Nowe biologicznie aktywne terpenoidy uzyskane z (+)-3-karenu

• Autorzy: Lochyński S.

Warianty tytułu

EN

New biologically active terpenoids obtained from (+)-3-carene

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono zagadnienia dotyczące wykorzystania w syntezie związków biologicznie aktywnych bicyklicznego węglowodoru monoterpenowego, (+)-3-karenu, taniego i łatwo dostępnego naturalnego surowca, składnika terpentyn pozyskiwanych z niektórych gatunków sosny (w Polsce z Pinus syhestris L.). Bazę substratową w opisanych syntezach stanowiły otrzymane z (+)-3-karenu tlenowe pochodne o ściśle określonej strukturze przestrzennej z zachowanym układem bicyklo[4.1.0]heptanu lub gem-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu i gem-dimetylocykloheksanu. Zaprojektowano i opracowano metody syntezy trzech klas związków biologicznie aktywnych: substancji o właściwościach zapachowych, będących potencjalnymi komponentami w przemyśle kosmetyczno-perfumeryjnym oraz spożywczym, połączeń o aktywności insektycydowej, będących analogami pyretroidów i juwenoidów oraz preparatów posiadających aktywność farmakologiczną, zwłaszcza specyfików o działaniu znieczulającym, kardiotropowym 1 neuromodulatorowym. Łącznie zsyntetyzowano ponad 150 nowych, dotychczas nieopisanych w literaturze związków pośrednich i końcowych, stosując nowoczesne, stereokontrolowane metody syntez oraz rozdziału izomerycznych mieszanin. Otrzymane związki poddano testom biologicznym (sensorycznym, insektycydowym i farmakologicznym). W grupie związków o właściwościach zapachowych szczególnie interesujące okazały się pochodne z zachowanym układem karanu (224-232), związki w układzie 6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu (263-266) oraz pochodne będące cyklicznymi analogami z układem dihydronerylowyn i dihydrogerany-lowym (282-285). W grupie związków o aktywności insektycydowej pochodne będące analogami acyklicznych juwenoidów (300-307) wykazywały aktywność wobec szkodnika bawełny (Disdercus cingulatus). Nowe spirolaktony w układzie karanu (311-317), będące mimetykami naturalnych deterentów pokarmowych owadów okazały się natomiast aktywnymi antyfidantami wobec szkodnika magazynów zbożowych (Trogoderma granarium). Badzo interesującą grupę stanowiły analogi anestetyków lokalnych, leków kardiotropowych i neuromodulatorowych. Najbardziej cennym preparatem okazała się pochodna aminohydroksyiminokaranu (R,S)-332, która wykazała silne działanie miejscowo znieczulające. Hydrolityczny rozdział kinetyczny (HKR) doprowadził do uzyskania pojedynczych diastereoizomerów (R)-332 i (S)-332 o bardzo dużej czystości enancjomerycznej. Dla tych dwóch pochodnych przeprowadzono badania interdyscyplinarne, obejmujące testy farmakologiczne, analizę krystalograficzną oraz modelowania molekularne oddziaływania tych połączeń z błoną fosfolipidową.

EN

Applications of naturally occurring (+)-3-carene for synthesis of biologically active compounds are presented. This bicyclic monoterpene hydrocarbon is an inexpensive, little explored and readily available natural component of turpentine obtained from some species of pine (in Poland from Pinus sylvestris L.) My investigations were focused on three classes of biologically active compounds: (i) odoriferous substances exploited as components in perfume and food industry, (ii) analogues of pyrethroids, juvenoids and feeding deterrents as potent biorational insecticides and (iii) derivatives possessing pharmacological activity as potent local anaesthetic, cardiovascular and neuromodulatory drugs. Oxoderivatives with preserved bicyclo[4.1.0]heptane skeleton, as well as gem-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane and gem-dimethylcyclohexane system were chiral substrates in designed and elaborated synthetic methods for these analogues. Finally, over 150 new compounds were synthesized, using novel stereocontrolled methods of synthesis and resolution of isomeric mixtures. All compounds obtained were subjected to biological tests (olfactory, insecticidal and pharmacological). In the group of odoriferous compounds, derivatives with preserved carane skeleton (224-232), 6,6-dimethylbicyclo[3.10]hexane moiety (263-266) and cyclic analogues of dihydroneryl and dihydro-geranyl system (282-285) possessed very interesting and valuable odour characteristics. Analogues of acyclic juvenoids (300-307) were morphogenetically active against pest of cotton (Disdercus cingulatus). New spirolactones with carane backbone (311-317) exhibited good feeding deterrent activity against storage pest insect, khapra beetle (Throgoderma granarium Ev. lervea and adults). Pharmacologically active compounds were the most interesting group. Among all synthesized analogues (318-342), the aminohydroxyiminocarane derivative (R,S)-332 proved to be most valuable. Hydrochloride salt of (R,S)-332 possessed the strongest local anaesthetic activity in corneal infiltration anaesthesia tests. It is very promising that this salt does not evoke any toxicodermal effects and does not induce any allergic reaction in response to topical application. Hydrolytic kinetic resolution (HKR) process led to separate diastereoisomers (R)-332 and (S)-332 with high enantiopurity (over 98% cc). Interdisciplinary investigations including comparative pharmacological tests, X-ray crystallography and phos-pholipid bilayer study by molecular dynamic stimulation were carried out. In summary, (+)-3-carene proved to be valuable and uncommonly useful chiral substrate in synthesis of structurally various compounds with broad spectrum of biological activity. General accessibility of this hydrocarbon, component of many kinds of turpentines including the very cheap sulfate turpentine (0.5 USD per gallon as a waste during cellulose production) creates large technological perspectives for this natural product.

Słowa kluczowe

PL

(+)-3-karen; terpenoidy; ozonoliza; bicyklo[3.1.0]heksan; chiralność; stereochemia; diastereoizomery; związki zapachowe; insektycydy; związki znieczulające; aktywność biologiczna; analiza krystalograficzna

• Wydawca: Oficyna Wydawnicza Politechniki Wrocławskiej
• Czasopismo: Prace Naukowe Instytutu Chemii Organicznej, Biochemii i Biotechnologii Politechniki Wrocławskiej. Monografie
• Rocznik: 2004
• Tom: Vol. 41, nr 25
• Strony: 99--99
• Opis fizyczny: s., bibliogr. 257 poz.

Twórcy

autor

Lochyński S.

• Instytut Chemii Organicznej, Biochemii i Biotechnologii Politechniki Wrocławskiej, Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław,,

Bibliografia

• [1] PLOC T., Perfum. Flavor., 1998, Vol. 23 (4), 1–6.
• [2] KAUFFMAN G.S., HARRIS G.D., DOROW R.L., STONE B.R.P., PARSONS JR R.L., PESTI J.A., MAGNUS N.A., FORTUNAK J.M., CONFALONE P.N., NUGENT W.A., Org. Lett., 2000, Vol. 2 (20), 3119–3121.
• [3] BUKAŁA M., KUCZYŃSKI H., Roczniki Chemii, 1952, Vol. 26, 58–84.
• [4] DEV S., Proceedings of 11th IUPAC International Symposium on Chemistry of Natural Products, Bulgarian Academy of Sciences, Sofia, 1978, Vol. 4, Part 1, 433–447.
• [5] MAIA J.G.S., DA SILVA M.H.L., ANDRAE E.H.A., ZOGHBI M.G.B., CARREIRA L.M.M., Flavour Fragr. J., 2002, Vol. 17 (1), 72–74.
• [6] SCHWAB W., WILLIAMS D.C., CROTEAU R., J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 2002, Vol. 19–20, 415–421.
• [7] FÄLDT J., MARTIN D., MILLER B., RAWAT S., BOHLMANN J., Plant Mol. Biol., 2003, Vol. 51, 119–133.
• [8] HOELSCHER D.J., WILLIAMS D.C., WILDUNG M.R., CROTEAU R., Phytochemistry, 2003, Vol. 62, 1081–1086.
• [9] KÖNIG W., KRÜGER A., ICHELN D., RUNGE T., J. High Res. Chromatogr., 1992, Vol. 15, 184–189.
• [10] JOHNSON C.R., KADOW J.F., J. Org. Chem., 1987, Vol. 52 (8), 1493–1500.
• [11] AKHILA A., BANTHORPHE D.V., Phytochemistry, 1980, Vol. 19 (8), 1691–1694.
• [12] CONNOLLY J.D., HILL R.A., Dictionary of Terpenoids, Vol. 1, 145–146, Chapman and Hall, London, 1991, 144 –145.
• [13] HASHIMOTO K., KATSUHARA T., ITOH H., IKEYA Y., OKADA M., MITSUHASHI H., Phytochemistry, 1990, Vol. 29, 3571–3574.
• [14] GLASBY J.S., Encyclopaedia of the Terpenoids, Wiley, 1982, p. 215, 292, 1588, 2167.
• [15] KITAHARA T., HORIGUCHI A., MORI K., Tetrahedron, 1988, Vol. 44 (15), 4713–4720.
• [16] ANDERSEN N.H., OHTA Y., MOORE A., TSENG C.-L.W., Tetrahedron, 1978, Vol. 34, 41–46.
• [17] BENESOVA V., SEDMERE P., HEROUT V., SORM F., Tetrahedron Lett., 1971, 2679–2682.
• [18] CROMBIE L., GAMES M.L., POINTER D.J., J. Chem. Soc. (C), 1968, 1347–1362.
• [19] EL-MAKKAWY S., MESELHY M.R., NAKAMURA N., HATTORI M., KAWAHATA T., OTAKE T., Phytochemistry, 2000, Vol. 53, 457–464.
• [20] GOLLNICK K., SCHADE G., Tetrahedron, 1966, Vol. 22, 133–137.
• [21] PAQUETTE L.A., ROSS R.J., SHI Y.-J., J. Org. Chem., 1990, Vol. 55, 1589–1598.
• [22] ZAIDLEWICZ M., GIMIŃSKA M., Tetrahedron: Asymmetry, 1997, Vol. 8 (23), 3847–3850.
• [23] OHLOFF G., Scent and Fragrances, Springer-Verlag, Eng. Translation, 1994, 75–76.
• [24] OHLOFF G., FARNO H., PHILLIP W., Liebigs Ann., Chem., 1958, Vol. 613, 43–55.
• [25] MÜHLSTÄDT M., RICHTER P., Chem. Ber., 1967, Vol. 100, 1892–1897.
• [26] LEFFINGWELL J.C., SHACKELFORD R.E., Cosmetics and Perfumery, 1974, Vol. 89 (6), 69–89.
• [27] PRASAD R.S., DEV S., Tetrahedron, 1976, Vol. 32, 1437–1441.
• [28] CLARK G.S., Perfum. Flavor., 1998, Vol.23 (5), 33–46.
• [29] CROSBY J., Chirality in Industry Ch. 1., Chirality in Industry – an Overview, Collins A.N., Sheldrake G.N., Crosby J. (Eds.), Wiley, Chichester, New York, 1992, 1–66.
• [30] MISRA A.N., SOMAN R., DEV S., Tetrahedron, 1988, Vol. 44 (22), 6941–6946.
• [31] CHAPLIN J.A., DICKSON M.D.E., MARAIS S.F., MITRA R.K., REDDY S., BRADY D., PORTWIG M., GARDINER N.S., MBONISWA B.A., PARKINSON C.J., International Patent (PCT) NO. WO 02/36795 A2, 2002.
• [32] BORNSCHEUER U., GATFIELD I.-L., HILMER E.-M., VORLOVA S., SCHMIDT R., European Patent, EP 1 223223 A1, 2002.
• [33] FRATHER G., BAJGROWICZ J.A., KRAFT P., Tetrahedron, 1998, Vol. 54, 7633–7703.
• [34] CHAPUIS C., BARTHE M., GIERSCH W., SCHULTE-ELTE K.H., OHLOFF G., XVII Conference on Isoprenoids, Kraków (Poland), 21–26 Sept. 1997, Materiały zjazdowe, 33.
• [35] BOYLE P.H., COCKER W., GORDON R.L., SHANNON P.V.R., J. Chem Soc. (C), 1971, 2127–2136.
• [36] SCHULTE–ELTE K.H., PAMINGLE H., UIJTTEWAAL A.P., SNOWDEN R.L., Helv. Chim. Acta 1992, Vol. 75, 759–765.
• [37] SNOWDEN R.L., EICHENBERGER J.C., GIERSCH W., TOMMEN W., SCHULTE-ELTE K.H., Helv. Chim. Acta, 1993, Vol. 76, 1608–1618.
• [38] HENRICK C.A., Agrochemicals from Natural Products. Ch. 2. Pyrethroids, Godfrey C.R.A. (Ed.), Marcel Dekker Inc., New York, 1995, 63–145.
• [39] HENRICK C.A., Agrochemicals from Natural Products. Ch. 3. Juvenoids, Godfrey C.R.A. (Ed.), Marcel Dekker Inc., New York, 1995, 147–213.
• [40] FRAZIER J.L., CHYB S., Regulatory Mechanisms in Insect Feeding, Chapman R.F. and De Boer G. (Eds.), Chapman and Hall, New York, 1995, 13, 364–381.
• [41] ELLIOT M., JONEM N.J., PULMAN D.A., J. Chem. Soc. Perkin I, 1974, 2470–2474.
• [42] NEUMANN K., Chemistry of Plant Protection, Vol. 4, Synthetic Pyrethroids Insetocides: Structures and Properties, Bowers W.S., Ebing W., Martin D., Wegler R. (Eds.), Springer-Verlag, Berlin, 1990.
• [43] NEUMANN K., Chemistry of Plant Protection, Vol. 5, Synthetic Pyrethroids Insecticides: Chemistry and Patents, Bowers W.S., Ebing W., Martin D., Wegler R. (Eds.), Springer-Verlag, Berlin, 1990.
• [44] DAVIS J.H., The Pytethroid Insecticides, Leahey J.P. (Ed.), Taylor and Francis, London, 1985.
• [45] ELLIOT M., Pesticides and Alternatives, Casida J.E. (Ed.), Elsevier, Amsterdam, 1990.
• [46] MATUSI M., YOSHIOKA H., HAMADA Y., SAKAMOTO H., KITAHARA T., Agr. Biol. Chem., 1965, Vol. 29 (8), 784–786.
• [47] MATSUI M., YOSHIOKA H., SAKAMOTO H., YAMADA Y., KITAHARA T., Agr. Biol. Chem., 1967, Vol. 31 (1), 33–39.
• [48] SOBTI R., DEV S., Tetrahedron, 1974, Vol. 30, 2927–2929.
• [49] COCKER W., LAUDER H.S.J., SHANON P.V.R., J. Chem. Soc. Perkin I, 1975, 194–202.
• [50] COCKER W., LAUDER H.S.J., SHANON P.V.R., J. Chem. Soc. Perkin I, 1975, 332–335.
• [51] HO T.-L., DIN Z.U., Syn. Commun., 1980, Vol. 10 (12), 921–927.
• [52] HO T.-L., Syn. Commun., 1983, Vol. 13 (9), 761–764.
• [53] BHAT N.G., MANE B.M., KULKARNI G.H., MITRA R.B., Indian J. Chem., 1981, Vol. 20B, 604–606.
• [54] MAHAMULKAR B.G., PAI P.P., KULKARNI G.H., MITRA R.B., Indian J. Chem., 1982, Vol. 21B, 286–290.
• [55] HAIK R.H., KULKARNI G.H., Indian J. Chem., 1983, Vol. 22B, 859–863.
• [56] BHOSALE S.S., KULKARNI G.H., MITRA R.B., Indian J. Chem., 1985, Vol. 24B, 543–546.
• [57] MITRA R.B., KULKARNI G.H., KHANNA P.N., Syn. Commun., 1987, Vol. 17 (9), 1089–1094.
• [58] MANDAL A.K., BORUJE D.P., ARMUGASAMY R., SONI N.R., JAWALKER D.G., MAHAJAN S.W., RATNAM K.R., GOGHARE A.D., Tetrahedron, 1986, Vol. 42, 5715–5728.
• [59] DHILLON R.S., GAUTAM V.K., SHINGH S., SHINGH J., Indian J. Chem., 1991, Vol. 30B, 574–578.
• [60] BAKSKI D., MAHINDROO VK., SOMAN R.DEV S., Tetrahedron, 1989, Vol. 45 (3), 767–774.
• [61] MARTEL J., Chirality in Industr., Ch. 4., The Development and Manufacture of Pyrethroids Insecticides, Collins A.N., Sheldrake G.N., Crosby J. (Eds.) Wiley, Chichester, 1992, 87–109.
• [62] ELLIOTT M., JANES N.F., PULMAN D.A., J. Chem. Soc. Perkin I, 1974, 2470–2474.
• [63] a) SALMOND W.G., Tetrahedron Lett., 1977, 1239–1240; b) TAYLOR W.G., Synthesis, 1980, Vol. 7, 544–555.
• [64] BHAURI S., MAHANDRU M.M., US Pat. 4393244, 1983.
• [65] MANDAL A., BHANDARI S.R., MAHAJAN S.W., US Pat. 4568758, 1986.
• [66] ROMAN S.A., a) US Pat. 4132717, 1979 (Chem. Abstrs., 1979, Vol. 90, 204306x); b) US Pat. 4156692, 1979 (Chem. Abstrs., 1979, Vol. 91, 157336r).
• [67] MAKAEV F.Z., GALIN F.Z., TOLSTIKOV G.A., Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., a) 1995, Vol. 2, 314–318; b) 1995, Vol. 3, 517–518.
• [68] GALIN F.Z., KUKOVINETS O.S., SHERESHOVETS V.V., SAFIULLIN R.L., KUKOVINETS A.G., KABALNOVA N.N., KASRADZE V.G., ZARIPOV R.N., KARGAPOLTSEVA T.A., KASHINA J.A., TOLSTIKOV G.A., Zh. Org. Khim., 1996, Vol. 32 (10), 1482–1485.
• [69] KLIMKIN M.A., KUKOVINETS O.S., KASRADZE V.G., SPIRIKHIN L.V., GALIN F.Z., Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2002, Vol. 51 (9), 1765–1767.
• [70] FOKIN A.A., FEDORENKO T.V., YURCHENKO A.G., Ukr. Khim. Zh., 1992, Vol. 58 (12), 1117–1123.
• [71] FOKIN A.A., BAULA O.P., KRASUTSKII A.G., YURCHENKO A.G., Ukr. Khim. Zh., 1992, Vol. 58 (12), 1127–1133.
• [72] POPOV S.A., RUKAVISHNIKOV A.V., TKACHEV A.V., Synthesis, 1992, 783–786.
• [73] POPOV S.A., TKACHEV A.V., Tetrahedron: Asymmetry, 1995, Vol. 6 (4), 1013–1018.
• [74] BURCHAK O.N., CHIBIRYAEV A.M., TKACHEV A.V., Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2002, Vol. 51 (7), 1308–1318.
• [75] RUKAVISHNIKOV A.V., TKACHEV A.V., Synth. Commun., 1992, Vol. 22 (7), 1061–1065.
• [76] LOCHYŃSKI S., JAROSZ B., WALKOWICZ M., PIĄTKOWSKI K., J. prakt. Chem., 1988, Vol. 330, 284–288.
• [77] RÖLLER H., DAM K.H., SEELY C.C., TROST B.M., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1967, Vol. 6, 179–180.
• [78] MAYER A.S., SCHNEIDERMAN H.A.HANZMANN E., KO J.H., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1968, Vol. 60, 853.
• [79] JUDY K.J., SCHOOLEY D.A., DUNHAM L.L., HALL M.S., BERGOT B.J., SIDDALL J.B., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1973, Vol. 70, 1509 .
• [80] BERGOT B.J., JAMIESON G., RATCLIFF M.A., SCHOOLEY D.A., Science, 1980, Vol. 210, 336–338.
• [81] BERGOT B.J., BAKER F.C., CERF D.C., JAMIESON G.C., SCHOOLEY D.A., Juvenile Hormone Biochemistry, Pratt G.E., Brooks G.T. (Eds.), Elsevier, Amsterdam, 1981, 33.
• [82] ANDERSEN R.J., CORBIN V.L., COTTEREL G., COX G.R., HENRICK C.A., SCHAUB F., SIDDALL J.B., J. Am. Chem. Soc., 1975, Vol. 97, 1197–1204.
• [83] FAULKNER D.J., PETERSEN M.R., J. Am. Chem. Soc., 1973, Vol. 95, 553–563.
• [84] KOYAMA T., OGURA K., BAKER F.C., JAMIESON G.C., SCHOOLEY D.A., J. Am. Chem. Soc., 1987, Vol. 109, 2853–2854.
• [85] MORI K., MORI H., Tetrahedron, 1987, Vol. 43, 4097–4106.
• [86] MORI K., FUJIWHARA M., a) Tetrahedron, 1988, Vol. 44, 343–354: b) Liebigs Ann. Chem., 1990, 369–372 c) Isr. J. Chem., 1991, Vol. 31 (3) 223–227.
• [87] ZABŻA A., WAWRZEŃCZYK C., Acta Biochim. Pol., 1994, Vol. 41 (4), 375–384.
• [88] BOWERS W.S., Science, 1969, Vol. 164, 323–325.
• [89] KRIMER M.Z., KRIVOSHCHEKOVA O.E., LAVRINENKO E.S., Izv. Acad. Nauk Mold. SSR, 1973, 71.
• [90] DERDZIŃSKI K., ZABŻA A., Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim., 1977, Vol. 25, 529–540.
• [91] WAWRZEŃCZYK C., PRZEPIÓRKA Z., ZABŻA A., Pol. J. Chem., 1981, Vol. 55, 819–825.
• [92] WAWRZEŃCZYK C., ZABŻA A., Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim., 1980, Vol. 28, 599–607.
• [93] MENN J.J., HENRICK C.A., STAAL G.B., Regulation of Insect Development and Behavior, Sehnal F., Zabża A., Menn J.J., Cymborowski B. (Eds.), Wrocław Tech, Univ. Press, Wrocław, Poland, 1981, 735.
• [94] STERZYCKI R., SOBÓTKA W., KOCÓR M., Roczniki Chem., 1977, Vol. 51, 735–742.
• [95] WAWRZEŃCZYK C., ZABŻA A., Tetrahedron, 1980, Vol. 36, 3091–3094.
• [96] WAWRZEŃCZYK C., DERDZIŃSKI K., ZABŻA A., J. prakt. Chem., 1984, Vol. 326 (2), 213–221.
• [97] WAWRZEŃCZYK C., Polish J. Chem., 1984, Vol. 58, 135–147.
• [98] WAWRZEŃCZYK C., ZABŻA A., Liebigs Ann. Chem., 1987, 169–173.
• [99] KHARISOV R.Y., GAZETDINOV R.R., ISHMURATOV G.Y., TOLSTIKOV G.A., Chemistry of Natural Compounds, 2001, Vol. 37 (2), 140–142.
• [100] KHANRA A.S., CHAKRAVARTI K.K., MITRA R.B., Indian J. Chem., 1975, Vol. 13, 314–317.
• [101] KOZŁOWSKA R., SOBÓTKA W., Polish J. Chem., 1980, Vol. 54, 957–962.
• [102] KUHN R., LÖW J., GAUCHE A., Chem. Ber., 1950, Vol. 83, 448–455.
• [103] APEL H.H., BOND R.P., OVERTON K.H., Tetrahedron, 1963, Vol. 19, 635–641.
• [104] NAWROT J., BŁOSZYK E., GRABARCZYK H., DZROŻDŻ B., DANIEWSKI W.M., HOLUB M., Prace Naukowe Instytutu Ochrony Roślin, 1983, Vol. 25 (1), 91–98.
• [105] NAWROT J., BŁOSZYK E., GRABARCZYK H., DZROŻDŻ B., Prace Naukowe Instytutu Ochrony Roślin, 1982, Vol. 24 (1), 36–44.
• [106] NAWROT J., DZROŻDŻ B., HOLUB M., Herba Polonica, 1985, Vol. 31, 209–212.
• [107] STREIBL M., NAWROT J., HEROUT V., Biochem. Syst. Ecol., 1983, Vol. 11, 381–382.
• [108] NAWROT J., HARMATHA J., NOVOTHY L., Bioch. Syst. Ecol., 1984, Vol. 12, 99–101.
• [109] KUBO I., LEE Y.W., BALONG-NAIR V., NAKANISHI K., CHAPYA A., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1976, Vol. 53, 949–950.
• [110] PICKETT J.A., DAWSON G.W., GRIFFITHS D.C., HASSANALI A., MERRITT L.A., MUDD A., SMITH M.C., WADHAMS L.J., WOODCOCK C.M., ZHANG Z.-N., Pesticide Science and Biotechnology, Greenhalgh R., Roberts T.R. (Eds.), Blackwell Scientific, Oxford, 1987, 125.
• [111] SIMMONDS M.S.J., BLANEY W.M., LEY S.V., SAVONA G., BRUNO M., RODRIGUEZ M., Phytochemistry, 1989, Vol. 28 (4), 1069–10724.
• [112] JACKSON W.P., LEY S.V., J, Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981, 1516–1519.
• [113] NAWROT J., Prace Naukowe Instytutu Ochrony Roślin, 1982, Vol. 24 (2), 173–195.
• [114] KRAUS W., BOKEL M., KLENK A., PÖHNL H., Tetrahedron Lett., 1985, Vol. 26 (2), 6435–6438.
• [115] LEY S.V., SANTAFIANOS D., BLANEY W.M., SIMMONDS M.S.J., Tetrahedron Lett., 1987, Vol. 28 (2), 221–224.
• [116] PARUCH E., CIUNIK Z., WAWRZEŃCZYK C., Liebigs Ann., 1997, 2341–2345.
• [117] PARUCH E., CIUNIK Z., WAWRZEŃCZYK C., Eur. J. Org. Chem., 1998, 2677–2682.
• [118] PARUCH E., CIUNIK Z., NAWROT J., WAWRZEŃCZYK C., J. Agric. Food Chem., 2000, Vol. 74, 4973–4977.
• [119] SZUMNY A., OLEJNICZAK T., GABRYŚ B.; HALAREWICZ-PACAN A., DANCEWICZ K., NAWROT J., PRĄDZYŃSKA A., SZCZEPANIK M., KRYSTKOWIAK K., WAWRZEŃCZYK C., Proceeding of the Third International Conferences on Arthropods: Chemical, Physiological and Environmental Aspect, Danuta Konopińska (Ed.), University of Wrocław, 2002, 234–239.
• [120] OLEJNICZAK T., NAWROT J., CIUNIK Z., WAWRZEŃCZYK C., Polish J. Chem., 2000, Vol. 74, 673–680.
• [121] GROTOWSKA A.K., WAWRZEŃCZYK C., J. Molecul. Catal. B: Enzymatic, 2002, Vol. 19–20, 203–208.
• [122] PARUCH E., Wiadomości Chemiczne, 2001, Vol. 55 (1–2), 93–118.
• [123] KOSTOWSKI W., Farmakologia, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Wyd. II, 2001, 423–441.
• [124] PAWEŁCZYK E., Chemia leków, Państwowe Zakłady Wydawnictw Lekarskich, Wyd. II, Warszawa, 1986, 230–239.
• [125] BISCOPING J., BACHMANN-MENNENGA M.B., Anasth. Intensiv. Notf., 2000, Vol. 35 (5), 285–292.
• [126] IOVU M., ZALARU C., DUMITRASCU F., DRAGHICI C., CRISTEA E., Farmaco, 2000, Vol. 55, 362–368.
• [127] GAUDIN O.P., Patent No., D.B.P. 1117607, 1963.
• [128] ZEJC A., GORCZYCA M., Chemia leków, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa, 1998, 313–324.
• [129] HUTT A.N., TAN S.C., Drugs, 1996, Vol. 52, Suppl. 5, 1–12.
• [130] ADGER B., DYER U., HUTTON G., WOODS M., Tetrahedron Lett., 1996, Vol. 37 (35), 6399–6402.
• [131] COX C.R., FACCENDA K.A., GILHOOLY C., BONISTER J., SCOTT N.B., MORRISON L.M., Br. J. Anaesth., 1998, Vol. 80 (3), 289–293.
• [132] RANISE A., BONDAVALLI F., BRUNO O., SCHENONE P., FAILLACE G., COLUCCINO A., FILIPPELLI W.,
• DI SARNO A., MARMO E., Farmaco, 1990, Vol. 45 (2), 187–202.
• [133] SCHENONE S., BRUNO O., RANISE A., BONDAVALLI F., Farmaco, 1992, Vol. 47 (10), 1249–1262.
• [134] GREGAN F., KETTMANN V., NOVOMESKY P., RACANSKA E., SVEC P., Farmaco, 1993, Vol. 48 (3), 375–385.
• [135] SCHENONE S., BRUNO O., RANISE A., BONDAVALLI F., D’AMICO M., VACCA C., FALCIANI M., FILIPPELLI A., Farmaco, 1994, Vol. 49 (9), 545–550.
• [136] JAŃCA W., KRUPIŃSKA J., Farmakodynamika, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Wyd. V, 2002, 377–405.
• [137] CROETHER A.F., SMITH L.H. (ICI Chem. Ind. Ltd.), US Patent, 3,337,628, 1967.
• [138] RUFFOLO R.R.Tetrahedron, 1991, Vol. 47, 4953–4980.
• [139] KLUNDER J.M., KO S.Y., SHARPLESS B., J. Org. Chem., 1986, Vol. 51, 3710–3712.
• [140] BEVINAKATTI H.S., BANERJI A.A., J. Org. Chem., 1991, Vol. 56, 5372–5375.
• [141] HOU X.L., LI B.F., DAI L.X., Tetrahedron: Asymmetry, 1999, Vol. 10, 2319–2326.
• [142] PAWEŁCZYK E., Chemia leków, Państwowe Zakłady Wydawnictw Lekarskich, Wyd. II, Warszawa, 1986, 197–201.
• [143] a) ROBERTS E., FRANKEL S., J. Biol. Chem., 1950, Vol. 55, 187–192; b) ROBERTS E., Biochem. Pharmacol., 1974, Vol. 23 (19), 2637–2649; c) ROBERTS E., CHASE T.N., TOWER D.B., GABA in Nervous System Function, Raven Press, New York, 1976.
• [144] OSSOWSKA K., Receptory – struktura, charakterystyka, funkcja, Nowak J.Z., Zawilska J.B. (red.), PWN, Warszawa, 1997, 143–161.
• [145] STEVANS J.R., Ann. N. Y. Acad. Sci., 1999, Vol. 877, 548–561.
• [146] KEVERNE E.B., Brain Res. Bull., 1999, Vol. 48 (5), 467–473.
• [147] GLASS M., DRAGUNOW M., FAULL R.L., Neurosci., 2000, Vol. 97 (3), 505–519.
• [148] ZILLES K., QUE M., SCHLEICHER A., SHROETER M., KRAEMER M., WITTE O.W., Arzneim. Forsch., 1995, Vol. 45 (3), 361–366.
• [149] GERLACH M., GSELL W., KORNHUBER J., JELLINGER K., KRIEGER V., PANTUCEK F., VOCK R., RIEDERER P., Brain Res., 1996, Vol. 741 (1–2), 142–152.
• [150] KARDOS J., Neurochem. Int., 1999, Vol. 34 (5), 353–358.
• [151] SIEGHART W. Pharmacol. Rev., 1995, Vol. 47, 181–224.
• [152] ARZIMANOGLOU A., HIRSCH E., NEHLIG A., CASTELNAU P., PEREIRA DE VASCONCELOS A., Epileptic Disord., 2000, Vol. 4 (3), 173–182.
• [153] HAEFIGER W., REVESZ L., MAURER R., ROMER D., BUSCHER H.-H., Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther., 1984, Vol. 19 (2), 149–156.
• [154] RESENDE P., ALMEIDA W.P., COELHO F., Tetrahedron: Asymmetry, 1999, Vol. 10, 2113–2118.
• [155] SATZINGER G., Arzneim. Forsch., 1994, Vol. 44 (3), 261–266.
• [156] GENNINGS C., SOFIA R.D., CARCHMAN R.A., CARTER W.H., SWINYARD E.A., Arzneim. Forsch., 1995, Vol. 45 (7), 739–748.
• [157] LÖSCHER W., Prog. Neurobiol., 1999, Vol. 58 (1), 31–59.
• [158] DALBY N.O., NIELSEN E.B., Epilepsy Res., 1997, Vol. 28 (1), 63–72.
• [159] MORRIS G.L., Epilepsia, 1999, Vol. 40, Suppl. 5, 63–70.
• [160] SCHACHTER S.C., Epilepsia, 1999, Vol. 40, Suppl. 5, 17–22.
• [161] GIURGEA C., Actual Pharmacol., 1972, Vol. 25, 115–156.
• [162] ZEJC A., GORCZYCA M., Chemia leków, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa, 1998, 117–120.
• [163] KOSTOWSKI W., Farmakologia, Wyd. II, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa, 2001, 877–878.
• [164] GOULIAEV A.H., SENNING A., Brain Res. Rev., 1994, Vol. 19, 180–182.
• [165] SHORVON S., Lancet, 2001, Vol. 358, 1885–1892.
• [166] GUALTIERI F., MANETKI D., ROMANELLI M.N., GHELARDINI C., Curr. Pharm. Des., 2002, Vol. 8, 125–138.
• [167] PARNETTI L., Clin. Pharmacokinet., 1995, Vol. 29 (2), 110–129.
• [168] MALAWSKA B., Wiadomości Chemiczne, 2001, Vol. 55 (1–2), 67–92.
• [169] SHELDON R.A., Chirotechnology, Marcel Dekker, New York 1993, Ch. 2, 3.
• [170] STINSON S.C., Chem. Eng. News, 2001, Vol. 79 (23), 45–57.
• [171] ROUHI A.M., Chem. Eng. News, 2003, Vol. 81 (18), 45–55.
• [172] MAGLIONI A.G., BRUSIE B.N., ALVAREZ-LARENA A., MOLTRASIO G.Y., ORTUÑO R.M., Tetrahedron: Asymmetry, 2002, Vol. 13, 451–454.
• [173] UZAREWICZ I., UZAREWICZ A., Roczniki Chem., 1975, Vol. 49, 1113–1118.
• [174] OTOROWSKA L., PIĄTKOWSKI K., Pol. J. Chem., 1983, Vol. 57, 1187–1196.
• [175] LOCHYŃSKI S., KOWALSKA K., WAWRZEŃCZYK M., Flavour Fragr. J., 2002, Vol. 17, 181–186.
• [176] HENDRICH A., PIĄTKOWSKI K., Pol. J. Chem., 1984, Vol 58, 73–84.
• [177] KUCZYŃSKI H., WALKOWICZ M., WALKOWICZ C., NOWAK K., SIEMION I.Z., Roczniki Chem., 1964, Vol. 38, 1625–1634.
• [178] MANE B.M., KULKARNI G.H., Current Science, 1981, Vol 16, 715 –716.
• [179] WALKOWICZ M., KONOPNA J., Pol. J. Chem., 1982, Vol. 56, 439–440.
• [180] WALKOWICZ M., ŁĄCZYŃSKA-PRZEPIÓRKA B., Pol. J. Chem., 1985, Vol. 59, 801–810.
• [181] LOCHYŃSKI, S., J. Soc. Cosmet. Chem., 1997, Vol. 48, 107–116.
• [182] MATSUI, M., YAMADA, Y., SAKAMOTO, H., Jap. Patent 69/13.500 (Chem. Apstr. 1969, Vol. 71, 123728s).
• [183] WALKOWICZ M., WALKOWICZ C., LOCHYŃSKI S., Pol. J. Chem., 1981, Vol. 55, 2007–2013.
• [184] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., Praca niepublikowana 2003.
• [185] WALKOWICZ M., Roczniki Chem., 1969, Vol. 43, 241–242.
• [186] BOYLE P.H., COCKER W., GORGON R.L., SHANNON P.V.R., J. Chem. Soc. (C), 1971, 2127–2136.
• [187] WAWRZEŃCZYK C., LOCHYŃKI S., J. prakt. Chem., 1988, Vol. 330 (2), 261–270.
• [188] JOHNSON W.S., WERTHEMANN L., BARTLETT W.R., BROCKSON T.J., LI T., FAULKNER D.J., PETERSEN M.R., J. Am. Chem. Soc., 1970, Vol. 92, 741–743.
• [189] LOCHYŃSKI S., WAWRZEŃCZYK C., Patent Polski, 1999, Zgłoszenie P-335312.
• [190] LOCHYŃSKI S., KOWALSKA K., GÓRA J., WAWRZEŃCZYK C., Patent Polski, 1999, Zgłoszenie P-335311.
• [191] LOCHYŃSKI S., KOWALSKA K., GÓRA J., WAWRZEŃCZYK C., Patent Polski, 1999, Zgłoszenie P-335313.
• [192] COREY E.J., SUGGS J.W., Tetrahedron Lett., 1975, Vol. 31, 2647–2650.
• [193] WALKOWICZ M., KUCZYŃSKI H., Roczniki Chem., 1966, Vol. 40, 1231–1241.
• [194] WALKOWICZ M., WALKOWICZ C., Bul. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim., 1979, Vol. 27 (7–8), 541– 547.
• [195] KUBICA Z., BURSKI Z., PIĄTKOWSKI K., Polish J. Chem., 1985, Vol. 59, 827–836.
• [196] LOCHYŃSKI S., JAROSZ B., WALKOWICZ M., GÓRA J., Patent Polski PL 168244 B1, 1996.
• [197] HAUSE O.H., ROSMUSSON G.H., J. Org. Chem., 1961, Vol. 26, 4278–4281.
• [198] LOCHYŃSKI S., WALKOWICZ M., GÓRA J., Patent Polski PL 120946, 1983.
• [199] LOCHYŃSKI S., WALKOWICZ M., GÓRA J., Patent Polski PL 160891 B1, 1993.
• [200] LOCHYŃSKI S., WALKOWICZ M., GÓRA J., Patent Polski PL 161426 B1, 1993.
• [201] LOCHYŃSKI S., WALKOWICZ M., GÓRA J., Patent Polski, PL 161427 B1, 1993.
• [202] LOCHYŃSKI S., Pollena – TŚPK, 1997, Vol. 41 (9), 382–388.
• [203] KUŁDO J., GREMBECKA J., HABER B., LOCHYŃSKI S., 29th International Symposium on Essential Oils, Frankfurt/Main (Germany), September 6–9, 1998, P 2-8.
• [204] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., PATRZAŁEK A., WAWRZEŃCZYK C., Patent Polski, 2000, Zgłoszenie P-342415.
• [205] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., BALKOWSKI G., WAWRZEŃCZYK C., Patent Polski, 2000, Zgłoszenie P-342416.
• [206] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., BALKOWSKI G., GÓRA J., WAWRZEŃCZYK C., Patent Polski, 2000, Zgłoszenie P-342417.
• [207] WALKOWICZ M., WALKOWICZ C., LOCHYŃSKI S., Pol. J. Chem., 1981, Vol. 55, 2007–2013.
• [208] CHAN K.-K., SPECIAN JR A.C., SAUCY G., J. Org. Chem., 1978, Vol. 43 (18), 3435–3440.
• [209] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., 33rd International Symposium on Essential Oils, Lisbon (Portugal), September 4–7, 2002, P 75.
• [210] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., OLEJNICZAK T., 32nd International Symposium on Essential Oils, Wrocław (Poland), September 9–12, 2001, P 99.
• [211] FRANK R.L., HALL H.K., J. Am. Chem. Soc., 1950, Vol. 72, 1645–1648.
• [212] LOCHYŃSKI S., WAWRZEŃCZYK C., WALKOWICZ M., GÓRA J., Perfum. Flavor. 1986, Vol. 10 (6), 7– 15.
• [213] WALKOWICZ M., KUCZYŃSKI H., WALKOWICZ C., Rocz. Chem., 1967, Vol. 41, 927–937.
• [214] WAWRZEŃCZYK C., LOCHYŃSKI S., Monatsh. Chem., 1985, Vol. 116, 99–110.
• [215] MORI K., NAKAZANO Y., Tetrahedron, 1986, Vol. 42, 283–290.
• [216] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., OLEJNICZAK T., WAWRZEŃCZYK C., Patent Polski, 2002, Zgłoszenie P-354222.
• [217] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., OLEJNICZAK T., WAWRZEŃCZYK C., Patent Polski, 2002, Zgłoszenie P-354223.
• [218] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., OLEJNICZAK T., WAWRZEŃCZYK C., NAGIELSKA A., Patent Polski, 2002, Zgłoszenie P-354224.
• [219] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., OLEJNICZAK T., CIUNIK Z., WAWRZEŃCZYK C., Tetrahedron: Asymmetry, 2002, Vol. 13 (16), 1761–1767.
• [220] SIEMIENIUK A., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., PIĄTKOWSKI K., LOCHYŃSKI S., Patent Polski, PL 164822 B1, 1994.
• [221] SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., SIEMIENIUK A., PIĄTKOWSKI K., LOCHYŃSKI S., Patent Polski, PL 166138 B1, 1995.
• [222] PIĄTKOWSKI K., LOCHYŃSKI S., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., SIEMIENIUK A., Patent Polski, PL 166144 B1, 1995.
• [223] SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., SIEMIENIUK A., PIĄTKOWSKI K., LOCHYŃSKI S., Patent Polski, PL 166143 B1, 1995.
• [224] PIĄTKOWSKI K., LOCHYŃSKI S., SIEMIENIUK A., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., Patent Polski, PL 164821 B1, 1994.
• [225] LOCHYŃSKI S., SIEMIENIUK A., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., PIĄTKOWSKI K., Patent Polski, PL 165294 B1, 1994.
• [226] LOCHYŃSKI S., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., SIEMIENIUK A., PIĄTKOWSKI K., Patent Polski, PL 165288 B1, 1994.
• [227] SIEMIENIUK A., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., LOCHYŃSKI S., PIĄTKOWSKI K., FILIPEK B., KRUPIŃSKA J., CZARNECKI R., LIBROWSKI T., SZAMAŃSKI I., Pol. J. Pharmacol. Pharm., 1992, Vol. 44, 187–200.
• [228] SIEMIENIUK A., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., PIĄTKOWSKI K., LOCHYŃSKI S., Patent Polski, PL 166418 B1, 1995.
• [229] LOCHYŃSKI S., SIEMIENIUK A., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., PIĄTKOWSKI K., Patent Polski, PL 166451 B1, 1995.
• [230] SIEMIENIUK A., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., LOCHYŃSKI S., PIĄTKOWSKI K., FILIPEK B., KRUPIŃSKA J., CZARNECKI R., LIBROWSKI T., ZĘBATA K., Pol. J. Pharmacol. Pharm., 1992, Vol. 44, 407–420.
• [231] SIEMIENIUK A., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., LOCHYŃSKI S., PIĄTKOWSKI K., Patent Polski, PL 166166 B1, 1995.
• [232] SIEMIENIUK A., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., LOCHYŃSKI S., PIĄTKOWSKI K., Patent Polski, PL 166127 B1, 1995.
• [233] SIEMIENIU A., SZAŁKOWSKA-PĄGOWSKA H., LOCHYŃSKI S., PIĄTKOWSKI K., FILIPEK B., KRUPIŃSKA J., CZARNECKI R., LIBROWSKI T., BIAŁAS S., Polish J. Pharmacol. Pharm., 1992, Vol. 44, 575–593.
• [234] CZARNECKI R., CZERWIEŃSKA K., GROCHOWSKA K., GROCHOWSKI J., LIBROWSKI T., SERDA P., Arzneim. Forsch., 1992, Vol. 42, 1279–1283.
• [235] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., Patent Polski, Zgłoszenie 2001, P-347835.
• [236] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., Patent Polski, Zgłoszenie 2001, P-347836.
• [237] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., LIBROWSKI T., CZARNECKI R., GROCHOWSKI J., PASENKIEWICZGIERULA M., 22nd International Symposium on the Chemistry of Natural Products, Sao Carlos (Brazil), Sept. 3–8, 2000, PSA-04.
• [238] TOKUNAGA M., LARROW J.F., KAKIUCHI F., JACOBSEN E.N., Science, 1997, Vol. 277, 936–938.
• [239] MITSUNOBU O., Synthesis, 1981, Vol. 1, 1–28.
• [240] LOCHYŃSKI S., FRĄKOWIAK B., LIBROWSKI T., CZARNECKI R., GROCHOWSKI J., SERDA P., PASENKIEWICZ- GIERULA M., Tetrahedron: Asymmerty, 2002, Vol. 13 (8), 873–878.
• [241] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., CZARNECKI R., LIBROWSKI T., GROCHOWSKI J., SERDA P., PASENKIEWICZ- GIERULA M., Patent Polski, Zgłoszenie 2001, P-350302.
• [242] LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., CZARNECKI R., LIBROWSKI T., GROCHOWSKI J., SERDA P., PASENKIEWICZ- GIERULA M., Patent Polski, Zgłoszenie 2001, P-350303.
• [243] GROCHOWSKI J., SERDA P., PASENKIEWICZ-GIERULA M., CZARNECKI R., LIBROWSKI T., LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., Acta Phys. Polonica A, 2002, Vol. 101, 665–672.
• [244] GROCHOWSKI J., SERDA P., PASENKIEWICZ-GIERULA M., CZARNECKI R., LIBROWSKI T., LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., BAEHTZ C., KNAPP M., HASYLAB Jahresbericht, 2001, 471–472.
• [245] Badania wykonano w Instytucie Biologii Molekularnej i Biotechnologii Uniwersytetu Jagiellońskiego w Krakowie.
• [246] PASENKIEWICZ-GIERULA M., RÓG., GROCHOWSKI J., SERDA P., CZARNECKI R., LIBROWSKI T., LOCHYŃSKI S., Biophys. J., 2003, Vol. 85 (2), 1248–1258.
• [247] LOCHYŃSKI S., KUŁDO J., LIBROWSKI T., CZARNECKI R., MENDYK A., Patent Polski, Zgłoszenie 1999, P-336175.
• [248] ZABŻA A., WAWRZEŃCZYK C., KUCZYŃSKI H., Bull. Acad. Polon. Sci. Ser. Sci. Chim., 1972, Vol. 20, 631–639.
• [249] LOCHYŃSKI S., KUŁDO J., LIBROWSKI T., CZARNECKI R., MENDYK A., Patent Polski, Zgłoszenie 1999, P-336056.
• [250] LOCHYŃSKI S., KUŁDO J., FRĄCKOWIAK B., HOLBAND J., WÓJCIK G., Tetrahedron: Asymmetry, 2000, Vol. 11, 1295–1302.
• [251] Testy wykonano w Instytucie Chemii Organicznej i Fizycznej Politechniki Wrocławskiej.
• [252] DEICHMANN W.B., LE BLANC T.J., J. Ind. Hyg. Toxicol., 1943, Vol. 25, 415–417.
• [253] LITCHFIELD J.T., WILCOXON F., J. Pharmacol. Exp. Ther., 1949, Vol. 96, 99–113.
• [254] BÜLBRING E., WAJDA J., J. Pharmacol. Exp. Ther., 1945, Vol. 85, 78–84.
• [255] LIBROWSKI T., CZARNECKI R., LOCHYŃSKI S., FRĄCKOWIAK B., PASENKIEWICZ-GIERULA M., GROCHOWSKI J., SERDA P., Pol. J. Pharmacol. 2001, Vol. 53, 535–539.
• [256] LIBROWSKI T., CZARNECKI R., MENDYK A., JASTRZĘBSKA M., Pol. J. Pharmacol. 2000, Vol. 52, 317–321.
• [257] LERNER I., Chem. Market Rep., 2003, Vol. 263 (1), 10–11.