the bile acids by macrocycles investigated, the quantitative data set containing ?AU values was analyzed by principal component analysis.

PL

W pracy przedstawiono wyniki badań nad oddziaływaniem wybranych kwasów żółciowych (kwas dehydrocholowy, cholowy, deoksycholowy, taurodeoksycholowy, glikodeoksycholowy, glikocholowy oraz chenodeo-ksycholowy; rys. 1) z substancjami makrocyklicznymi (ß-cyklodekstryna i jej hydroksypropylowa pochodna) w różnych temperaturach (0 oraz 30oC), wykorzystując jako detektor kompleks inkluzyjny makrocykli z fenoloftaleiną (rys. 2 i 3). Z punktu widzenia chemii analitycznej i diagnostyki medycznej kwasy żółciowe są grupą związków trudnych w detekcji i analizie ilościowej. Zastosowanie kompleksów supramolekularnych typu gość-gospodarz, w których skład wchodzi substancja barwna np. fenoloftaleina, umożliwia zastosowanie spektroftometrii do detekcji kwasów żółciowych oraz badań ich oddziaływania ze związkami makrocyklicznymi. Jest to istotne z punktu widzenia zastosowań praktycznych np. analizy kwasów żółciowych w materiałach biologicznych rozdzielanych metodami chromatograficznymi. W prezentowanej pracy dane eksperymentalne (?AU) uzyskane za pomocą spektrofotometrii UV-Vis (rys. 4) były analizowane metodą PCA (Principal Component Analysis; rys. 5). Wyniki analizy wskazują na kluczową rolę temperatury oraz podstawnika przy węglu C12 szkieletu sterydów na siłę oddziaływania badanych kwasów żółciowych z cyklodekstrynami (rys. 6). Zaobserwowano, iż w warunkach mikrochromatografii planarnej jest bardzo trudno rozdzielić parę kwasów chenodeoksycholowy/ deoksycholowy (rys. 7). Uzyskane wyniki wskazują na możliwość poprawy rozdzielania chromatograficznego wybranych par kwasów zółciowych przy zastosowaniu faz ruchomych modyfikowanych cyklodekstrynami (rys. 8).

Słowa kluczowe

EN

bile acids; steroids; cyclodextrins; UV-Vis spectrophotometry; planar chromatography; micro-TLC; temperature; supramolecular chemistry; host-guest interactions; inclusion complexes; multivariate statistics; chemometrics; principal component analysis

PL

kwasy żółciowe; sterydy; cyklodekstryny; spektrofotometria UV-VIS; chromatografia planarna; mikro-TLC; temperatura; chemia supramolekularna; oddziaływanie typu gość-gospodarz; kompleksy inkluzyjne; statystyka wielowariancyjna; chemometria; analiza czynników głównych

• Wydawca: Wydawnictwo PAK
• Czasopismo: Pomiary Automatyka Kontrola
• Rocznik: 2010
• Tom: R. 56, nr 4
• Strony: 355--359
• Opis fizyczny: Bibliogr. 28 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Zarzycki P. K.

autor

Baran M. J.

autor

Harasimiuk F. B.

• Zakład Toksykologii i Bioanalityki, Wydział Budownictwa i Inżynierii Środowiska, Politechnika Koszalińska,

Bibliografia

• [1] Sada K., Kondo T., Ushioda M., Matsura Y., Nakano K., Miyata M., Miki K.: Bull. Chem. Soc. Jpn., The Chemical Society of Japan, 71, 1998.
• [2] Schwarz M. A., Raith K., Ruttinger H. H., Dongowski G., Neubert R. H. H.: J. Chromatogr. A, Elsevier, 781, 1997.
• [3] Giglio E., Loreti S., Pavel N. V.: J. Phys. Chem., ACS, 92, 1988.
• [4] Meyerhoffer S. M., McGown L. B.: Anal. Chem., ACS, 63, 1991.
• [5] Lee B. L., New A. L., Ong C. N.: J. Chromatogr. B, Elsevier, 704, 1997.
• [6] Scalia S., Games D. E.: J. Chromatogr., Elsevier, 574, 1992.
• [7] Wall P. E.: Thin-Layer Chromatography. A Modern Practical Approach, Springer/Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006.
• [8] Zarzycki P. K., Bartoszuk M. A., Radziwon A. I.: J. Planar Chromatogr., Akadémiai Kiadó, 19, 2006.
• [9] Sybilska D., Żukowski J. in: Chiral Separations by HPLC, Ellis Horwood, Chichester, UK, 1989.
• [10] Hinze W. L., Armstrong D. W.: Anal. Lett., Taylor and Francis Group, 13, 1980.
• [11] Schurig V., Novotny H. P.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., The German Chemical Society, 29, 1990.
• [12] Zarzycki P. K., Włodarczyk E., Baran M. J.: J. Chromatogr. A., Elsevier, 1216, 2009.
• [13] Kotake Y., Janzen E.G.: J. Am. Chem. Soc., ACS, 111, 1989.
• [14] Klein Ch. Th., Polheim D., Viernstein H., Wolschann P.: Pharm. Res., The American Association of Pharmaceutical Scientists, 17, 2000.
• [15] Yang H. M., Wang Y. S., Li J. H., Li G. R., Wang Y., Tan X., Xue J. H., Xiao X. L., Kang R. H.: Analytica Chimica Acta, Elsevier, 636, 2009.
• [16] Challa R., Ahuja A., Ali J., Khar R. K.: PharmSciTech, The American Association of Pharmaceutical Scientists, 6, 2005.
• [17] Zarzycki P. K.: J. Chromatogr. A, Elsevier, 1187, 2008.
• [18] Szejtli J.: Cyclodextrins and their Inclusion Complexes, Akademiai Kiado, Budapest, 1982.
• [19] Connors A. K.: Binding Constants, Wiley, New York, 1987.
• [20] Frijlink H. W., Visser J., Drenth B. F. H.: J. Chromatogr., Elsevier, 415, 1987.
• [21] Takeushi T., Murayama M., Ishii D.: J. Chromatogr., Elsevier, 477, 1989.
• [22] Takeushi T., Miwa T.: Chromatographia, Springer, 38, 1994.
• [23] Zarzycki P. K., Smith R.: J. Chromatogr. A., Elsevier, 912, 2001.
• [24] Zarzycki P. K., Lamparczyk H.: J. Chem. Educ., ACS, 73, 1996.
• [25] Zarzycki P. K., Lamparczyk H.: J. Pharm. Biomed. Anal., Elsevier, 18, 1998.
• [26] Lamparczyk H., Miszkiel M.: Chromatographia, Springer, 31, 1991.
• [27] Zarzycki P. K., Lamparczyk H.: Chromatographia, Springer, 48, 1998.
• [28] Zarzycki P. K., Ohta H., Saito Y., Jinno K.: Anal. Bioanal. Chem., Springer, 391, 2008.