Tandem pericyclic reactions in synthesis of azines. Part I. PM3 study of thermal behavior of 1-aza-1,3,5-hexatrienes

• Autorzy: Suwiński J. , Mohamed M.

Warianty tytułu

PL

Tandemowe reakcje pericykliczne w syntezie azyn. Część I. Badania termicznego zachowania 1-aza-1,3,5-heksatrienów metodą PM3

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

This paper presents results of PM3 calculations of the disrotatory thermal electrocyclization of several simple azahexatrienes and a short review of selected papers concerning formation of azines in thermal processes starting from aza-1,3,5-hexatriene derivatives and occurring, we believe, as tandem pericyclic processes involving disrotatory electrocyclization followed by a concerted elimination or other thermal reactions. The results of calculations in some cases support the mechanistic propositions based on the results of synthetic experiments, in the other ones they seem to deny them, pointing out to pericyclic processes.

PL

W pracy przedstawiono wyniki obliczeń metodą PM3 dysrotacyjnej termicznej elektrocyklizacji szeregu prostych azaheksatrienów i krótki przegląd wybranych prac dotyczących tworzenia azyn w termicznych procesach wychodząc z aza-1,3,5-heksatrienu lub jego pochodnych i zachodzących, jak sądzimy, zgodnie z mechanizmem dysrotacyjnej elektrocyklizacji wraz z następczą uzgodnioną eliminacją lub innym termicznym procesem. Wyniki naszych obliczeń w niektórych przypadkach potwierdzają mechanizmy proponowane na podstawie eksperymentów, w innych wydają się im zaprzeczać, wskazując na procesy pericykliczne.

Słowa kluczowe

EN

pericyclic reactions; azines; PM3

PL

reakcja pericykliczna; metoda PM3; synteza azyn

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Śląskiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Chemia / Politechnika Śląska
• Rocznik: 2002
• Tom: z. 147
• Strony: 5--13
• Opis fizyczny: Bibliogr. 11 poz.

Twórcy

autor

Suwiński J.

autor

Mohamed M.

• Instytut Chemii Organicznej Politechniki Śląskiej ul. Krzywoustego 4, Gliwice, tel.: [phone]