Ocena oddziaływania czwartorzędowych soli amoniowych na środowisko wodne

Grabińska-Sota, E.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Ocena oddziaływania czwartorzędowych soli amoniowych na środowisko wodne

Autorzy

Grabińska-Sota E.

Identyfikatory

Warianty tytułu

Evaluation of impact of quaternary ammonium chlorides on water environment

Języki publikacji

Abstrakty

Zgodnie z wprowadzanymi w ciągu ostatnich pięciu lat rozporządzeniami, służącymi ochronie środowiska naturalnego, zaleca się, aby każdy związek chemiczny przed dopuszczeniem do obrotu handlowego był poddany ocenie różnorodnych oddziaływań na środowisko. Rezultaty tej oceny są podstawą podejmowania decyzji o dopuszczeniu nowych chemikaliów do stosowania lub wycofywania już stosowanych. Dają także impuls do poszukiwania nowych związków chemicznych o mniejszym stopniu ryzyka dla środowiska. Poważną pozycję wśród substancji chemicznych niewątpliwie potrzebnych, a jednocześnie negatywnie oddziałujących na środowisko, zajmują czwartorzędowe sole amoniowe (CSA). Biorąc pod uwagę powszechność ich stosowania, należy przypuszczać, że migrują one do wód powierzchniowych. Ze względu na brak jednoznacznych danych w literaturze o mechanizmie ich biologicznego rozkładu w ekosystemie wodnym i oddziaływaniu metabolitów tych przemian na organizmy żywe, podjęto próbę oceny wpływu nowej generacji CSA na to środowisko. W pracy wykazano, że zarówno o szybkości rozkładu biologicznego, jak również o odmienności oddziaływania na biocenozę wodną decydowała struktura związku, a szczególnie takie elementy, jak: długość łańcuchów węglowodorowych, obecność pierścieni aromatycznych lub cyklicznych oraz atomów siarki bądź tlenu w podstawniku alkilowym. Badane struktury z układem alifatycznym i heterocyklicznym wykazały odmienne działanie na przedstawicieli łańcucha pokarmowego ekosystemu wodnego. Najmniej toksycznie działały na ryby, natomiast najbardziej wrażliwe ogniwo w łańcuchu troficznym stanowili producenci (glony). Przeprowadzone testy toksyczności nie wykazały działania genotoksycznego w stężeniach, w których związki występują w wodach naturalnych, ani też ich produktów biologicznego rozkładu. Rezultaty badań podatności na biodegradację udowodniły, że wszystkie preparaty są biologicznie rozkładalne w środowisku wodnym, a czas połowicznego rozkładu wahał się od 0,5 do 1,6 doby w zależności od testowanego związku. Niezależnie jednak od szybkości, mechanizm biologicznego rozkładu wszystkich badanych grup substancji, śledzony dzięki spektroskopii NMR, był podobny. Wykorzystując rezultaty badań testów toksyczności oraz biodegradacji oceniono ryzyko zagrożenia wód czwartorzędowymi chlorkami amoniowymi z podstawnikiem alkoksymetyloamoniowym i alkilotiometylowym. Wykazano, że związki te stanowią zagrożenie dla wód. W końcowym etapie badań, wykorzystując empiryczny model statystyczny, wyznaczono stężenie bezpieczne czwartorzędowych soli amoniowych, przy którym 95% gatunków jest chronione.

During last five years many decrees and instructions considering protection of natural environment have been introduced. It is recommended to evaluate environmental impact of each newly introduced in trade turnover organic. Results of this evaluation should be the base of information during decision making process while new chemicals are entrancing and outworn ones are withdrawing. Results of environmental studies often stimulate development of new compounds with significantly lower level of environmental risk. Very important group of chemicals are quaternary ammonium chlorides. They are useful, have many applications, but they also could heavily contaminate natural environment. It should be supposed that those compounds can get into surface waters. There is no reliable data in literature about the mechanism of their biological decomposition in aquatic ecosystems and impact of metabolites living organisms. Therefore following studies considering evaluation of environmental impact of new generation of QAS were undertaken. During the research it was shown that speed of biological decomposition and differences in the effect on aquatic biocenose was dependent on the structure of compound. The most important was: length of hydrocarbon chains, their correlation, presence of aromatic or cyclic rings and presence of sulphur or oxygen atoms in alkyl substitute. Structures with aliphatic and heterocyclic systems showed different effects on representatives of food chain in water ecosystems. The less sensitive were fish and the most sensitive were producers (algae). Genotoxic properties of biological decomposition products in concentration they are present in natural environment were not confirmed. It was proved that all preparations were biological degradable in water environment with half life between 0.5 to 1.6 day. Despite of the speed of the process, mechanism of biological decay of all investigated groups was similar. At the base of obtained results risk of QAS with alkoxymethyl and alkyltiomethyl substitutes was calculated. It was shown that those compounds constitute great risk to natural waters. Therefore at the last stage of research no-effect concentration (when 95% of species are protected) was calculated with the usage of static empirical calculation model.

Słowa kluczowe

czwartorzędowe sole amoniowe CSA ochrona wód środowisko wodne ochrona środowiska

quaternanary ammonium salts biodegradation water environment water protection environment protection

Wydawca

Wydawnictwo Politechniki Śląskiej

Czasopismo

Zeszyty Naukowe. Inżynieria Środowiska / Politechnika Śląska

Rocznik

2004

Tom

z. 51

Strony

7--145

Opis fizyczny

Bibliogr. 278 poz.

Twórcy

autor

Grabińska-Sota E.

Katedra Biotechnologii Środowiskowej Politechniki Śląskiej, 44-100 Gliwice, ul. Strzody 5, tel. (032) 237-21-29, elzbieta.g.sota@polsl.pl

Bibliografia

1. Antychowicz J.: Przeżywalność w środowisku wodnym wirusów wywołujących choroby ryb oraz ich zwalczanie. „Medycyna Weterynaryjna” 2002, t.58, (2), s. 99-102.
2. Baleux B., Caumette P.: Biodegradation de quelques agents de surface cationiques. “Water Research” 1976, vol.11, p. 833-841.
3. Bahadur P., Chand M.: Studiem on dodecyl ammonium chloride in the presence of additives. “Tenside Detergents”. 1997, vol.34, (5), p. 347-356.
4. Bartz W.J.: Lubricants and the environment. “Tribology International” 1998, vol.31, (1-3), p. 35-47.
5. Becker H.: Neue Holzschutzmitt - Gruppe: Alkylamoniumverbindungen. ,”Seifen-01e-Fette-Wachse“ 1984, vol. 110, (1), p. 15-17.
6. Białowąs E., Hreczuk W., Szymanowski J.: Zaplecze surowcowe, produkcja i zastosowanie związków powierzchniowo czynnych na progu nowego milenium. „Przemysł Chemiczny” 2001, t. 80, nr 10 s. 449-453.
7. Blum D.J., Speece R.E.: Determining chemical toxicity to aquatic species. The use of QSAR and surrogate organisms. “Environmental Science Technology” 1990, vol.24, (3), p. 284-293.
8. Bluzot R., Seuge J.: Effect â long terme de quatre détersifs chez le pulmoné d eau douce Lymnea stagnalis L, intoxication des animaux dés 1 éclasion. “Environmental Pollution” 1981, z.25, (2), p. 105-111.
9. Boethling R.S.: Environmental aspects of cationic surfactants, [in:] “Cationic Surfactants. Analytical and Biological Evaluation”. Cross J., Singer E.J., Eds., t.53. Marcel Dekker, Inc., New York-Basel 1994.
10. Bożko L., Rzechowska E.: Metody określenia biodegradacji substancji powierzchniowo czynnych. “Postępy Mikrobiologii” 1973, t.13, nr 2, s.189-193.
ll. Bragadin M., Dellantone P.: Mitochondrial Bioenergetics as Affected by Cationic Detergents. “Archives of Environmental Contamination and Toxicology” 1996, vol.30 (2), p. 280-284.
12. Breen D.: Supercritical fluid extraction and off-line HPLC analysis of cationic surfactants from dried sewage sludge. “Water Research” 1996, vol.30 (2), p. 476-480.
13. Brenntag Polska sp. z o.o.: Dystrybutor czwartorzędowych soli amoniowych, Kędzierzyn. Informacja ustna. 2002.
14. Brock M.: Neue Entwicklungen auf dem Gebiet der WascheweichspUler. „Tenside Detergents” 1993, vol. 30, (6), p. 394-399.
15. Brycki B.: Aktywność biologiczna czwartorzędowych soli amoniowych. Mat. II Symp. “Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1996, s. 24-36.
16. Brycki B., Skrzypczak A., Mirska I., Pemak J.: Synthesis and Antimicrobial Activity of New Quaternary Ammonium Chlorides. „Arch. Pharm. Pharm. Med. Chern.” 1996, vol.329, p. 279-282.
17. Brycki B.: Aktywność przeciwdrobnoustrojowa oraz inne własności aplikacyjne czwartorzędowych soli amoniowych. Mat. III Symp. „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1997, s. 89-102.
18. Brycki B.: Czwartorzędowe sole amoniowe jako środki ochrony drewna. Mat. IV Symp. „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań, 1998, s. 83-98.
19. Butcher J.A., Preston A.P., Drysdale J.: Initial screening trials of same quaternary ammonium compounds and amine salts as wood preservative. „For. Prod. J.” 1977, vol.27, (7), p. 19-22.
20. Butcher J.A., Drysdale J.: Relative tolerance of seven wood-destroying Basidiomyc etes to quaternary ammonium compounds and copper-chromearsenate preservatives. „Material und Organismen” 1977, vol.12, (4), p. 271-277.
21. Cairns R.R.: Effects of surfactants applied to samples of solonetz soil on water penetration and plant growth. „Canadian Journal of Soil Science” 1972, vol.52, p. 267-269.
22. Council Directive 76/464/EEC of 4 may 1976 on pollution caused by certain dangerous substances discharged into the aquatic environment of the community. European Community Environment Legislation. V.7, Water, pp.57-58.
23. Council Directive 82/243/EEC on the approximation of the laws of Member States relating to methods of testing the biodegradability of anionic surfactant and amending directive 73/405/EEC-O.J.22.04.82 No/109/18.
24. Council Directive 82/242/EEC on the approximation of the laws of Member States relating to methods of testing the biodegradability of nonionic surfactant and amending directive 73/404/EEC-O.J.22.04.82 No/109/21.
25. Cross J.: Introduction to Cationic Surfactants, [in:]: „Cationic Surfactants. Analytical and Biological Evaluation.” (Marcel Dekker, Eds), Inc., New York-Basel, Hong Kong 1994.
26. Czeczot H., Rahden-Staroń I.: Wybrane krótkoterminowe testy bakteryjne i na organizmach eukariotycznych, stosowane do oceny genotoksyczności środowiskowych zanieczyszczeń chemicznych. „Roczniki PZH” 1997, t.48, s. 317-336.
27. Czeczot H., Skrzynki M., Podsiad M.: Ocena właściwości genotoksycznych Stymulenu in vitro. „Roczniki PZH” 2003, t.54, s. 80-82.
28. Davis B.: Industrial Applications of Surfactants, Karsa D.R. (Eds.), Royal Society of Chemistry, London 1987.
29. Diz M., Jocić D., Infante M., Erra P.: Reaction of new thiol cationic surfactant with keratin bune salt. World Surfactant Congress 4th, Barcelona, 3-7.06.1996.
30. Dobozy O.K., Bartha B.: Non-pollutant surfactants stimulating the growth of plants. “Tenside Detergents” 1976, vol.13, (3), p. 139-144.
31. Dojlido J.: Metody pomiaru biodegradacji. “Nowa Technika w Inżynierii Sanitarnej. Wod.i Kanał.” 1982, z.15, s. 39-90.
32. Dojlido J.: Chemia wód powierzchniowych. Wydawnictwo Ekonomia i Środowisko, Białystok 1995.
33. Domagk G.: Dtsch. Med.Wochenschr. 1935, t.61, s.829-832; cyt. za Pemak J.: Synthesis and antimicrobial activities of new pyridinium and benzimidazolium chlorides. „Eur. J. Med. Chern.” 2001, vol.36, p. 313-320.
34. Doyle K., Ruddick J.: The microdistribution of alkylammonium compounds in Ponderosa Pine Sapwood. „Holzforschung” 1994, vol.48, (2), p. 106-112.
35. Drobeck H.P.: Current Topics on the Toxicity of Cationic Surfactants, [in:] Cationic Surfactants. Analytical and Biological Evaluation. Ed. Marcel Dekker, Inc., New York-Basel Hongkong 1994.
36. Dyrektywa Rady Wspólnoty Europejskiej 92/32/EEC, 30 April 1992.
37. ECETOC 1993: Environmental hazard assessment of substances. Europen Chemical Industry and Toxicology Centre (ECETOC), Brussels, Belgium, Technical report no. 51; cyt. za: Van Wijk R.J. et al., Proc. 4 th World Surfactants Congress, Barcelona, 1996, vol.3, p. 143-154.
38. Eckenfelder W.W., Grau P.: Activated sludge process design and control -theory and practice. Praca zbiorowa pod red. Eckenfelder W.W., Malina J.F., Patterson J.W., (Eds) Inc, Lancaster - Basel 1992.
39. EEC. 1993: Technical guidance document in support of the risk assessment directive (93/67/EEC) for substances notifited in accordance with the requirements of Council Directive 67/548/EEC,Brussels; cyt. za: Van Wijk R.J. et al., Proc. 4 th World Surfactants Congress, Barcelona, 1996, vol.3, p.143-154.
40. EEC. 1993: Commission Regulation laying down the priciples for the assessment of risks to man and the environment of existing substances in accordance with Council Regulation (EEC) No 793/93/EEC. Doc.XI/774/93 Rev.2, Brussels; cyt. za: Van Wijk R.J. et al., Proc. 4 th World Surfactants Congress, Barcelona, 1996, vol.3, p.143-154.
41. Ernst R., Arditti J., Healey P.L.: Biological effect of surfactants. I. Influence on the growth of orchid seedlings. „New Phytol.” 1971, vol. 70, p.457-475.
42. Espoito A., Falomi M., Taddei M.: Synthesis of amphiphilic polydroxylated pyrrolidines as potential glycosidase inhibitors. „Tetrahedron Letters” 1998, vol. 39, p.6543-6546.
43. Farrel A.P., Kennedy C.J., Wood A.: Acute toxicity a didecylodimethyl-ammonium chloride-based wood preservative, Bardac 2280, to aquatic species. „Environmental Toxicology and Chemistry” 1998, vol. 17, (8), p. 1552-1557.
44. Fenger B.H., Mandrup M., Rohde G., Sorensen K.: Degradation of cationic surfactants in activated sludge pilot plants. “Water Res.” 1973, vol.7, p. 1195-1208.
45. Filipowicz B., Więckowski W.: Biochemia. PWN, Warszawa-Łódź 1983.
46. Fischer W.K.: Die prSfung von chemikalien auf toxizitat gegenarber kleinkrebsen (Daphnia magna). ,”Vom Wasser” 1977,vol. 38, p.247-254.
47. Fojutowski A.: Wartość grzybobójcza i wymywalność chlorku alkilodimetylo-amoniowego w metodzie agarowo-klockowej. Mat. III Symp. „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1997, s.103-113.
48. Fojutowski A.: Przeciwsiniznowe działanie mieszanin na bazie QAC, IPBC i propikonazolu. [w:] “Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania”, Instytut Technologii Drewna 2001, s.253-257.
49. Fojutowski A., Kropacz A.: Działanie wybranych chlorków pirydyniowych na powodujący siniznę drewna grzyb Sclerophoma pitryophila. [w:] „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania”, Instytut Technologii Drewna 2001, s.258-262.
50. Fojutowski A., Zabielska-Matejuk J.: Ochrona tarcicy iglastej przed sinizną czwartorzędowych soli amoniowych w preparacie Fungosept’93. [w:] “Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania”, Instytut Technologii Drewna 2001, s.263-266.
51. Franklin T.J., Snow G.A.: Biochemistry of Antimicrobial Action.4th Edition, Chapman and Hall, London 1989.
52. Friedman: Biochemistry, Little, Brown and Co., USA 1992.
53. Games L.M., King J.E., Larson R.J.: Fate and distribution of a quaternary ammonium surfactant,octadecyltrimethylammonium chloride in wasterwater tretment. „Environmental Science and Technology” 1982, vol. 16, p.483-488.
54. Garcia M.T., Ribosa I., Sanchez-Leal J: Effect of hydrophobic moiety of quaternary ammonium based surfactants on their ecological propertie, 4 th World Surfactant Congress, Barcelona 1996, p.373-377.
55. Garcia M.T., Ribosa L, Sanchez-Leal J., Hreczuch W.: Effect of homolog distribution on the toxicity of alcohol ethoxylates. „JAOCS” 1996, vol.73,(7), p.903-906.
56. Garcia M.T., Ribosa L, Guindulain T., Sanchez-Leal J., Vives-Rego J.: Fate and effect monoalkyl quaternary ammonium surfactants in the aquatic environment. „Environmental Pollution” 2001, vol.111, p.169-175.
57. Gerike P.: Surfactant quaternary ammonium salts anaerobic sewage digestion. „Water Res.” 1978, vol. 12, p. 1117-1122.
58. Gerike P.: Uber den biologischen Abbau und die Bioelimination von kationischen Tensiden. „Tenside Detergents” 1982, vol.19, p.162-164.
59. Giolando S. i in.: Environmental fate and effects of DEEDMAC: a new rapidly biodegradable cationic surfactant for use in fabric softeners. „Chemosphere” 1995, vol. 30, (6), p.1067-1083.
60. Gloxhuber Ch.: Toxical propertis of surfactants. „Arch. Toxicol.” 1974, vol.32, p.245-270.
61. Gondko R., Zgirski A., Adamska M.: Biostatystyka w zadaniach. Wydawnictwo Uniwersytetu Łódzkiego, Łódź 1994.
62. Gorczyński T.: Rośliny użyteczne. Wiedza Powszechna, Warszawa 1966.
63. Grabińska-Sota E., Zdybiewska M.: Ocena metod stosowanych przy biodegradacji na przykładzie wybranych kationowych substancji powierzchniowo czynnych. ”Gaz, Woda i Technika Sanitarna” 1984, t.58, nr 3, s.60-63.
64. Grabińska-Sota E.: Zagrożenie środowiska ze strony SPC. „Chemik” 1990, nr 11, s.279-281.
65. Grabińska-Sota E., Janosz-Rajczyk M., Bienia M.: Ocena toksyczności dipolioksyetylenoalkiloamin i pośrednich produktów biodegradacji tych substancji. “Biotechnologia” 1994, t. 25, nr 2, s.75-86.
66. Grabińska-Sota E.: Biologiczny rozkład chlorków n-alkilotiometylo pirydynio-wych. “Chemik” 1995,t.48, nr 4, s.108-111.
67. Grabińska-Sota E., Janosz-Rajczyk M., Stuchlik B.: Badanie toksyczności chlorków imidazoliowych i produktów powstałych w wyniku biologicznego rozkładu. Mat. XV Sympozjum PK IAWQ. "Badania toksykologiczne w ochronie wód”, Warszawa 1995, s.147-164.
68. Grabińska-Sota E., Janosz-Rajczyk M.: Evaluation of the toxicity of imidazolium chlorides and the products formed as result of biological decay. Environmental Biotechnology’96 Conf., Palmerston North, New Zeland 1996, Vol. 1, p.699-705.
69. Grabińska-Sota E., Kalka J.: Ocena toksyczności chlorków pirydyniowych oraz ich metabolitów pobiodegradacyjnych. Mat. V Symp. Nauk.-Tech. „Biotechnologia Środowiskowa” 1997, cz. II, s.143-152.
70. Grabińska-Sota E., Kalka J.: Biodegradacja związków polepszających właściwości zwilżające herbicydów. “Pestycydy” 1997, z.3/4, s.93-99.
71. Grabińska-Sota E.: Śledzenie procesu biologicznego rozkładu kationowych SPC przy wykorzystywaniu magnetycznego rezonansu jądrowego i metod analitycznych. Mat. IV Międzynarodowego Symp. „Forum Chemiczne 98”, Warszawa 1998, s.90.
72. Grabińska-Sota E.: Śledzenie procesu biologicznego rozkładu chlorków imidazoliowych w ekosystemie wodnym. Mat. IV Symp. „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1998, s.103.
73. Grabińska-Sota E., Janosz-Rajczyk M.: Evaluation of the toxicity of imidazolium chlorides and the products formed as a result of biological decay. „Inżynieria i Ochrona Środowiska” 1998, (1), p.15-24.
74. Grabińska-Sota E., Kalka J.: Ocena glonobójczego działania wybranych KSPC. [w:] „Mikrozanieczyszczenia w środowisku człowieka”. Pr. zbiór, pod red. M. Janosz-Rajczyk, Wyd. Politechniki Częstochowskiej, Częstochowa 1999, s.103-107.
75. Grabińska-Sota E.: Próba oceny toksyczności KSPC obecnych w wodach według kryterium UE. [w:] „Mikrozanieczyszczenia w środowisku człowieka”. Pr. zbiór, pod red. M. Janosz-Rajczyk, Wyd. Politechniki Częstochowskiej, Częstochowa 2000, s.56-59.
76. Grabińska-Sota E., Jurkiewicz S.: Przebieg i skuteczność usuwania wybranych kationowych związków powierzchniowo czynnych ze ścieków metodą osadu czynnego. Mat. Krajowej Konf. Nauk. „Surfaktanty i układy zdyspergowane”, Wrocław 2000, s.261-264.
77. Grabińska-Sota E.: Podatność na biodegradację chlorków alkilometylo-amoniowych. Raport z realizacji projektu badawczego. Symbol rejestracyjny Uczelni BW-513/RIE-8/2000.
78. Grabińska-Sota E., Jurkiewicz S.: Badanie biodegradacji antyelektrostatyków. Mat. VII Międzynarodowego Symp. „Forum Chemiczne”, Warszawa 2001, s.150.
79. Grabińska-Sota E.: Czwartorzędowe sole amoniowe - ocena oddziaływania na środowisko, [w:] “Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001, s.105-116.
80. Grabińska-Sota E., Kalka J.: Określenie toksyczności chlorków imidazoliowych w stosunku do biocenozy wodnej, [w:] „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001, s.276-279.
81. Grabińska-Sota E., Kalka J.: Badanie wpływu związków (alkaksymetylo)benzylodimetyloamoniowych na wzrost roślin dwuliściennych, [w:] “Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001, s.272-275.
82. Grabińska-Sota E., Witecy D.: Toxic influence on plants growth of new wood preservatives, Secotox World Congress and Sith Europen Conference on Ecotoxicology and Environmental Safety, Kraków 2001, p.176-179.
83. Grabińska-Sota E., Kalka J.: An assessment of toxicity of pyridinium chlorides and their biodegradation intermediates. Secotox World Congress and Sith Europen Conference on Ecotoxicology and Environmental Safety, Kraków 2001, p. 166-169.
84. Grabińska-Sota E., Wiśniowska E.: Ocena mutagennego działania wybranych czwartorzędowych soli amoniowych. „Bromatologia, Chem.Toksykologiczna” 200 l,t. 34, z. 2, s. 175-179.
85. Grabińska-Sota E., Witecy D.: Toxic influence of new wood preservatives on plants growth. „Archiwum Ochrony Środowiska” 2002, vol. 28, (4), p. 27-32.
86. Grabińska-Sota E., Wiśniowska E.- Genetoxicological effects of selected methylammonium chlorides on Bacillus subtilis, „CHISA 2002”, Praga 2002, Summaries 5, p.196.
87. Grabińska-Sota E., Kalka J.: Biodegradation of l-decyl-3- cykloheksyloxymethylimidazolium chloride and genotoxicity of biodegradation intermediates. SET AC Europe 12th Annual Meeting; „Challenges in Environmental Risk Assessment and Modelling”, Vienna 2002, p.93.
88. Grabińska-Sota E.: Influence of new fungicides on soil vegetation. Przyjęte do druku w „Polish Journal of Environmental Studies” 2004.
89. Grabińska-Sota E., Kalka J.: An assessment of toxicity of pyridinium chlorides and their biodegradation intermediates. „Environmental International” 2003, vol.28, p.687-690.
90. Gregań F., Oremusova J. i in.: Steroisomeric effect on antimicrobial activity of a series of quaternary ammonium salts. „IL Farmaco” 1998, vol. 53, p.41-48.
91. Gull W., Gode P.: Correlation between Lethal and Chronic/Biocenotic Effect Concentration of Surfactants. „Tenside Detergents” 1989, vol.26, p. 282- 287.
92. Hellmann H.: Einsatz der IR Spektroskopie beim Abbau organischer Stoffe. III. Mitteilung: Kationtenside. „Z. Wasser Abwasser Forsch.” 1983, vol. 16, p.174-177.
93. Hermanowicz W., Dożańska W., Dojlido J., Koziorowski B.: Fizyczno-chemi-czne badania wody i ścieków. Arkady, Warszawa 1999.
94. Hoffmann F., Cinatl J., Kreuter J.: Preparation, characterization and cytoxicity of methylmethacrylate copolymer nanoparticles with a permanent positive surface charge. „International Journal of Pharmaceutics” 1997, vol. 157, p. 189-198.
95. Horwitz M., Givelberg A.: Toxic effect surfactants aslied to plants roots. „Pestic.Sci.” 1979, vol.10, p.547-557.
96. Huber L.H.; Ecological behavior of cationic surfactants from fabric in the aquatic environment. „ JAOCS” 1984, vol. 61, (2), p. 377-382.
97. Hulme M.A., Thomas J.P.: Control of fungal sap stain with alkaline solutions of quaternary ammonium compounds and with tertiary amine salts. „For. Prod. J.” 1979, vol.29, (11), p.26-29.
98. Ikeda T., Tazuke S.: Biocidal polycations. „Polym. Prepr.” 1985, vol.26, p.226-227.
99. Issa A.A.: Effect of detergent on River Nile water microflora. „Acta Hydrobiol.” 1995, vol. 37, (2), p.93-102.
100. ISO/140000, 1996. Environment Management Systems.
101. Itoh S., Naito S.: Studies on the biodegradation test method of chemical substances. “Yukagaku” 1982, vol.31, p.277-280 cyt. za Karsa D.R.: Biodegradability of Surfactants. Blackie Academic and Professional, Glasgow 1995.
102. Janosz-Rajczyk M.: Możliwości stosowania kationowo-aktywnych substancji powierzchniowo czynnych do zwalczania obrostów biologicznych. Prace Inst.Tech.Org. i Tworzyw Sztucznych Politechniki Wrocławskiej, Wrocław 1981, nr 11, s.50.
103. Janosz-Rajczyk M., Jurkiewicz S., Szeja W.: Próby określenia substancji hamujących utlenienie wybranych kationowych substancji powierzchniowo czynnych w procesie ich biodegradacji. Materiały XXII Zjazdu Polskiego Towarzystwa Biochemicznego, Katowice 1986.
104. Janosz-Rajczyk M.: Wykorzystanie techniki widmowej IR i 'H NMR do badań biodegradacji trudno rozkładalnych substratów na przykładzie KSPC. „Archiwum Ochrony Środowiska” 1992, t.47, nr 3-4, s.47-56.
105. Janosz-Rajczyk M.: Biodegradation of alkyldipolyethoxybenzyl ammonium chloride. „Tenside Detergents” 1992, vol.29, p.436-441.
106. Janosz-Rajczyk M.: Biodegradacja kationowych substancji powierzchniowo czynnych. Zeszyty Naukowe Politechniki Śląskiej, Wydawnictwo Politechniki Śląskiej, Gliwice 1994, ser. Inżynieria Środowiska z.37.
107. Janosz-Rajczyk M.: Opracowanie metodyki oznaczania biodegradacji SPC. Raport na zlecenie GIOŚ, Gliwice 1996.
108. Janosz-Rajczyk M., Grabińska-Sota E., Jurkiewicz S.: Biodegradacja całkowita wybranych dipolioksylenoalkiloamin. „Archiwum Ochrony Środowiska” 1997, vol.23, (3-4), p.105-123.
109. Kada T. i in.: Screening of environmental chemcal mutagens by the rec-assay system with Bacillus subtilis. [w:] Chemical Mutagens. Vol.6. Eds.: F.J. de Senes, Hollaender. Plenum Publishing Corp., New York 1980, p. 149-173.
110. Kaiser K.L.E., Palabrica V.S.: Photobacterium phosphoreum toxicity data index. „Water Pollut. Res.J.Can.” 1991, vol.26, p.361-431.
111. Kala R., Woźniak B.: Ocena toksyczności metabolitów pobiodegradacyjnych wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA) testem z Lemna minor. Mat. XVII Symp.-Aqua’97 „Problemy Inżynierii Środowiska”, Płock 1997, s.29-36.
112. Kańska Z.: Zastosowanie metod biodegradacji w Biotechnologii Środowiskowej. Mat. IV Międzynarodowego Symp. „Forum Chemiczne 98”, Warszawa 1998, s.65-68.
113. Karsa D.R., Porter M.R.: Biodegradability of Surfactants, Blackie Academic and Professional, Glasgow 1995.
114. Kawecka B., Pertti V.E.: Zarys ekologii glonów wód słodkich i środowisk lądowych. PWN, Warszawa 1994.
115. Kędzia W., Muszyński Z., Mirska I., Nowak B.: Właściwości nowych amin tłuszczowych i ich pochodnych czwartorzędowych soli amoniowych. Wyd. Akademii Medycznej, Poznań 1984.
116. Kiemicka J., Kołwzan B., Śliwka E.: Zastosowanie testu amesa do oceny potencjalnych właściwości mutagennych i rakotwórczych gleby. Mat. XVII Symp.- Aqua’97 „ Problemy Inżynierii Środowiska”, Płock 1997, s. 158-165.
117. Klimuk E., Lossow K., Bulińska M.: Kinetyka reakcji i modelowania reaktorów biochemicznych w procesach oczyszczania ścieków. Wydawnictwo ART, Olsztyn 1995.
118. Knauf W.: Bestimmung der Toxizitat von Tensiden bei Wasserorganizmen. „Tenside Detergents” 1973, vol.10, (5), p. 251-255.
119. Knezovich J.P., Lawton M.P., Inouye L.S.: Bioaccumulation and tissue distribution of a quaternary ammonium surfactant in three aquatic species. „Bull.Environ. Contam.Toxicol.” 1989, vol. 42, p.459-467.
120. Knezovich J.P., Inouye L.S.: The influence of sediment and colloidl material on the bioavailability of a quaternary ammonium surfactant. „Ecotoxicology and Environmental Safety” 1993, vol.26, p.253-264.
121. Kooijman S.A.L.M.: A safety factor for LC5o values allowing for differences in sensitivity among species. „Wat. Res.” 1987, vol.21, (3), p.269-276.
122. Kośmider S., Wieczorek M., Szymaniec J., Zieliński M., Michalska H.: Przewlekła toksyczność detergentów u szczurów. „Bromat.Chem.Toksykol.” 1974, nr 3,s.375-382.
123. Krajewski K., Ważny J.: Zastosowanie CSA w budownictwie, [w:] „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001, s.79-94.
124. Kunieda H., Shinoda K.: Solution behavior of dialkyldimethylammonium chloride in water.Basic properties of antistatic fabric softeners. „The Journal of Physical Chemistry” 1978, vol. 82, p.1710-1713.
125. Kuhn P.S., Barbosa M.C., Levin Y.: Complexation of DNA with cationic surfactant. „Physica A” 1999, 269, p.278-284.
126. Kühn R., Pattard M.: Results of the harmful effects of water pollutants to green algae (Scenedesmus subspicatus) in the cell multiplication inhibition test. „Water.Res.” 1990, vol.24, (1), p.31-38.
127. Kümmurer K., Eitel A., Braun U., Hubner P., Daschner F.: Analysis of benzalkonium chloride in the effluent from European hospitals by solid-phase extraction and HPLC with post-column ion-pairing and fluorescence detection. „J.Chromatogr. A” 1997, vol.774, p.281-286.
128. Lagerman R. i in.: Synthesis and Performance of ester quaternary biodegradable. „ JAOCS” 1994, vol.71, (1), p.97-100.
129. Larson R.J., Vashon R.D.- Adsorption and biodegradation of cationic surfactants in laboratory and environmental systems. „Dev. Ind. Microbiol.” 1983, vol.24, p.425-434.
130. Ledent P., Michels H., Blackman G., Naveau H.: Reversal of the inhibitory effect of surfactants upon germination and growth of a consortium of two strains of Bacillus. „Asi. Microbiol Biotechnol.” 1999, t.51, s.370-374.
131. Lewis M.A.: Chronic and sublethal toxicities of surfactants to aquatic animals; a review and risk assessment. „Wat. Res.” 1991, vol.25, (1), p.101-113.
132. Li H.Q., Schröder H.F.: Surfactants - standard determination methods in comparison with substance specific mass spectrometric methods and toxicity testing by Dapnia magna and Vibrio fischeri. „Water Science and Technology” 2000, vol.42, (7-8), p.391-398.
133. Loubinoux B., Malek H.: Interactions of quaternary ammonium salts with wood. „Holzforschung” 1992, vol.46, (6), p.537-539.
134. Lutnicka H., Bogacka T., Wolska L.: Degradation of pyrethroids in an aquatic ecosystem model. „Wat.Res.” 1999, vol.3, (16), p.3441-3446.
135. Lyman W.J., Reehl W.F., Rosenblatt D.H.: Handbook of Chemical Property Estimation Methods - Environmental Behaviour of Organic Compounds. McGraw-Hill, New York 1982.
136. Łebkowska M.: Stan i perspektywy rozwoju metod badań toksyczności i biodegradacji. „Biotechnologia” 1992,1.16, nr 1, s.39-46.
137. Łebkowska M.: Badania toksykologiczne w ochronie wód. Materiały XV Sympozjum Badania toksykologiczne w ochronie wód, Warszawa 1995.
138. Łebkowska M., Załęska-Radziwiłł M., Słomczyńska B.: Toksykologia środowiska, Wydawnictwo Politechniki Warszawskiej, Warszawa 1999.
139. Łebkowska M., Załęska-Radziwiłł M.: Toxicity Assessment of wood preservatives. In Proceedings of World Congress „Secotox”, Kraków 2001, p.173-175.
140. Malanowska M., Piekacz H., Kiss E.: Wykrywanie pozostałości związków powierzchniowo czynnych na powierzchni naczyń stykających się z żywnością. „Roczniki PZH” 1987, t.38, nr 6, s.539- 543.
141. Marcinkiewicz-Salmonowiczowa J.: Zarys chemii i technologii kosmetyków. Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej, Gdańsk 1995.
142. Markiewicz Z.: Struktura i funkcje osłon bakteryjnych. PWN, Warszawa 1993.
143. Maron D.M., Ames B.N.: Revised methods for the Salmonella mutagenicity test. „Mutat.Res.” 1983, vol.113, p.173-215.
144. Mark U., Solbe L.: Analysis of the ECOTOX aquatic toxicity (EAT) database V-the relevance of Daphnia magna as a representative test species. „Chemosphere” 1998, vol.36, (1), p. 155-166.
145. Masuda F., Machida S., Kanno M.- Studies on the biodegradability of some cationic surfactants. In Proceedings of VII International Congress on Surface-Active Substances, Moscow 1978, vol.4, p. 129-138.
146. May A., Neufahrt A.: Zum okologischen Verhalten von Kationtensiden, 3 Mitt.: Uber das Vehalten von Distearyldimethylammoniumchloride in Belebtschlamm-anlagen. „Tenside Detergents” 1976, vol. 13, p.65-69.
147. Mazayeni F.: Molecular spectroscopy of cationic surfactants. [in]: Cross J.Singer E.: „Cationic Surfactants. Analytical and Biological Evaluation”, t.53, ed.M. Dekker, New York-Basel 1994.
148. Michael A.L., Hamm B.G.: Environmental modification of the photosynthetic response of lake plankton to surfactants and significance to a laboratory -field comparison. „Water. Res.” 1986, vol.20, (12), p. 1575-1582.
149. Michael A.L.: Chronic and sublethal toxicities of surfactants to aquatic animals: a review and risk assessment. „Wat. Res.” 1991, vol.25, (1), p.101-113.
150. Microtox Manual: Microbics Corporation, carlsbad, CA 1992, p.201-232.
151. Młynarczyk W., Ewertowska M., Włosian D., Zabielska-Matejuk J.: Badania toksykometryczne wybranych czwartorzędowych soli imidazoliowych. „Bromat. Chern. Toksykol.” 2000, t.33, nr 2, s. 143-150.
152. Młynarczyk W., Adamska T., Branicka M.: Toksyczność ostra chlorków pirydyniowych z podstawnikiem alkoksymetylowym, [w:] „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce” Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001, s.323-336.
153. Młynarczyk W., Ewertowska M., Zabielska-Matejuk J.: Ocena toksyko-metryczna wybranych soli imidazoliowych. [w:] „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”. Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001, s.327-339.
154. Mrozowska J., Galimska-Stypa R., Małachowska-Juszt A., Zabłocka-Godlewska E.: Laboratorium z mikrobiologii ogólnej i środowiskowej. Wydawnictwo Politechniki Śląskiej, Skrypty Uczelniane nr 2144, Gliwice 1999.
155. Muller E., Loeffler W.: Zarys mykologii. Wyd. II, PWRiL, Warszawa 1987.
156. Nałęcz-Jawecki G., Grabińska-Sota E., Narkiewicz P.: The toxicity cationic surfactants in four bioassays. „Ecotoxicology and Environmental Safety” 2003, vol.54, p.87-91.
157. Naraniecki B., Marciński M.: Środki wspomagające działanie pestycydów -światowe kierunki rozwoju a sytuacja w kraju. „Przemysł Chemiczny” 1995, t.74, nr 7, s.247-249.
158. Nielsen A.M., Meyera J.D., Blechmann C.A.: LAS biodegradation: ultimative fate of alkyl and ring carbon. Soap. „Cosmet. Chern. Spec.” 1980, vol.56, (3), p.48-58.
159. Nishiyama N., Toshima Y., Ikeda Y.: Biodegradation of alkyltrimethylammonium salts in activated sludge. „Chemosphere” 1995, vol.30, (3), p.593-603.
160. Nishiyama N., Toshima Y., Ikeda Y.: Microbial degradation of alkyltrimethylammonium salts by activated sludge and isolated microorganisms. Proc.4 th World Surfactants Congress, Barcelona 1996, vol.3, p.143-154.
161. Noll L.: Verbrauch von tensiden in wasch-und reinnigungsmitteln. „Tenside Detergents” 1991, vol. 28, (2), p. 90-92.
162. Nyberg H.: Growth of Selenastrum capricomutum in the presence of synthetic surfactants. „Wat. Res.” 1988, vol.22, (2), p.217-223.
163. Oda Y.: Evaluation of the New system (umu test) for the detection of environmental mutagens and cancirogens. „Mutat.Res.” 1985, vol. 147, p. 219-250.
164. Ogonowski J., Tomaszkiewicz-Potępa A.: Związki powierzchniowo czynne. Wyd. Politechniki Krakowskiej, Kraków 1999.
165. OECD (1992): Report of the OECD workshop on the extrapolation of laboratory aquatic toxicity data to the real environment, OECD Monograph No.59. ref.: Plassche E.V, Feijtel, Risk characterization of 4 major surfactants used in the Netherlands. Proc. 4 th World Surfactants Congress, Barcelona, 3-7.06.1996, vol. 3, p.246-260.
166. OECD: Wytyczne OECD do badań toksyczności substancji chemicznych. Przekład oficjalnej wersji wydania w jęz. ang. Instytut Medycyny Pracy i Zdrowia Środowiskowego, Sosnowiec 1997.
167. Opracowanie sporządzone przez Izbę Gospodarczą „Wodociągi Polskie”: „Wybrane informacje techniczo-ekonomiczne o firmach wodociągowo-kanalizacyjnych”. Bydgoszcz 2002.
168. Opracowanie sporządzone przez IMiGW dla UW w Katowicach: Charakterystyka hydrologiczna województwa katowickiego. Katowice 1992.
169. Opracowanie sporządzone przez IMiGW dla UW w Katowicach: Charakterystyka hydrologiczna województwa śląskiego. Katowice 2002.
170. Osburn Q.W.: Analitycal method for cationic fabric softener in waters and wastes. „JAOCS” 1982, vol.59 (10), p.453-457.
171. Ostasiewicz S., Rusnak Z., Siedlecka U.: Statystyka, elementy teorii i zadania. Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej, Wrocław 2001.
172. Pacha J., Galimska-Stypa R.: Właściwości mutagenne wybranych związków trój- i sześciowartościowego chromu. „Acta Biológica Silesiana” 1986, t.3, s.20-26.
173. Pantani C., Spreti N., Maggitti M.C., Germani R.: Acute toxicity of some synthetic cationic and zwitterionic surfactants to freshwater amphipod Echinogammarus tibaldii. „Bull. Environ. Contam.Toxicol.” 1995, vol.55, p.179-186.
174. Pasanen P., Kalliokoski P., Pasanen A.L.: The effectiveness of some disinfectants and detergents against microbial. „Building and Environment” 1997, vol.32, (3), p.281-287.
175. Pemak J., Szymanowski J., Pujanek S., Kucharski S.: Synthesis and Bactericidal of Some Pyridinium Chlorides with Alkylthiomethyl Hydrophobic Groups. „J. Am. Oil. Chern. Soc.” 1979, vol.56, p.830-833.
176. Pemak J., Grabińska E., Zdybiewska M.: Zdolność do biodegradacji chlorków alkilotiometyloamoniowych. „Przemysł Chemiczny” 1982, t.61, nr 1-4, s.30-34.
177. Pemak J.: Chlorki alkilotiometyloamoniowe ich otrzymywanie i właściwości. Rozprawy nr 134. Wydawnictwo Politechniki Poznańskiej, Poznań 1982.
178. Pemak J.: Anticorrosion properties of quaternary ammonium chlorides with alkylthiomethyl radical. „Werkstoffe und Korrosion” 1984, vol.35, p.156-159.
179. Pemak J., Krysiński J., Kuncewicz Z.: Wirkung neuer quartärer pyridiniumverbindungen gegen ausgewählte Bakterien-und Pizstämme. „Pharmazie” 1984, vol. 39 (11), p.782-783.
180. Pemak J., Jędraszczyk J., Krysiński J.: Wirkung neuer quartärer Iminiumverbindungen gegen ausgewählte Bakterien - und Pizstämme. „Pharmazie” 1987, vol.42 (6), p.422.
181. Pemak J., Krysiński J., Skrzypczak A., Michalak L.: Badania nad skutecznością nowych czwartorzędowych chlorków amoniowych wobec wybranych szczepów bakterii i grzybów. „Acta Polon. Pharm.” 1989, t.16, nr 2, s.119-126.
182. Pemak J., Poźniak R.: Badania antyelektrostatycznych właściwości wybranych chlorków pirydyniowych. „Polimery - Tworzywa Wielkocząstkowe” 1990, nr 9, s.320-323.
183. Pemak J., Skrzypczak A.: 3-Alkylthiomethyl-l-ethylimidazolium chlorides. Correlation between critical micelle concentrations and minimum inhibitory concentrations. „Eur.J.Med.Chem.” 1996, vol.31, p.901-903.
184. Pemak J.: Chlorki alkoksymetyloamoniowe i alkilotiometyloamoniowe. Mat. III Symp. „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1997, s.45-56.
185. Pemak J.: Otrzymywanie i właściwości czwartorzędowych soli amoniowych. Mat.IV Symp. „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1998, s.41-50.
186. Pemak J., Zabielska-Matejuk J., Urbanik E.: New quaternary ammonium chlorides - wood preservatives. „Holzfforschung” 1998, vol.52, (3), p. 249-254.
187. Pemak J., Mirska I., Kmiecik R.: Antimicrobial activities of new analogues of benzalkonium chloride. „Eur. J. med. Chern.” 1999, vol.33, p.765-771.
188. Pemak J., Rogoża J., Mirska I.: Syntesis and antimicrobial activités of new pyridinium and benzimidazolium chlorides. „Eur. J. Med. Chern.” 2001, vol.36, p.313-320.
189. Piątkowski J.: Auksotrofia a wrażliwość drobnoustrojów na czwartorzędowe sole amoniowe. Rozprawa doktorska, Uniwersytet Wrocławski, Wrocław 1993.
190. Pitter P.: Biodegradation of cationic agent in laboratoy models of activated sludge tanks. Wydawnictwo SB VSChT, Praha 1961, vol.52, p.25-42.
191. Pinazo A., Diz M., Solans C., Pes M.A., Erra P., Infante M.R.: Synthesis and properties of containing a disulfide bond. „Journal of Am. Oil Chem.Soc.” 1993, vol.70, (1), p.37-42.
192. Plassche E., Bruijn J., Stephenson R., Marshall S., Feijtel T., Belanger S.: Predicted no-effect concentrations and risk characterization of four surfactants: linear alkyl benzene sulfonate, alkohol ethoxylates, alcohol ethoxylated sulfates, and soap. „Environmental Toxicology and Chemistry” 1999, vol.18, (11), p. 2653-2663.
193. PN-74/C-04578/03 - Woda i ścieki. Oznaczanie ChZT metodą dwuchromianową.
194. PN-ISO 11269-1 - Jakość gleby. Oznaczenie wpływu zanieczyszczeń na florą glebową. Metoda pomiaru hamowania wzrostu korzeni.
195. Podbielski Z., Rejment-Grochowska I., Skirgiełło A.: Rośliny zarodnikowe. PWN, Warszawa 1982.
196. Posłuszny S., Leczykiewicz T., Skrzypczak A.: Elektrolityczne wydzielanie niklu w obecności czwartorzędowych soli amoniowych, [w:] Materiały IV Sympozjum „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1998, s.120.
197. Posłuszny S., Leczykiewicz T., Skrzypczak A.: Właściwości powłok niklowych otrzymanych z kąpieli modyfikowanych czwartorzędowymi solami amoniowymi, [w:] „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”. Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001, s.366-369.
198. Poźniak R.: Czwartorzędowe sole amoniowe jako środki antystatyczne, [w:] „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”. Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001.
199. Puchta P., Krings P., Sandkühler P.: A new generation of softeners. „Tenside Detergents” 1993, vol.30, (3), p. 186-192.
200. Quillardet P., Hofhung M.: The SOS Chromotest a review. „Mutat. Res.” 1993, vol. 297, (3), p.235.
201. Reng A.K.: Herstellung kationischer tenside und ihre kosmetischen anwendungsmo - glichkeiten. „SOFW” 1984; (4), p. 90-94.
202. Reuter G.: Skuteczność mycia i dezynfekcji w przemyśle mięsnym. „Medycyna Wet.” 1995, t.51, nr 3, s. 128-133.
203. Rocznik Statystyczny - Ochrona Środowiska. Główny Urząd Statystyczny. Warszawa 2001.
204. Rosenkranz H.S.: Determining the DNA-modifying activity of chemicals using DNA polymerase-deficient Escherichia coli, [w:] Chemical Mutagens.Vol.6. Eds F.J. de Serres, A.Hollaender, Plenum Publishing Company, New York 1980.
205. Rozporządzenie Ministra Gospodarki z dnia 9 września 1998 r. zmieniające rozporządzenie w sprawie wymagań, jakim powinny odpowiadać wyroby ze względu na potrzebę ochrony zdrowia i środowiska.
206. Rozporządzenie Ministra Zdrowia i Opieki Społecznej z dnia 18 lutego 1999 r. w sprawie substancji chemicznych stwarzających zagrożenie dla zdrowia lub życia.
207. Rucka M.: Zwalczanie bakterii i glonów występujących w urządzeniach chłodniczych przy użyciu czwartorzędowych soli amoniowych. Rozprawa doktorska, Politechnika Wrocławska 1976.
208. Rybak J.: Bezkręgowe zwierzęta słodkowodne - Przewodnik do rozpoznawania. PWN, Warszawa 2000.
209. Sanchez J., Gonzalez K., Kaiser K.L.E., Palabrica V.S., Comelles F., Garcia M.T.: On toxicity and biodegradation of cationic surfactants. „Acta hydrochim.hydrobiol.” 1994,vol.22, (1), p.13-18.
210. Scott M.J., Malcolm N.J.: The biodegradation of suffactants in the environment. „Biochimica et Biophysica Acta” 2000, vol. 1508, p.235-251.
211. Schöberl P.: Ökologische Bewertung von Tensiden. „Tenside Detergents” 1997, vol.34, (1), p.28-36.
212. Schwarzenbach R.P., Gschwend P.M., Mboden D.: Environmental Organic Chemistry. John Wiley & Sons, Inc. New York 1993.
213. Shirley D.A.: Chemia organiczna. Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa 1964.
214. Skrzypczak A., Brycki B., Mirska I., Pemak J.: Synthesis and antimicrobial activities of new quats. „Eur.J.Med.Chem.” 1997, vol.32, p.661-668.
215. Soszka G., Teisseyre K.: Moje hobby akwarium. Wydawnictwo Kultura Życia Codziennego, Warszawa 1990.
216. Stańczykowska A.: Zwierzęta bezkręgowe naszych wód. Wydawnictwo Szkolne i Pedagogiczne, Warszawa 1986.
217. Stawskaja S.S., Udod W.M, Tarnawa Ł.A., Kriwiec I.A.: Mikrobiołogiczes-kaja oczistka wody od powierchnostno aktiwnych wieszczestw. Naukowa Dumka, Kijew 1988.
218. Suder P., Międzybrodzia J.: Ocena aktywności mutagennej ścieków przemysłowych z Krakowskich Zakładów Farmaceutycznych „Polfa” z zastosowaniem mutantów auksotroficznych bakterii Escherichia Coli. „Archiwum Ochrony Środowiska” 1999, t.25, nr 2, s.99-112.
219. Sullivan D.E.: Biodegradation of cationic surfactant in activated sludge. „Water Res.” 1983, vol. 17, (9), p. 1145-1151.
220. Swisher R.D.: Surfactant Biodegradation. 2 nd Ed.Marcel Dekker, Inc., New York 1987.
221. Szczawiński J.: Problemy dezynfekcji w polskim przemyśle spożywczym. „Medycyna Wet.” 1995, t.51, nr 3, s. 133-136.
222. Szuliński S., Chyba A., Madziarka S.: Przewlekłe toksyczne działanie substancji powierzchniowo czynnych o różnej budowie chemicznej. „Roczn. PZH” 1996, t. 47, nr 2, s. 159-165.
223. Śliwa W.: N-podstawione sole pirydyny i związków pokrewnych; synteza, właściwości, zastosowanie.Wydawnictwo WSP, Częstochowa 1996.
224. Świderska-Bróż M.: Mikrozanieczyszczenia w środowisku wodnym. Wyd. Politechniki Wrocławskiej, Wrocław 1993.
225. Tadeusiewicz R., Izworski A., Majewski J.: Biometria. Wydawnictwo AGH, Kraków 1993.
226. Tamamushi T. .Watanabe N.: 3-Hydroxydodecyldimethylbenzyl ammonium chloride as a new cationic surfactant. „Tenside Detergents” 1980, vol. 17, p.193-195.
227. Tauberg G., May A.: Chemismus, eigenschaften und anwendung der kationischen tenside. „Tenside Detergents” 1982, vol.19, (3), p. 151-154.
228. Tuchołka D.: Metody spektroskopii absorpcyjnej i odbiciowej w analizie chemicznej. Wydawnictwo Akademii Rolniczej, Poznań 1996.
229. Tsunoda K.T.: Effect of alkyl chain length on the fungicidal efficacy of benzalkonium chloride. „Bokin Bobai” 1990, vol.18, p.185-189.
230. Ullman’s: Encyclopedia of industrial chemistry. Ed.Wiley, 6 th Edition, Weinheim 2002.
231. Urbanik E., Zabielska-Matejuk J., Fojutowski A.: Aktywność biologiczna czwartorzędowych związków amoniowych w stosunku do grzybów rozkładających i przebarwiających drewno. Prace Instytutu Technologii Drewna, Poznań 1994, z.3/4, s.33-55.
232. Urbanik E., Fojutowski A.: Proekologiczne aspekty zabezpieczenia drewna środkami przeciwgrzybicznymi. Mat. II Symp. „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”. Poznań 1996, s.5-23.
233. Urbanik E., Zabielska-Matejuk J.: Czwartorzędowe sole amoniowe z podstawnikiem alkoksymetylowym w ochronie drewna. Mat. II Symp. „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”. Poznań 1996, s.69-82.
234. Urbanik E., Zabielska-Matejuk J.: Wpływ struktury czwartorzędowych soli imidazoliowych na skuteczność zabezpieczenia drewna gatunków iglastych i liściastych. Mat. III Symp. „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”. Poznań 1997, s.9-19.
235. Urbanik E., Zabielska-Matejuk J., Skrzypczak A., Pemak J.: Antifungal properties of new imidazolium chlorides against Coniophora puteana, Trametes versicolor, Chaetomium globosum. „Material und Organismen” 1997, Bd. 31, H.3, s.247-264.
236. Urbanik E., Zabielska-Matejuk J., Pemak J.: Czwartorzędowe sole amoniowe w ochronie drewna. Mat. IV Międzynarodowego Symp. „Forum Chemiczne”, Warszawa 1998, s. 111.
237. Urbanik E., Zabielska-Matejuk J.: Przydatność soli imidazoliowych do zabezpieczenia drewna przed grzybami wywołującymi rozkład szary, [w:] Materiały IV Sympozjum „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1998, s.51-64.
238. Urbanik E., Zabielska-Matejuk J., Skrzypczak A.: Quantitative relation between surface active properties and antifungal activity of quaternary imidazolium chlorides (new wood preservatives). „Forest Products Journal” 1999, vol. 49,(10), p.53-58.
239. Urbanik E., Zabielska-Matejuk J.: The resistance of the wood destroying fungi against diammonium copunds. Prace Instytutu Technologii Drewna, Poznań 2000, z. 1/2, p.3-10.
240. Urbanik E., Zabielska-Matejuk J.: Podwójne sole amoniowe jako nowe biocydy w ochronie drewna, [w:] Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania. Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001, s.67-78.
241. Urbanik E., Zabielska-Matejuk J., Skrzypczak A.: Wpływ wielkości pierścienia cykloalkilowego w czwartorzędowych solach amoniowych na rozwój grzybów niszczących drewno, [w:] Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania. Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001, s.435-439.
242. Ustawa z dnia 3 kwietnia 1993 r. O badaniach i certyfikacji. Dz.U. Nr 55, poz.250.
243. Ute M., Solbe J.: Analysis of the Ecetoc Aquatic toxicity (EAT) database V-the relevace of Daphnia magna as a representative test species. „Chemosphere” 1998, vol.36, (1), p.155-166.
244. Utsunomiya A., Watanuki T., Matsuhita K., Tomita I.: Toxic effects of linear alkylbenzenesulfonate and quaternary alkylammonium chloride on Dunaliella sp. As measured by ‘H NMR analysis of glycerol. „Chemosphere” 1997, vol.35 (6), p.1215-1226.
245. Utsunomiya A., Watanuki T., Matsuhita K., Tomita I.: Assessment of the toxicity of linear alkybenzene sulfonate and quaternary alkylammonium chloride by measuring C - glycerol in Dunaliella sp. „Chemosphere” 1997, vol.35 (II), p.2479-2490.
246. Utsunomiya A., Watanuki T., Matsuhita K., Tomita I.: Toxic effects of linear alkylbenzenesulfonate, quaternary alkylammonium chloride and their complexes on Dunaliella sp.and Chlorella Pyrenoidosa. „Environmental Toxicology and Chemistry” 1997, vol. 16 (6), p.1247-1254.
247. Van Ginkel C.G., Kolvenbach M.: Relations between structure of quaternary alkyl ammonium salts and their biodegrability. „Chemosphere” 1991, vol.28, p.281-289.
248. Van Ginkel C.G.: Biodegradability of cationic surfatants [w]: Biodegradability of surfactants, ed.Karsa D.R. & Porter M.R., Blackie Academic & Professional, Glasgow 1995.
249. Versteeg D.J., Stanton D.T., Pence A., Cowan C.: Effects of surfactants on the rotifer, Brachionus Calyciflorus, in a chronic toxicity and in the development of QSAR. „Environmental Toxicology and Chemistry” 1997, vol. 16, (5), p.1051-1058.
250. Vievsky A.: Cationic surfactants: new perspectives in medicine and biology. „Tenside Detergents” 1997, vol.34, (1), p.18-20.
251. Vismara C., Garavaglia A.: 4-Chloro-2-Methylphenoxyacetic Acid Containing Compounds. Genotoxicity Evaluation by Mutatox Assay and Comparision with Acute (Microtox) and Embryo (Fetax) Toxicitie. „Bull. Environ. Contam. Toxicol.” 1997, vol. 58, p.582-588.
252. Vives-Rego J., Vaque M.D., Sanchez L.J., Parra J.: Surfactants biodegradation in sea water. „Tenside Detergents” 1987, vol.24, p.20-22.
253. Walker L.E., Lichtenberg F.: Dialkyl Quants as wood preservatives. Mat. Ill Symp. „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1997, s.57-71.
254. Waters J.: A new rinse conditioner active with improved environmental properties. „Tenside Detergents” 1991, vol.28, p.460-469.
255. Waters J.: Analysis of low conentrations of cationic surfactants in laboratory test liquars and environmental sample [in]: Cross J., Singer E.: Cationic Surfactants. Analytical and Biological Evaluation, vol.53, ed. M. Dekker, New York-Basel 1994.
256. Ważny J., Rudniewski P., Krajewski K.J., Ważny T.: The reflectance method for testing the fungicides effectiveness against surface-mould of materials. Part 1. „Wood Science and Technology” 1989, vol.23 (2), p.179-189.
257. Ważny J.: Zastosowanie czwartorzędowych soli amoniowych w produkcji środków ochrony drewna przed degradacją biologiczną. Mat.II Symp. „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1996, s.37-46.
258. Węglewski J., Pemak J., Krajewski J.: Synthesis and Bactericidal Properties of Pyridinium Chlorides with Alkylthiomethyl and Alkoxymethyl Hydrophobic Groups. „Journal of Pharmaceutical Sciences” 1991, vol.80, (1), p.91-95.
259. White G.F., Russel N.J.: What is biodegradation? [in]: „Biodegradability of surfactants”, ed. Karsa D.R. & Porter M.R., Blackie Academic & Professional, Glasgow 1995 .
260. Wiktorowicz W., Krysiński J., Skrzypczak A., Kalisza R.: Ilościowe zależności między strukturą a właściwościami antyelektrostatycznymi w grupie czwartorzędowych soli amoniowych, [w:] „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania”. Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001, s.454-458.
261. Witek S.: Biologiczna aktywność czwartorzędowych soli amoniowych i izosomotropowych amin. Materiały IV Sympozjum „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1998, s.7-20.
262. Weltering D.M., Larson R.J., Hosing W.D., Jamieson R.A.: The environmental fate and effects of detergent. „Tenside Detergents” 1987, vol.24, p.286-295.
263. Wong Y.L., Curfaman C.L., Doncel G.F.: Spermicidal, anti-HIV, and micellar properties of diand trihydroxylated cationic surfactants. „Tetrahedron” 2002, vol.58, p.45-54.
264. Wyrzykowska LJ., Kaczorowski K., Kwiatkowski M.: Synteza i formulacja preparatów chwastobójczych opartych na N-fosfonometylo-glicynie. „Przemysł Chemiczny” 1994, nr 7, s.273-276.
265. Yoshimura K., Machida S., Masuda F.: Biodegradation of long chain alkylamines. „J.Am.Oil Chem.Soc.” 1980, vol.57, p.238-241.
266. Zabielska-Matejuk J., Fojutowski A.: Działanie przeciwsiniznowe czwartorzędowych pochodnych amin tłuszczowych. „Przemysł Drzewny” 1995, t.46, nr 10, s.9-11.
267. Zabielska-Matejuk J., Makoś W., Fojutowski A.: Środek grzybobójczy. Patent RP nr 166934, 1995.
268. Zabielska-Matejuk J., Fojutowski A., Jerzykiewicz W.: Czwartorzędowe sole amoniowe w ochronie tarcicy przed sinizną. Materiały IV Sympozjum „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce”, Poznań 1998, s.139.
269. Zabielska-Matejuk J.: Synteza i właściwości grzybobójcze czwartorzędowych soli imidazoliowych z podstawnikiem alkoksymetylowym. Wydawnictwo Instytutu Technologii Drewna, Poznań 1999, z.3/4, s.3-72.
270. Zabielska-Matejuk J.: Przydatność kationowych surfaktantów do zabezpieczenia drewna brzozy przed grzybami rozkładu brunatnego i białego, [w:] „Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania”. Wyd. Instytut Technologii Drewna, Poznań 2001, s.469-474.
271. Zajusz K., Żyłka M.: Wpływ niektórych detergentów na przebieg narkozy barbituranowej. „Bromat. Chem. Toksykol.” 1976, nr 3, s.295-299.
272. Załęska-Radziwiłł M.: Zastosowanie empirycznych modeli statystycznych do obliczania stężeń bezpiecznych związków chemicznych dla biocenoz wodnych. Materiały na XVII Sympozjum „Badania toksykologiczne w ochronie wód”, Warszawa 1997, s.55-68.
273. Załęska-Radziwiłł M.: Wyznaczanie bezpiecznych stężeń zanieczyszczeń w wodach powierzchniowych na podstawie testów toksykologicznych. „Ochrona Środowiska i Zasobów Naturalnych” 1999, t.18, s.491-501.
274. Zarządzenie Dyrektora Centrum Badań i Certyfikacji z dnia 20 maja 1994 r. w sprawie ustalenia wykazu wyrobów podlegających obowiązkowi zgłaszania do certyfikacji na znak bezpieczeństwa i oznaczania tym znakiem. Monitor P. Nr 39, poz. 335
275. Zdybiewska M., Grabińska E.: Badania nad biodegradacją i toksycznością wybranych związków powierzchniowo czynnych. Materiały Sympozjum „Biodegradacja i toksyczność substancji zanieczyszczających wody powierzchniowe”, Radziejowice 1981.
276. Zieliński R.: Surfaktanty towaroznawcze i ekologiczne ich stosowanie. Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej, Poznań 2000.
277. Zieliński W., Rajca A.: Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych. Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa 2000.
278. Żurawska M.: Wpływ różnych dawek 2,4-D na siewki pomidorów i mikroflorę glebową w doświadczeniach testowych, Materiały pokonferencyjne „Bioindykacja skażeń przemysłowych i rolniczych”, PAN, Wrocław 1983.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BSL8-0004-0003