Porhyrins for photodestruction or detection by MRI of fast growing cells

• Autorzy: Valles M. , Balbuena E. , Berezin D. , Bonnett R. , Bosch A. , ElMerouani A. , Garabatos J. , Gomez A. , Kinchesh P. , Koifman O. , Melero S. , Molina S. , Perez V. , Piasecki E. , Salgado A. , Sanchez J. , Tovar N. , Velasco D. , Ziółkowski P. , Symonowicz K.

Warianty tytułu

PL

Porfiny do fotodestrukcji lub wykrywania szybko rosnących komórek za pomocą MRI

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The ability of porphyrins to accumulate selectively in fast growing cells has two sides, destruction of tumours (Photodynamic Therapy of cancer, PDT) or of other fast growing cells (e.g. Photodynamic Inactivation of viruses, PDI), and detection of tissues formed by fast growing cells (e.g. by fluorescence or by magnetic resonance Imaging). Materials and methods. We have chosen chlorophyll "a" as starting material because of its natural abundance and functionalities, especially the three carbonyl groups on the same side of the ring. The photosensltisers assayed for this aim belong to three categories (porphyrins, chlorins and phthalocyanines). Among enveloped viruses, the ones selected for our studies have been vesicular stomatitis virus (VSV), herpes simplex virus 1 (HSV-1), and bovine viral diarrhea virus (BVDV). As a model for non-enveloped viruses we have taken encepha-lomyocarditis virus (EMCV). We have chosen MRI because it is now one of the most powerful in vivo imaging techniques. Results. No photosensitiser has been found active against the non-enveloped virus EMCV. The activity against enveloped viruses may depend on the nature of the virus. Activity may depend on the administration vehicle. Among the photosensltisers assayed in this work chlorins and certain porphyrins are more active than phthalocyanines. Conclusions. We conclude that porphyrins could be applied for photodestruction and detection of fast growing cells.

PL

Zdolność porfiryn do selektywnego kumulowania się w szybko rosnących komórkach ma dwa aspekty: niszczenie nowotworów (terapia fotodynamiczna, PDT) lub innych komórek w fotodynamicznej Inaktywacji wirusów, PDI, jak również wykrywanie tkanek tworzonych przez takie komórki, dzięki zjawisku fluorescencji lub magnetycznemu rezonansowi. Materiały i metody. Do badań wybraliśmy początkowo chlorofil "a". Następnie badaliśmy Inne fotouczulacze, które można podzielić na trzy grupy: porfiryny, chloryny i ftalocyjaniny. Wśród okopertowanych wirusów poddanych badaniom znalazły się: wirus pęcherzykowego zapalenia jamy ustnej (VSV), opryszczki zwykłej (HIV-1) i wirusowej biegunki bydlęcej (BVDV), zaś wśród nieokopertowanych - wirus zapalenia mózgu i mięśnia sercowego (EMCV). Wybraliśmy metodę MRI, ponieważ jest to obecnie jedna z najlepszych technik obrazowania in vivo. Wyniki. Żaden z fotouczulaczy nie był aktywny przeciwko EMCV. Z kolei aktywność przeciwko pozostałym wirusom może zależeć od natury badanego wirusa. Aktywność może być też zależna od rodzaju stosowanych podłoży. Spośród zbadanych związków chloryny, niektóre porfiryny były aktywniejsze niż ftalocyjaniny. Wnioski. Sądzimy, że porfiryny mogłyby być stosowane do fotodestrukcji i fotodetekcji szybko rosnących komórek.

Słowa kluczowe

EN

photosensitizer; virus; photodestruction; photodetection; magnetic resonance imaging

PL

fotouczulacz; wirus; fotodestrukcja; fotodetekcja; rezonans magnetyczny

• Wydawca: Jacek Doskocz
• Czasopismo: Acta Bio-Optica et Informatica Medica. Inżynieria Biomedyczna
• Rocznik: 2005
• Tom: Vol. 11, nr 3-4
• Strony: 78--87
• Opis fizyczny: Bibliogr. 10 poz.

Twórcy

autor

Valles M.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain

autor

Balbuena E.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain

autor

Berezin D.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain
• Chemistry Departement, Queen Mary and Westfield College, University of London, U.K.

autor

Bonnett R.

• Chemistry Departement, Queen Mary and Westfield College, University of London, U.K.

autor

Bosch A.

• Departement of Microbiology, University of Barcelona, Barcelona, Spain

autor

ElMerouani A.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain

autor

Garabatos J.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain

autor

Gomez A.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain

autor

Kinchesh P.

• Chemistry Departement, Queen Mary and Westfield College, University of London, U.K.

autor

Koifman O.

• Ivanovo State University of Chemistry and Technology, Ivanovo, Russia

autor

Melero S.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain

autor

Molina S.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain

autor

Perez V.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain

autor

Piasecki E.

• Laboratory of Virology, Institute of Immunology and Experimental Therapy, Polish Academy of Sciences, Wroclaw, Poland

autor

Salgado A.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain
• Chemistry Departement, Queen Mary and Westfield College, University of London, U.K.

autor

Sanchez J.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain

autor

Tovar N.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain

autor

Velasco D.

• Department of Organic Chemistry, University of Barcelona, Marti i Franqués 1, 08028 Barcelona, Spain

autor

Ziółkowski P.

• Departement of Pathology, Medical University of Wrocław, Wrocław, Poland

autor

Symonowicz K.

• Departement of Pathology, Medical University of Wrocław, Wrocław, Poland

Bibliografia

• 1. R. Bonnett M.F. Grahn A. Saigado M. Tukish М.А. Vallés Williams NS: Amphiphilic Chlorins Derived from Chlorophyll a for Photodynamic Therapy. In: Photodynamic Therapy and Biomedical Lasers. Eds. Spinelli P. Del Fante M. Marchesini R. Excepta Medica, International Congress Series, 1011 (1992) p. 866-869.
• 2. R. Bonnett R. Benzie MF. Grahn A. Saigado MA. Valles: PDT Photosensitisers Derived from Chlorophyll a'. In: Photodynamic Therapy of Cancer. Eds. Jori G, Moan J, Star WM, Proc. SPIE, 2078 (1994), p. 171-178.
• 3. M.A. Vallés, R. Bonnett, M.A. De Madariaga, M.Mora, M.L Sagristá, E. Balbuena, D. Berezin, AL. Gomez, P. Kinchesh, S. Melero, S. Molina, D. Velasco: PDT Photosensitiser Derived Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging of Fast Growing Tissues. Book of Abstracts, commun. 07,12th International Congress on Photobiology, 1-6 Sept. 1996, Vienna, Austria.
• 4. D.B. Berezin, R. Bonnett, M.A. De Madariaga, S. Molina, M. Mora, M.L. Sagristá, M.A. Vallés: Gd-meso-Tetraphenylporphyrins: Synthesis, Encapsulation into Liposomes and Characterization of the Resulting Preparations. In: Photochemotherapy: PDT and Other Modalities III. Eds. Ehrenberg В, Berg К, Proc. SPIE, 3191, (1997) p. 359-367.
• 5. K.M. Smith, D.A. Goff, D.J. Simpson: Meso Substitution of Chlorophyll Derivatives: Direct Route for Transformation of Bacteriopheophorbides d into Bacteriopheophorbides c. J. Am. Chem. Soc, 107 (1985), p. 4946-4954.
• 6. M. Laing: The Three Forms of Molecular Oxygen. J. Chemical Education, 66 (1989), p. 453-455.
• 7. CH. J. Wells: Singlet Oxygen - Friend or Foe? Education in Chemistry, May (1990), p. 77-78.
• 8. H.H. Inhoffen, C. Bliesener, Jr.H. Brockmann: Chlorophyll and Hemin. VIII. Transformation of Protoporphyrin IX via Photoprotoporphyrin into Spirographis - and Isospirographisporphyrin, Tetrahedron Letters, 31 (1966), p. 3779-3783.
• 9. H.H. Inhoffen, Brockmann Jr.H., K.M. Bliesener: Chlorophyll and Hemin. XXX. Photoprotoporphyrins and their Transformation into Spirographis- and Isospirographis-Porphyrin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 730 (1969), p. 173-185.
• 10. P.M. Schaber, J.E. Hunt, R. Fries, J.J. Katz: High-Performance Liquid Chromatographic Study of the Chlorophyll Allomerization Reaction. J. Chromatography, 316 (1984), p. 25-41.