Zastosowanie promieniowania mikrofalowego w syntezie pigmentów azowych (cz. I)

• Autorzy: Niewiadowski Z. , Wojciechowski K. , Szymczak A.

Warianty tytułu

EN

The application of the microwave irradiation to the synthesis of azo pigments (p. I)

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The synthesis of monoazo and disazo pigments, derivatives of: 2-naphtol, anilide of the acetoacetic acid, anilide of 2-hydroxy-3-naphtalenecarboxilic acid and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, was carried out with the use of microwave irradiation at the microwave power of 130 and 250W. As a medium able to cause the conversion microwave irradiation water was used. The carried out examinations showed, that the mixture of reagents must be present in semi-fluid form. Reaction yields of monoazo pigments are approximate to those obtained in the classic "solvent" method of significant shortening of the reaction time. Synthesis of disazo pigments require individual optimization of the reaction conditions - reaction yields are lower then those obtained in the "classic" method and the lengthening of the time of reaction leads to carbonization of products.

PL

Do syntezy disazowych pigmentów (I), pochodnych dianilidu acetylooctowego (Naftoelanu G) oraz disazowych pigmentów (II), pochodnych 4,4’-diaminodifenylomocznika (DAM), 4,4’-diamino-3,3’-dichlorodifenylometanu (DCM), 3,3’-dianizydyny (DA) i 4,4’-diaminodifenylobenzamidu (DB), zastosowano promieniowanie mikrofalowe (mv) o mocy 130 W i 250 W. Jako media konwersji promieniowania mv zastosowano N,N-dimetyloformamid (DMF), N-metylopirolidon (NMP) i formamid (FM) oraz ich 50%-owe wodne roztwory. Wykazano, że rodzaj zastosowanego rozpuszczalnika ma wpływ na wydajność reakcji, skład tworzących się mieszanin monomer-dimer [M]/[D] i równowagę azo-hydrazonową [A]/[H]. Stan tej równowagi ma z kolei wpływ na właściwości użytkowe i kolorystyczne przebadanych pigmentów.

Słowa kluczowe

PL

pigmenty azowe; pigmenty disazowe; pigmenty monoazowe

• Wydawca: Instytut Inżynierii Materiałów Polimerowych i Barwników, Oddział Farb i Tworzyw
• Czasopismo: Barwniki, Środki Pomocnicze
• Rocznik: 2009
• Tom: nr 1
• Strony: 23--30
• Opis fizyczny: Bibliogr. 15 poz., tab., wzory

Twórcy

autor

Niewiadowski Z.

autor

Wojciechowski K.

autor

Szymczak A.

• Instytut Technologii Polimerów i Barwników Politechniki Łódzkiej, ul. Stefanowskiego 12/16, 90-924 Łódź,

Bibliografia

• 1. Lidström P., Tierney T., Wathey B., Westman J.: Tetrahedron. 2001, 57, 9225
• 2. Pouriavadi A., Marandi G.B.: J. Chem. Res. Synopses. 2001,11, 485
• 3. Badejo I. T. (Bayer USA): Pat. USA 6031100 (2000)
• 4. Jung K. S., Ko I. P., Park S. B., Park C. K., Min S. K., Kwon J. H., Oh I. H., Park S.S.: Polymer Korean. 2001, 25, (5), 609
• 5. Wojciechowski K., Niewiadomski Z., Wyrębak A.: Annal. Poi. Chem. Soc. 2004, 3, 1367
• 6. Wojciechowski K., Niewiadomski Z., Szymczak A.: Colourage (2007)-in press
• 7. Niewiadomski Z., Szymczak A., Wojciechowski K.: Annal. Poi. Chem. Soc. 2005,1, 702
• 8. Niewiadomski Z., Wojciechowski K.: Annal. Pol. Chem. Soc. 2007, 1, 386
• 9. Niewiadomski Z., Wojciechowski K., Szymczak A.: Colourage. LX, 2008,11, 43
• 10. Mingos D. M., Baghurst D. R.: Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1
• 11. Tuerga D., Gonon T., Lallemant H.: Tetrahedron 1993, 49, 6229
• 12. Galema S. A.: Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 233
• 13. Fini A., Breccia A.: Pure Appl.Chem. 1009, 71, (4), 573
• 14. Jin J., Wen Z., Long J., Wahg L., Matsura T., Meng J.: Synthetic Commun. 2000, 30, (5), 829
• 15. Stiepanow B. I.: „Podstawy chemii i technologii barwników organicznych", tłum. pol.,WNT Warszawa 1980.