Nukleozydy i ich regioizomery modyfikacje monosacharydów i heterozasad

• Autorzy: Walczak K.

Warianty tytułu

EN

Nucleosides and their regioisomers modifications of monosaccharides and heterobases

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W prezentowanej pracy przedstawiono wyniki badań nad opracowaniem metod syntezy nowych typów modyfikowanych sacharydów z ich łatwo dostępnych pochodnych, takich jak glikozydy, glikale i aminosacharydy. Niektóre z otrzymanych pochodnych, zastosowano następnie w syntezie 2',3'-didezoksy-3'- modyfikowanych nukleozydów pirymidynowych. W zależności od pozycji w pierścieniu sacharydowym, w której przeprowadzono modyfikację, stosowano różne typy reakcji chemicznych: addycję wolnorodnikową i nukleofilową, podstawienie nukleofilowe, zdegradowana transformację pierścienia imidazolowego. Szczególną uwagę zwrócono na słabo dotychczas rozpoznane metody wprowadzania pierścienia azolowego do cząsteczki sacharydu. W zależności od pozycji w pierścieniu sacharydowym, w której nastąpiło wprowadzenie układu azolowego, można otrzymać nukleozydy azolowe lub ich regioizomery: izonukleozydy i odwrócone nukleozydy azolowe. Pierścień azolowy wprowadzono w pozycję 3 cząsteczki sacharydu w wyniku addycji anionów azoli do enali, pochodnych aldechydów cukrowych i cyklizacji powstałych adduktów. Opracowano również alternatywną metodę syntezy odwróconych nukleozydów azolowych w warunkach reakcji Mitsunobu. Stwierdzono, ze niesymetrycznie podstawione azole tworzą w warunkach reakcji oba możliwe regioizomery z przewagą izomeru N-1.

EN

The present paper deals with results of investigating methods of synthesis to obtain new types of modified sacharides from their readily available derivatives such as glycosides, glucals and aminosaccharides. Some of the derivatives obtained were subsequentaly used in the synthesis of 2',3'-dideoxy-3'- modified nucleosides. Depending on the modified position in the saccharide ring various types of chemical reactions were used such as free radical addition, nucleophilic addition, nucleophilic substitution of degenerated transformation of the imidazole ring. Particular attention was also paid to the so far underinvestigated methods of introducing the azole ring into the saccharide molecule. Depending on the saccharide ring possition in which azole ring was introduced it is possible to obtain azole nucleosides or their regioisomers that is azole isonucleosides and reversed nucleosides. The azole ring was introduced in the 3-position of the saccharide ring as a result of azole anions addition to enals. An alternative method was also elaborated for synthesis of reversed azole nucleosides under Mitsunobu reaction conditions. It was concluded taht nonsymetrically substituted azoles form under these conditions both possible regioisomers with a slight dominance of the N-1 isomer.

Słowa kluczowe

PL

sacharydy; nukleozydy

EN

saccharides; nucleosides

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Śląskiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Chemia / Politechnika Śląska
• Rocznik: 1998
• Tom: z. 138
• Strony: 1--137
• Opis fizyczny: Bibliogr. 303 poz.

Twórcy

autor

Walczak K.

• Katedra Chemii Organicznej Bioorganicznej I Biotechnologii Politechniki Śląskiej, 44-100 Gliwice, ul. Krzywoustego 4, pokój 13, tel. [phone],