The natural and anthropogenic processes responsible for the presence of methoxyphenols in ecosystems and human surrounding

• Autorzy: Michałowicz J.

Warianty tytułu

PL

Naturalne i antropogeniczne procesy odpowiedzialne za występowanie metoksyfenoli w ekosystemach i bezpośrednim otoczeniu człowieka

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

PL

Gwajakol i syringol należą do grupy metoksyfenoli. Gwajakol pod względem chemicznym jest 2-metoksyfenolem, a syringol 2,6-dimetoksyfenolem. Powszechność występowania metoksyfenoli w środowisku wiąże się z procesami degradacji biopolimerów, tj.: ligniny obecnej w tkankach roślin oraz substancji humusowych przy udziale bakterii oraz grzybów. Mikroorganizmy i grzyby wyższe zdolne są także do wytworzenia gwajakolu, syringolu oraz chlorowanych metoksyfenoli z niskocząsteczkowych związków o charakterze naturalnym, np.: kwasu ferulowego lub wanilinowego. W ostatnim kilkudziesięcioleciu, nadmierne przedostawanie się metoksyfenoli i ich pochodnych do środowiska związane jest głównie z aktywnością przemysłową oraz spalania drewna i odpadów. Przykładem może być proces produkcji papieru i celulozy, prowadzący do wytworzenia silnie toksycznych chlorowanych pochodnych metoksyfenoli. Syringol i gwajakol stosowane są także w przemyśle jako składniki oraz związki prekursorowe w produkcji barwinków azowych, pestycydów oraz związków o działaniu przeciwbakteryjnym. Na skalę przemysłową metoksyfenole wykorzystywane są do produkcji waniliny oraz środków antyseptycznych, np.: eugenolu. Metoksyfenole występują zarówno w glebie, wodach powierzchniowych oraz powietrzu atmosferycznym. Środowiskowe narażenie ludzi na omawiane związki związane jest z konsumpcją wody pitnej oraz żywności, a w szczególności wędzonych serów, wędlin oraz mięsa ryb. Narażenie zawodowe, dotyczy głównie osób zatrudnionych przy produkcji koksu oraz pracowników spalani odpadów przemysłowych i rolniczych. Liczne drobnoustroje zarówno prokariotyczne i eukariotyczne zdolne są do transformacji metoksyfenoli, z wytworzeniem silnie toksycznych katecholi oraz weratroli. Związki z omawianej grupy wykazują działanie toksyczne. Toksyczność gwajakolu porównywalna jest z toksycznością fenolu. Gwajakol, chlorogwajakole oraz chlorowane syringole hamują syntezę DNA oraz RNA, związki te wykazują ponadto działanie mutagenne

Słowa kluczowe

PL

gwajakol; syringol; toksyczność; zanieczyszczenie środowiska; ekosystem

• Wydawca: Politechnika Koszalińska
• Czasopismo: Rocznik Ochrona Środowiska
• Rocznik: 2008
• Tom: Tom 10
• Strony: 143--164
• Opis fizyczny: bibliogr. 65 poz.

Twórcy

autor

Michałowicz J.

• University of Łódź

Bibliografia

• 1. Michałowicz J., Duda W.: Occurrence of chlorophenols, chlorocatechols, chlorinated methoxyphenols and monoterpenes in soils of the drainage of the River Brda in the North West of the Tucholski Landscape Park. Polish J. Soil. Sci. 37, 114, 2004.
• 2. Jensen N., Varelis P., Whitefield F.: Formation of Guaiacol in Chocolate Milk by the Psychotropic Bacterium Rahnella Aquatilis. Lett. Appl. Microbiol. 33, 339, 2001.
• 3. Swarts M., Verhagen F., Field J., Wijnberg J.: Trichlorinated Phenols from Hypholoma Elongatum. Phytochem. 49, 203, 1998.
• 4. Wershaw R., Rutherford D., Leenheer L., Kennedy K., Cox L., Koci L.: Biogeochemical Processes that Produce Dissolved Organic Matter Wheat Straw. U.S. Geological Survey, Reston: Virgi, 2003.
• 5. Demibras A.: The Influence of Temperature on the Yields of Compounds Existing in Bio-Oils Obtained From Biomass Samples via Pyrolysis. Fuel. Process. Technol. 88, 581, 2007.
• 6. Kumbar S., Shanbhag G., Halligudi S.: Synthesis of Monoallyl Guaiacol via Allylation Using Hy Zeolite. J. Mol. Cat. A: Chem. 244, 278, 2006.
• 7. Walton N., Mayer M., Narbad A.: Vanillin. Phytochem. 63, 505, 2003.
• 8. Palm H., Paasivirta J., Lammir R.: Behaviour of Chlorinated Phenolic Compounds in Bleach-Plant Treatment-System and Archipelago Area. Chemosphere. 31, 2839, 1995.
• 9. Oikari A., Walden R., Pritchard K.: Inhibition of Renal Xenobiotic Excretion by Tetrachloroguaiacol: Mechanism and Possible Consequences. Environ. Toxicol. Chem. 14, 669, 1995.
• 10. Clayton G., Clayton F.: Patty's Industrial Hygiene and Toxicology, 3rd Ed.; John Wiley Sons Publishing: New York, 1981.
• 11. Miyachi T., Tsutsui T.: Ability of 13 Chemical Agents Used in Dental Practice to Induce Sister-Chromatid Exchanges in Syrian Hamster Embryo Cells. Odontol. 93, 24, 2005.
• 12. Murwanashyaka J., Pakdel H., Roy Ch.: Separation of Syringol from Birch Wood- Derived Vacuum Pyrolysis Oil. Separation Purification Technol. 24, 155, 2001.
• 13. Schauer J., Kleeman M., Cass G., Simoneit B.: Measurement of Emissions from Air Pollutions Sources. Environ. Sci. Technol. 35, 1716, 2001.
• 14. Topakas E., Kalogeris E., Kekos D., Marcis B., Christakopoulos P.: Bioconversion of Ferulic Acid into Vanillic Acid by the Thermophilic Fungus Sporotrichum Thermophile. Food Sci. Technol. 36, 561, 2003.
• 15. Agache C., Popa V.: Ab in Vitro Studies of Lignin Model Compounds I. Conformational Preferences of the Phenolic Hydroxyl and Methoxy Group in Guaiacol. Monatschefte Chem. 37, 55, 2006.
• 16. Amen-Chen C., Pakdel H., Roh Ch.: Production of Monomeric Phenols by Thermochemical Conversion of Biomass: A Review. Biores. Technol. 79, 277, 2001.
• 17. Miyazaki K.: A Hyperthermophilic Laccase from Thermus Thermophilus Hb 27. Electrophiles. 9, 415, 2005.
• 18. Fahmi R., Bridgwater A., Tham S., Donnison I., Morris P., Yates N.: Prediction of Klason Lignin and Lignin Thermal Degradation Products by Py-Gc/Ms in a Collection of Lolium and Festuca Grasses. J. Anal. Appl. Pyrolysis. 80,16, 2007.
• 19. Capasso R., Evidente A., Schivo L., Orru G., Marcialis M., Cristinzio G.: Antibacterial Polyphenols from Olive Oil Mill Waste Waters. J. Appl. Bacteriol. 79, 393, 1995.
• 20. Podlewski J., Chwalibogowska-Podlewska A.: Medicines of the Present Therapy, 3rd Ed.; Split Trading: Warsaw, 1996 (In Polish).
• 21. Mathew S., Abraham T., Sudheesh S.: Rapid Conversion of Ferulic Acid to 4- Vinyl Guaiacol and Vanillin Metabolites by Debaryomyces Hansenii. J. Mol. Cat. Enzymatic. 44, 48, 2007.
• 22. Virk M., Issenberg P.: Effects of Phenol and 2,6-Dimethoxyphenol (Syringol) In Vivo Formation of N-Nitromorpholine in Rats. Carcinogen. 7, 867, 1986.
• 23. Martins M., Ferreira I., Santos I., Queiroz M., Lima N.: Biodegradation of Bioaccessible Textile Azo Dyes by Phanerochaete Chrysosporium. J. Biotechnol. 89, 91, 2001.
• 24. Dojlido J.: Chemistry of Surface Waters. Economy and Environment Publishing, Białystok, 1995 (In Polish).
• 25. Michałowicz J., Bukowska B., Duda W.: Phenolic Compounds in Rivers Exposed and Non-Exposed to Anthropogenic Pollution. Chemosphere. 71, 735, 2007.
• 26. Grimvall A., Johnson S., Karlsson S., Sarenhed R., Boren H.: Organic Halogens in Unpolluted Waters and Waters and Large Bodies of Water Receiving Bleach Plant Effluents. Taapi J. 7, 197, 1991.
• 27. Michałowicz J., Ożadowicz R., Duda W.: The Analysis of Chlorophenols, Chlorocatechols, Chlorinated Methoxyphenols and Monoterpenes in Sewages of Group Purification Plant in Łódź and in the Ner River in Years of 1999-2000. Wat. Air Soil Pollut. 2005.
• 28. Mcconnell L., Bildlemant T.: Collection of Two-Ring Aromatic Hydrocarbons, Chlorinated Phenols, Guaiacols, and Benzenes from Ambient Air Using Polyurethane Foam’tenax-Gc Cartridges. Chemosphere. 37, 885, 1998.
• 29. Sharma D., Sawant A., Uma R., David R.: Preliminary Chemical Characterization of Particle-Phase Organic Compounds in New Delhi, India. Atmospheric Environ. 37, 4317, 2003.
• 30. Solano F., Lucas-Elio P., Lopez-Serrano D., Fernandez E., Sanchez-Amat A.: Dimethoxyphenol Oxidase Activity of Different Microbial Blue Multicopper Proteins. Microbiol. Lett. 204, 175, 2001.
• 31. Arias M., Arenas M., Rodriquez J., Soliveri J., Ball A., Hernandez K.: Kraft Pulp Biobleaching and Mediated Oxidation of a Nonphenolic Substrate by Laccase From Streptomyces Cyaneus Cect 3335. Appl. Environ. Microbiol. 69, 1953, 2003.
• 32. Ruijssenaars H., Hartmans S.: A Cloned Bacillus Halodurans Multicopper Oxidase Exhibiting Alkaline Laccase Activity. Appl. Microbiol. Biotechnol. 65, 177, 2004.
• 33. Andretta C., Rosa R., Tondo., Gaylarde C., Henriquez J.: Identification and Molecular Characterization of Bacillus Subtilis Is13 Strain Involved in the Biodegradation of 4,5,6-Trichloroguaiacol. Chemosphere. 55, 631, 2004.
• 34. Gonzalez B., Acevedo C., Brezny R., Joyce T.: Metabolism of Chlorinated Guaiacols by a Guaiacol Degrading Acinetobacter Junii Strain. Appl. Environ. Microbiol. 59, 3424, 1993
• 35. Haggblom M., Berman M., Frazer A., Young L.: Anaerobic O-Demethylation of Chlorinated Guaiacols by Acetobacterium Woodii and Eubacterium Limosum. Biodegrad. 4, 107, 1993.
• 36. Brencic A., Eberhard A., Winans S.: Signal Quenching, Detoxification snd Mineralization of Vir Gene-Inducing Phenolics by the Virh2 Protein of Agrobacterium Tumefaciens. Mol. Microbiol. 51, 1103, 2004.
• 37. Neilson A., Allard A., Hynning P., Remberger M., Landner L.: Bacterial Methylation of Chlorinated Phenols and Guaiacols: Formation of Veratroles from Guaiacols and High-Molecular-Weight Chlorinated Lignin. Appl. Environ. Microbiol. 45, 774, 1983.
• 38. Galhaup C., Goller S., Peterbauer C., Strauss J., Haltrich D.: Characterisation of the Major Laccase Isoenzyme from Trametes Pubescens and Regulation of its Synthesis by Metal Ions. Microbiol. 148, 2159, 2002.
• 39. Solden D., O’callaghan J., Dobson A.: Molecular Cloning of a Laccase Isozyme Gene from Pleurotus Sajor-Caju and Expression in the Heterologus Pichia Pastoris Host. Microbiol. 148, 4003, 2002.
• 40. Palmeri G., Giardina P., Bianco C., Scaloni A., Capasso A., Sannia G.: A Novel White Laccase from Pleurotus Ostreatus. J. Biol. Chem. 272, 31301, 1997.
• 41. Chefetez B., Chen Y., Hadar Y.: Purification and Characterization of Laccase from Chaetomium Thermophilium and its Role in Humification. Appl. Environ. Microbiol. 64, 3175, 1998.
• 42. Martins M., Lima N., Silvestre A., Queiroz M.: Comparative Studies of Fungal Degradation of Single or Mixed Bioaccessible Reactive Azo Dyes. Chemosphere. 52, 967, 2003.
• 43. Bergauer P., Fonteyene P., Nolard N., Schinner F., Margesin R.: Biodegradation of Phenol and Phenol-Related Compounds by Psychrophilic and Cold-Tolerant Alpine Yeasts. Chemosphere. 59, 909, 2005.
• 44. Araki H., Tatarazako N., Kishi K., Kuroda K.: Evaluation of Bioaccumulation Potential of 3,4,5-Trichloroguaiacol in Zooplankton (Daphnia Magna) by Pyrolysis-Gc/Ms in the Presence of Tetramethylammonium Hydroxide. J. Analyt. Appl. Pyrol. 55, 69, 2000.
• 45. Bahceci K., Acar J.: Determination of Guaiacol Produced by Alicyclobacillus Acidoterrestis in Apple Juice by Using HPlC and Spectrophotometric Methods, and Mathematical Modeling of Guaiacol Production. Eur. Food Res. Technol. 225, 873, 2007.
• 46. Alvarez-Rodriguez M., Belloch C., Vila M., Uruburu F., Larriba G., Coque J.: Degradation of Vanillic Acid and Production of Guaiacol by Microorganisms Isolated from Cork Samples. Microbiol. Lett. 220, 49, 2003.
• 47. Ezquerro O., Garido-Lopez A., Tena M.: Determination of 2,4,6-Trichloro- Anisole and Guaiacol in Cork Stoppers by Pressurized Fluid Extraction and Gas Chromatography-Mass Spectrometry. J. Chromat. A. 1102, 18, 2006.
• 48. Dhar A., Lee K-S., Rosazza J.: Nocardia Sp. Vanillic Acid Decarboxylase. Enzyme. Microbial Technol. 41, 271, 2007.
• 49. Li T., Rosazza J.: Biocatalytic Synthesis of Vanillin. Appl. Environ. Microbiol. 66, 684, 2000
• 50. Michałowicz J.: Occurrence of Chlorophenols, Chlorocatechols and Chlorinated Methoxyphenols in Drinking Water of The Biggest Cities of Poland. Polish. J. Environ. Stud 2005.
• 51. Guillen M., Ibargotia M., Sopelana P., Palencia G., Fresno M.: Components Detected by Means of Solid-Phase Microextraction and Gas Chromatography/Mass Spectrometry in the Headspace of Artisan Fresh Goat Cheese Smoked by Traditional Methods. Amer. Dairy Sci. Assoc. 87, 284, 2004.
• 52. Serot T., Baron R., Knockaert C., Vallet J.: Effect of Smoking Processes on the Courses of 10 Major Phenolic Compounds in Smoked Fillets of Herring (Cuplea Harengus). Food Chem. 85, 111, 2004.
• 53. Dills R., Zhu X., Kalman D.: Measurement of Urinary Methoxyphenols and Their Use For Biological Monitoring of Wood Smoke Exposure. Environ. Res. Section A. 85, 145, 2001.
• 54. Bieniek G.: Simultaneous Determination of 2-Methoxyphenol, 2-Methoxy-4- Methyphenol, 2,6-Dimethoxyphenol and 4’-Hydroxy-3’-Methoxyacetophenone in Urine by Capillary Gas Chromatography. J. Chromat. B. 795, 389, 2003.
• 55. Yanik J., Kornmayer Ch., Saglam M., Yuskel M.: Fast Pyrolysis of Agricultural Wastes. Characterization of Pyrolysis Products. Fuel. Process. Technol. 88, 942, 2007.
• 56. Michałowicz J., Duda W.: Phenols – The Sources and Toxicity. Polish. J. Environ. Stud. 2007.
• 57. Wenying H., Xiaojun Y., Pengjun L., Zhenxia G., Zhide H.: Molecular Modeling and Spectroscopic Studies on the Binding of Guaiacol Tom Human Immunoglobin. Sci. China B: Chem. 49, 550, 2006.
• 58. He W., Li Y., Si H., Gong Y., Sheng F., Yao X., Hu Z.: Molecular Modeling and Spectroscopic Studies on the Binding of Guaiacol to Human Serum Albumin. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 182, 158, 2006.
• 59. Rahouti M., Steiman R., Seigle-Murandi F., Christov L.: Growth of 1044 Strains and Species of Fungi on 7 Phenolic Lignin Model Compounds. Chemosphere. 38, 2549, 1999.
• 60. Guiraud P., Steiman R., Seigle-Murandi F., Benoit-Guyod J.: Comparison of the Toxicity of Various Lignin-Related Phenolic Compounds Toward Selected Fungi Perfeci and Fungi Imperfecti. Ecotoxicol. Environ. Safety. 32, 29, 1995.
• 61. Kuivasniemi K., Eloranta V., Knuutinen J.: Acute Toxicity of Some Chlorinated Phenolic Compounds to Selenastrum Capricornutum and Phytoplankton. Archiv. Environ. Contam. Toxicol. 14, 43, 1985.
• 62. Oikari A.: Acute Lethal Toxicity of Some Reference Chemicals to Freshwater Fishes of Scandinavia. Bull. Environ. Contam. Toxicol. 39, 23, 1987.
• 63. Brodeur J., Dixon G., Mckinley S.: Inhibition of Oxygen Consumption by Pentachlorophenol and Tetrachloroguaiacol in Rainbow Trout (Oncorhynchus Mykiss). Aquat. Toxicol. 54, 143, 2001.
• 64. Jansson T., Curvall H., Hedin A., Enzel C.: In Vitro Studies of Biological Effects of Cigarette Smoke Condensate. Induction of Sister-Chromatid Exchanges in Human Lymphocytes by Weakly Acids Semivolatile Constituents. Mut. Res. 169, 129, 1986.
• 65. Lindstrom-Seppa P., Huuskonen S., Kotelevtsev S., Mikkelson P., Raanen T., Stepanova L., Hanninen O.: Toxicity and Mutagenicity of Waste Waters from Baikalsk Pulp and Paper Mill: Evaluation of Pollutant Contamination in the Lake Baikal. Marine Environ. Res. 46, 273, 1998.