Cyklotrimeryzacja 1,3-butadienu do (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu i jego epoksydowanie do (E)-1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu - półproduktu w syntezie poliamidu 12

• Autorzy: Lewandowski G.

Warianty tytułu

EN

Cyclotrimerization of 1,3-butadiene to (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene and its epoxidation to (E)-1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene - an intermediate in the synthesis of poliamide 12

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zbadano proces cyklotrimeryzacji 1,3-butadienu do (Z.E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu i jego epoksydowanie do (E)-1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu. Pierwszy etap to wykonanie cyklotrimeryzacji 1,3-butadienu w obecności dwóch układów katalitycznych: Et2AlCI/TiCI4, Et3Al2Cl3/TiCl4. Bardziej aktywny i selektywny okazał się układ Et3Al2Cl3/TiCl4. W jego obecności, cyklotrimeryzacja 1,3-butadienu zachodzi z dużo wyższą selektywnością w kierunku (Z,E,E)-cyklododekatrienu, a ilość produktów ubocznych: dimerów i polimerów 1,3-butadienu jest znacznie niższa niż w układzie Et2AlCI/TiCl4. W obecności układu Et3Al2Cl3/TiCl4, z wykorzystaniem statystycznych metod planowania doświadczeń, wykonano badania wpływu istotnych parametrów na cyklotrimeryzację 1,3-butadienu. Matematyczne opracowanie wyników pozwoliło uzyskać zależności funkcyjne, opisujące wpływ parametrów cyklotrimeryzacji na selektywność przemiany do (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu w odniesieniu do wprowadzonego 1,3-butadienu, konwersję 1,3-butadienu i szybkość wprowadzania 1,3-butadienu (funkcje odpowiedzi). Optymalizacja uzyskanych zależności funkcyjnych pozwoliła ustalić najbardziej korzystne zakresy zmian parametrów technologicznych procesu cyklotrimeryzacji. Jako optymalne wybrano parametry zapewniające maksymalną szybkość wprowadzania 1,3-butadienu: stosunek molowy Et3Al2Cl3:Ti = 11,3, stężenie TiCl4 14,5 mmol/dm3 temperatura 60,4°C. W tych warunkach selektywność przemiany do (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu w odniesieniu do przereagowanego 1,3-butadienu wynosi 99,1%mol, konwersja 1,3-butadienu 99,5%mol, a szybkość wprowadzania 1.3-butadienu 108,1 g/h. Drugi etap to wykonanie epoksydowania (Z.E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu do (E)-1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu, według trzech najbardziej selektywnych i wydajnych metod: za pomocą wodoronadtlenku tert-buty\u w obecności katalizatora molibdenowego, nadtlenku diwodoru w obecności katalizatorów tytanowo-silikalitowych i nadtlenku diwodoru w obecności katalizatorów przeniesienia międzyfazowego i Na2WO4/H3PO4. Najkorzystniejsze wyniki syntezy (E)- 1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu uzyskano przy zastosowaniu wodoronadtlenku tert-butylu w obecności katalizatora molibdenowego. Badania wstępne pozwoliły ustalić parametry istotne dla przebiegu epoksydowania (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu. W toku badań zostały ustalone zakresy zmian istotnych parametrów syntezy (E)-1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu: stosunek molowy (Z,E,E)-5,9-cyklododekatrienu: wodoronadtlenku tert-butylu 1 ≤ X1 ≤ 5, stężenie katalizatora 0,0001 ≤ X2 ≤ 0,0010 mol/dm3, czas 20 ≤ X3 ≤ 120 min, w stałej temperaturze 70°C. Optymalizację epoksydowania (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu do (E)-1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu wykonano według planu rotalno-uniformalnego. Wyznaczono funkcje aproksymujące wyniki doświadczeń w postaci równań regresji, opisujących wpływ wymienionych parametrów na wybrane wskaźniki procesu (tzw. funkcje odpowiedzi). Metodami numerycznymi, z zastosowaniem algorytmów Gaussa-Siedela i Boxa wyznaczono ekstrema równań regresji. Analiza otrzymanych funkcji i ich przebiegu, oparta na dwuwymiarowych przekrojach, pozwoliła ustalić najkorzystniejsze parametry technologiczne syntezy (E)-1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu. Parametry te zapewniają najwyższą selektywność przemiany do (E)-1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu w odniesieniu do przereagowanego wodoronadtlenku tert-butylu (82,8%mol). W tych warunkach uzyskuje się całkowitą przemianę wodoronadtlenku tert-butylu, przy wydajności (E)-1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu w odniesieniu do wprowadzonego wodoronadtlenku tert-butylu 83,0%mol. Selektywność przemiany do (E)-1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu w odniesieniu do przereagowanego (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu wynosi 87,5%mol. Konwersja (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu wynosi 21,5%mol, a wydajność (E)-1,2-epoksy-(Z,E)-5,9-cyklododekadienu w odniesieniu do wprowadzonego (Z,E,E)-1,5,9-cyklododekatrienu 19,2%mol.

EN

The cyclotrimerization process of 1,3-butadiene to (Z,E,E)- 1,5,9-cyclododecatriene and its epoxidation to (E)-1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene has been studied. In the first stage was performed the cyclotrimerization of 1,3-butadiene in the presence of two most active titanic catalytic systems: Et2AlCl/TiCl4 and Et3Al2Cl3/TiCl4. A more active and selective was found to be the catalytic system Et3Al2Cl/3TiCl4. The 1,3-butadiene cyclotrimerization proceeds with a considerably higher selectivity in the direction to (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene in the presence of this system, and the amount of by-products: dimers and polymers of 1,3-butadiene is significantly lower than for the system Et2AlCl/TiCl4. In the presence of the system Et3Al2Cl3/TiCl4 with utilization of statistical methods of the experimental design have been performed the studies an the influence of essentials parameters on the course of the cyclotrimerization of 1,3-butadiene. The mathematical elaboration of the results allowed to achieve the functional relationship, describing the influence of the essentials parameters of cyclotrimerization on the selectivity of transformation to (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene in relation to consumed 1,3-butadiene, the conversion of 1,3-butadiene, and the introduction rate of 1,3-butadiene (response functions). The optimization of obtained functional relationship allowed establishing the most advantageous ranges of the changes of technological parameters of cyclotrimerization process. As optimal were selected the parameters ensuring the maximum the introduction rate of 1,3-butadiene: the molar ratio of Et3Al2CI3:Ti equal to 11.3, the TiCl4 concentration 11.5 mmol/dm3 and temperature 60,4°C. Under these conditions the selectivity of transformation to (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene in relation to consumed 1,3-butadiene amounts 99.1 mol%, the 1,3-butadiene conversion is 99.5 mol%, and the introduction rate of 1,3-butadiene is 108.1 g/h. In the second stage it was performed the epoxidation of (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene to (E)-1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene according to the most selective an effective methods: with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in the presence of molybdenum catalyst, using hydrogen peroxide in the presence of titanium-silicalite catalysts, and with hydrogen peroxide in the presence of phase transfer catalysts and Na2WO4/H3PO4. The most advantageous results of (E)-1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene synthesis were achieved with application of tert-butyl hydroperoxide in the presence of molybdenum catalyst. The preliminary studies allowed to establish the parameters essential for the course of (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene epoxidation. During the course of the studies were established the range of changes of the essential parameters of (E)-1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene synthesis such as: the molar ratio of (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene:tert-butyl hydroperoxide 1 ≤ X1 ≤ 5, the catalyst concentration 0,0001 ≤ X2 ≤ 0,0010 mol/dm3, reaction time 20 ≤ X3 ≤ 120 min, At constant temperature of 70°C. The optimization of (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene epoxidation to E)-1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene was performed according to rotatable-uniform design. The functions approximating the experimental results in the form of regression equations describing the influence of mentioned parameters on the selected process indicators (called response functions) have been determined. The extremes of regression equations were determined by numerical methods with the applications of the Gauss-Siedel and Box algorithms. An analysis of obtained functions and their courses performed on the basis of two-dimensional cross-sections allowed to establish the most advantageous technological parameters of (E)-1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene synthesis. These parameters ensure the highest selectivity of transformation to (E)-1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene in relation to tert-butyl hydroperoxide consumed - 82.8 mol%. Under these conditions was achieved a complete conversion of tert-butyl hydroperoxide, with the yield of (E)-1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene in relation to introduced amount of tert-butyl hydroperoxidc 83.0 mol%. The selectivity of transformation to (E)-1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene in relation to (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene consumed amounts 87.5 mol%. The conversion of (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene amounts 21.5 mol% and the yield of (E)-1,2-epoxy-(Z,E)-5,9-cyclododecadiene in relation to introduced amount of (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene is equal to 19.2 mol%.

Słowa kluczowe

PL

poliamidy; epoksydy

• Wydawca: Wydawnictwo Uczelniane Politechniki Szczecińskiej
• Czasopismo: Prace Naukowe Politechniki Szczecińskiej. Instytut Technologii Chemicznej Organicznej
• Rocznik: 2008
• Tom: Nr 607 (4)
• Strony: 3--156
• Opis fizyczny: Bibliogr. 227 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Lewandowski G.

• Instytut Technologii Chemicznej Organicznej Politechniki Szczecińskiej

Bibliografia

• [1] Ruzicka L., Stoll M., Huyser H., Boekenoogen H., Helv. Chim. Acta, 1930, 13, 1152.
• [2] Reed H. W. B., J. Chem. Soc (A), 1931, 1954.
• [3] Wilke G., Habilitationsschrift, Technische Hochschule Aachen, (1960).
• [41 Wilke G., Angew. Chem., 1957, 69, 397.
• [5] Ziegler K., Holzkamp E., Breil H., Martin H., Angew. Chem., 1955, 67, 426, 541, 543.
• [6] Breil H., Heimbach P., Kroener M., Mueller H., Wilke G., Makromol. Chem., 1963, 69, 18.
• [7] Lewandowski G., Przem. Chem., 2001, 80(11), 507.
• [8] Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed., John Wiley &Sons, 1998, Vol. 19.
• [9] Strauss G., Chem. Eng., 1969, 79(16), 106.
• [10] Chauvel A., Lefebvre G., Castex L., Leprince P., Procédés de petrochimie, Paris, Éditions TECHNIP, 1986, 316.
• [11] Anonim, Chem. Eng., 1966, 73(5), 40.
• [12] Anonim, Inform. Chim., 1979, 11, 48.
• [13] Ullmann's Encyklopaedie der technischen Chemie, 4 Aufl., Bd. 9, s. 676, Urban & Schwarcenberg, Muenchen, 1975.
• [14] Streck R., Hartig H., Chem. -Ing. -Tech., 1990, 62(11). 888.
• [15] Aharoni S. M., n-Nylons: Their Synthesis, Structure, and Properties, John Wiley & Sons, Chichester 1997.
• [16] Apgar G. B., Koskoski M. J., in High Performance Polymers: Their Origin and Development, Elsevier, New York, 1986.
• [17] Stockenhuber M., Joyner R. W., Dixon J. M., Hudson M. J., Grubert G., Microporous Mesoporous Mater., 2001, 44-45, 367.
• [18] Alperowicz N., Chemical Week, 2002, 8 may.
• [19] Ono I., Kihara K., Hydrocarbon Process., 1967, 46(8), 147.
• [20] Zakharkin L. I., Guseva V. V., Usp. Khim., 1978, 47(10), 1774.
• [21] Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed., John Wiley &Sons, 1993, Vol. 10, s. 954.
• [22] Barontini F., Cozzani V., Petarca L., Ind. Eng. Chem. Res., 2001, 40, 3270.
• [23] Kosswig K., Chem. Ztg., 1972, 96(7), 373.
• [24] Trauer H., Haufe G., Z. Chem., 1988, 28, 290.
• [25] Yau D. Y., Hu X. J., J. Polym. Sci. Part C: Polym. Lett., 1988, 26, 65.
• [26] Dower W. V., Vollhardt K., Peter C., Tetrahedron, 1986, 42, 1873.
• [27] Gruszkowska E., Lewandowski G., Przem. Chem., 2004, 83(11), 559.
• [28] Balbolov E. Kh., Filadska M. M., Skumov Ya. M., Russ. J. Gen. Chem., 1997, 67(6), 921.
• [29] Kuroda N., Yamanaka M., Yamazaki O., Takemoto, H., pat. jap. 11 269 158 (1999), Ube Indstries, Ltd., C. A.: 131, 1999, 244098.
• [30] Kuroda N., Yamanaka M., Takemoto H., Ninomiya K., Kugimoto J., pat. europ. 1 035 119 (2000), Ube Industirs, Ltd.
• [31] Hopf G., Nylon 12-Huels in comparison to other nylon, (2001), www.rmb.com/about_rmb/Data_Sheets/Nylon_l2_Comparison.pdf, dostęp 22.03.2008.
• [32] UBE, Annual Report (2002), http://www.ube-ind.co.jp/english/ir/annual.htm, dostep 22.03.2008.
• [33] Chernyshkova F. A., Mushenko D. V., Lebedeva E. G., Setenova V. V., Neftepererab. Neftekhim., 1973,(8), 28.
• [34] Kuroda N., Kugimoto J., Nakamura T., Ii N., Funatsu J., pat. USA 6 414 169 (2002), Ube Industirs, Ltd.
• [35] Chernyshova F. A., Mushenko D. V., Lebedeva E. G., Setenova V. V., Neftekhim., 1974, 14(5), 677.
• [36] Sugise R., Tanaka Sh., Doi T., Nishio M., Niida S., Matsuura T., pat. USA 6 417 404 (2002), Ube Industries, Ltd.
• [37] Zakhakin L. I., Korneva V. V., Synthesis and Properties of Monomers, Moscow, Nauka, 1964.
• [38] Lewandowski G., Rytwińska E., Chem. Pap., 2006, 60(2), 160.
• [39] Lewandowski G., Rytwińska E., Milchert E., Polimery, 2006, 51(4), 251.
• [40] Lewandowski G., Rytwińska E., Milchert E., Polimery, 2006, 51(11-12), 829.
• [41] Jørgensen K. A., Chem. Rev., 1989, 89(3), 431.
• [42] Brégeault J. -M., J. Chem. Soc, Dalton Transl. 2003,3289.
• [43] Sheldon R. A., Kochi J. K., Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981.
• [44] Hill C. L., in: Advances in Oxygenated Processes, Red.: Baumstark A. L., JAI, London, 1988, Vol. 1, s. 1-30.
• [45] Abpi S. H. R., Kureshy R. I., Jasra Kh. N. H. R. V., Catal. Surv. Asia, 2004, 8(3), 187.
• [46] Thiel W. R, Angstl M., Hansen N., J. Mol. Catal. A: Chem., 1995, 103, 5.
• [47] Weissermel K, Arpe H. -J., Industrial Organic Chemistry, Wiley, New York, 2003, s. 266-276.
• [48] Xi Z., Zhou N., Sun Y., Li K., Science, 2001, 292, 1139.
• [49] Kamata K., Yonehara K., Sumida Y., Yamaguchi K., Hikichi Sh., Mizuno N., Science, 2003, 300, 964.
• [50] Buffon R., Schuchardt U., J. Braz. Chem. Soc, 2003, 14(3), 347.
• [51] Sheldon R. A., Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Red.: Cornils B., Herrmann W. A., VCH: Weinheim, 1996, Vol. 1, s. 411.
• [52] Choudary B. M., LakshmiKantam M., LakshmiSanthi P., Catal. Today, 2000, 57, 17.
• [53] Venturello C., D'Alonsio R., Ricci M., pat. europ. 0 109 273 (1984), Montedison S.p.A.
• [54] Kachasakul P., Assabumrungarat S., Prasethdam P., Pancharoen U., Chem. Eng. J., 2003, 92, 131.
• [55] Sato K., Aoki M., Ogawa M., Hashimoto T., Panyella D., Noyori R., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 905.
• [56] Yadav G. D., Pujari A. A., Org. Process Res. Dev., 2000, 4, 88.
• [57] Hoegaerts D., Sels B. F., deVos D. E., Verpoort F., Jacobs P. A., Catal. Today, 2000, 60, 209.
• [58] Grigoropoulou G., Clark J. H., Elings J. A., Green Chem., 2003, 5, 1.
• [59] Swern D., Organic Peroxides, Red.: Swern D., Wiley Interscience, New York, 1971, Vol. 2.
• [60] Villa de P. A. L., Taborda A. F., Montes de Correa C, J. Mol. Catal. A: Chem., 2002,185, 269.
• [61] Larsen E., Jørgensen K. A., Acta Chem. Scand., Ser. B, 1989, 43, 259.
• [62] Strukul G., Conte V., Di Furia F., Hill C. L., in: Catalytic oxidation with hydrogen peroxide as oxidant, Red.: Strukul G., Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992, s. 177-281.
• [63] Mimoun H., The Chemistry of Peroxides, Red.: Patai S., John Wiley and Sons, New York, 1998, Rozdz. 15.
• [64] Milchert E., Lewandowski G., Przem. Chem., 2002, 81(9), 583.
• [65] Lewandowski G., Milchert E., Chemik, 2001, 54(4), 97.
• [66] Sienel G., Rieth R., Rowbottom K. T., Ullmann's Encyclopedia of Organic Chemicals, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
• [67] Landau R., Sullivan G. A., Brown D., CHEMTECH, 1979, 9, 602.
• [68] Sheldon R. A., J. Mol. Catal., 1980, 7, 107.
• [69] Milchert E., Lewandowski G., Przem. Chem., 1996, 75(1), 9.
• [70] Lewandowski G., Milchert E., Przem. Chem., 2000, 79(12), 410.
• [71] Deubel D. V., Frenking G., Gisdakis P., Herrmann W. A., Roesch N., Sundermeyer J., Acc. Chem. Res., 2004,37, 645.
• [72] Meunier B., Guilmet E., DeCarvalho M. -E., Poilblanc R., J. Am. Chem. Soc, 1984, 106, 6668.
• [73] Lane B. S., Burges K., Chem. Rev., 2003, 103(7), 2557.
• [74] Arends I. W. C. E., Sheldon R. A., Top. Catal, 2002,19(1), 133.
• [75] Wang M. -L., Huang T. -H., Wu W. -T., Ind. Eng. Chem. Res., 2002, 41, 518.
• [76] Starks C. M., Liotta C. L., Halpern M., Phase-Transfer Catalysis, Fundamentals, Applications, and Industrial Perspectives; Chapman & Hall Book Co., New York, 1994.
• [77] Mąkosza M., Gen. Green Method. Org. Synth., 2000, 72(7), 1377.
• [78] Yadav G. D., Mistry C. K., J Mol. Catal. A: Chem., 2001,172, 135.
• [79] Timofeeva M. N., Pai Z. P., Tolstikov A. G., Kustova G. N., Selivanova N. V., Berdnikova P. V., Brylyakov K. P., Shangina A. B., Utkin V. A., Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52(2), 480.
• [80] Venturello C., D'Aloisio R., Bart J. C. J., Ricci M., J Mol. Catal., 1985, 32, 107.
• [81] Ishii Y., Yamawaki K., Ura T., Yamada H., Yoshiba T., Ogawa M, J. Org. Chem., 1988, 53, 3587.
• [82] Sakaguchi S., Nishiyama Y., Ishii Y.. J. Org. Chem., 1996, 61, 5307.
• [83] Clerici M. G., Ingallina P., J. Catal., 1993, 140, 71.
• [84] Clerici M. G., Bellussi G., Romano U., J. Catal., 1991, 129, 159.
• [85] Ingallina P., Clerici M. G., Rossi L., Stud. Surf. Sci. Catal., 1995, 92, 31.
• [86] Wilke G., pat. RFN 1 050 333 (1956), Studiengesellschaft Kohle m.b.H.
• [87] Wilke G., Bogdanovic B., Heimbach P., Kroener M., Mueller E. W., Adv. Chem. Ser., 1962, 34, 137.
• [88] Wilke G., Angew. Chem., 1959, 75, 10.
• [89] Wilke G., Angew. Chem. Internat. Edit., 1963, 2, 105.
• [90] Wilke G., Mueller H., pat. RFN 1 043 329 (1957), Studiengesellschaft Kohle m.b.H.
• [91] Morikawa H., Sagara M., Kakemoto G., Hydrocarbon Process., 1972, 51(8), 102.
• [92] Untch K. G., Martin D. J., J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 3518.
• [93] Zaar W., Streck R., pat. RFN 3 021 840 (1982), Chemische Werke Hüls A. -G.
• [94] Zakharkin L. I., Akhmedov V. M., Azerb. Khim. Zh., 1966, 3, 72.
• [95] Tsvetkov V. F., Likhomanenko V. A., Pisareva V. C., Korzhova N. V., et. al., Neftekhim., 1983, 23(1), 55.
• [96] Tsvetkov V. F., Korzhova N. V., Pisareva V. C., Kazantseva V. M., et. al., Khim. Prom., 1984, 7, 444.
• [97] Tepenitsyna E. P., Dorogova N. K., Farberov M. I., Neftekhim., 1962, 2(4), 604.
• [98] Proskurnin A. M., Malakhovskaya Yu. A., Nyrkova T. L., Khim. Prom. (Moskow), 1976, 4, 259.
• [99] Vakhonim A. P., Pudovik A. N., Sidorova O. P., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1967, 176(4), 834.
• [100] Stozhkova G. A., Bobylev B. N., Farberov M. I., Korneva G. V., Osnovnoi organ. sintez i neftekhimiya, Jaroslav, 1976, 5, 55.
• [101] Weber H., Ring W., Hochmuth U., Franke W., Angew. Chem., 1965, 681, 10.
• [102] Tsvetkov V. F., Likhomanenko V. A., Pisareva V. C., Korzhova N. V., et. al., Zh. Prikl. Khim., 1983, 56(5), 1103.
• [103] Schell H., Schneider K., pat. RFN 1 086 226 (1960), Studiengesellschaft Kohle mbH.
• [104] Brenner J. E., pat. USA 3 344 199 (1967), E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington.
• [105] Sullivan D. L., pat. USA 3 523 980 (1970), E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington.
• [106] Rapoport M., Sullivan D. L., pat. USA 3 878 258 (1975), E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington.
• [107] Sullivan D. L., pat. USA 3 655 795 (1972), E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington.
• [108] Toshikazu T., Masayoshi M., Kunimasa O., Yasuko I., pat. jap. 6 908 216 (1969), Mitsubishi Chemical Industries, Ltd., C. A.: 71, 1969, P 38440x.
• [109] Proskurnin A. M., Zakharkin L. I., Malakhovskaya Yu. A., Kamernitskii D. A., et. al., pat. ZSRR 733 718 (1980).
• [110] Gieżyński R., Dzierzgowski S., Gieżyński S., Pasynkiewicz S., Przem. Chem., 1975, 54(6), 339.
• [1ll] Polacek J., Antropiusova H., Petrusova L., Mach K., Collect. Czech. Chem. Commun., 1990, 55(7), 1756.
• [112] Lewandowski G., Przem. Chem., 2003, 82(10), 1376.
• [113] Lewandowski G., Przem. Chem., 2004, 83(2), 95.
• [114] Polacek J., Antropiusova H., Hanus V., Petrusova L., Mach K., J. Mol. Catal., 1985, 29(2). 165.
• [115] Potapov G. P., Poluboyarov V. A., Punegov V. V., Anufrienko V., F., Dzhemilev U. M., Kharlamov V. G., Kinet. Katal., 1988, 29(3), 679.
• [116] Potapov G. P., Punegov V. V., Dzhemilev U. M., pat. ZSRR 1 225 834 (1986).
• [117] Zakharkin L. I., Akhmedov V. M., Zh. Org. Khim., 1966, 2(6), 998.
• [118] Polacek J., Antropiusova H., Petrusova L., Mach K., J. Mol. Catal., 1990, 58(1), 53.
• [119] Polacek J., Antropiusova H., Petrusova L., Mach K., J. Mol. Catal., 1991, 70(1), 9.
• [120] Moberg Ch., Rakos L., J. Organomet. Chem., 1987, 335, 125.
• [121] Schuchardt U., dos Santos E. N., Dias F. S., J. Mol. Catal., 1989, 55(1), 340.
• [122] Wilke G., Kroener M., Bogdanovic B., Angew. Chem., 1961, 73, 755.
• [123] Vostrikova O. S., Ibragimov A. G., Issled. Obl. Khim. Vysokomol. Soedin. Neftekhim., 1977, 5. C. A.: 93, 1980, 71094q.
• [124] Wilke G., Bogdanovic B., Hardt P., Heimbach P., Angew. Chem. Internat. Ed., 1966,5, 151.
• [125] Lewandowski G., Milchert E., Przem. Chem., 2001, 80(3), 113.
• [126] Lewandowski G., Milchert E., Przem. Chem., 2002, 81(2), 103.
• [127] Bortolini O., Di Furia F., Modena G., Seraglia R., J Org. Chem., 1985, 50, 2688.
• [128] Ziolkowski J. J., Oxid. Commun., 1982, 2, 307.
• [129] Sobczak J. M., Siimegi L., Nemes I., Gal D., Oxid. Commun., 1983, 4, 421.
• [130] Ledon H. J., Durbut P., Varescon F., J. Am. Chem. Soc, 1981, 103, 3601.
• [131] Kurusu Y., Masurama Y., Saita M., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 1065.
• [132] Inoue M., Itoi Y., Enomoto S., Watanabe Y., Chem. Lett., 1982, 1375.
• [133] Herbowski A., Sobczak J. M., Ziolkowski J. J., Polyhedron, 1986, 5, 277.
• [134] Yamazaki M., Endo H., Tomoyama M., Kurusu Y., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 3523.
• [135] Sheldon R. A., Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1973, 92, 253.
• [136] Sheldon R. A., van Doorn J. A., J. Catal., 1973, 31, 427.
• [137] Sharpless K. B., Verhoeven T. R., Aldrichim. Acta, 1979, 12, 63.
• [138] Sobczak J. M., Ziolkowski J. J., Inorg. Chim. Acta, 1976, 19, 15.
• [139] Sobczak J. M., Ziolkowski J. J., J. Less-Common Met., 1977, 54, 149.
• [140] Herbowski A., Sobczak J. M., Ziolkowski J. J., J. Mol. Catal., 1983, 19, 309.
• [141] Kurusu Y., Masuyama Y., Polyhedron, 1986, 5, 289.
• [142] Mimoun H., de Roch I. S., Sajus L., Bul. Soc. Chim. Fr., 1969, 1481.
• [143] Mimoun H., de Roch I. S., Sajus L., Tetrahedron, 1970, 26, 37.
• [144] Le Carpentier J. -M., Mitschler A., Weiss R., Acta Crystallogr., Sect. B, 1972, 28, 1288.
• [145] Thiel W. R., J. Mol. Catal. A: Chem., 1997, 117, 449.
• [146] Mimoun H., In The Chemistry of Peroxides, Red.: Patai S., Wiley, New York, 1983, s. 463.
• [147] Jacobson S. E., Tang R., Mares F., Inorg. Chem., 1978, 17, 3055.
• [148] Westlake D., Kergoat R., Guerchais J. E., C. R. Hebd. Seances Acad. Set, Ser. C, 1975, 280, 113.
• [149] Tomioka H., Takai K., Oshima K., Nozaki H., Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4843.
• [150] Chaumette P., Mimoun H., Saussine L., Fischer J., Mitschler A., J. Organomet. Chem., 1983, 250,291.
• [151] Ishii Y., Yamawaki K., Yoshida T., Ura T., Ogawa M., J. Org. Chem., 1987, 52, 1868.
• [152] Sobczak J. M., Ziolkowski J. J., J. Mol. Catal, 1977, 3, 165.
• [153] Arakawa H., Moro-Aka Y., Nozaki A., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1974, 47, 2958.
• [154] Achrem A. A., Timoschtschuck T. A., Metelitza D. I., Tetrahedron, 1974, 30, 3165.
• [155] Sharpless K. B., Townsend J. M., Williams D. R., J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 295.
• [156] Zakharkin L. I., Likhomanenko V. A., Cvetkov V. F., Korshunov S. P., et al., Neftekhim. 1991, 31, 71.
• [157] Mimoun H., Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1982, 21, 734.
• [158] Mimoun H., J Mol. Catal. A: Chem., 1980, 7, 1.
• [159] Jørgensen K. A., Hoffmann R., Acta Chem. Scand., 1986, B40, 411.
• [160] Anastas P. T., Warner J. C., Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 1998.
• [161] Clark J. H., Macquarrie D. J., Chem. Commun., 1998, 853.
• [162] Tuel A., Taarit Y. B., Zeolites, 1995, 15, 164.
• [163] Reddy S., Kumar R., Ratnasamy P., Appl. Catal., 1990, 58, 1.
• [164] Tuel A., Taarit Y. B., Zeolites, 1994, 14, 272.
• [165] Tuel A., Taarit Y. B., Zeolites, 1994, 14, 135.
• [166] Corma A., Camblor M. A., Esteve P., Martinez A., Perez-Pariente J., J. Catal., 1994, 145, 151.
• [167] Van der Waal J. H., Rigutto M. S., van Bekkum H., Appl. Catal., A, 1998,167, 331.
• [168] Ertl G., Knozinger H., Weitkamp J., Handbook of Heterogeneous Catalysis, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1997.
• [169] D'Amore M., Schwarz S., Chem. Commun., 1999, 121.
• [170] Figueras F., Kochkar H., Caldarelli S., Microporous Mesoporous Mater., 2000, 39, 249.
• [171] Piquemal J. -Y., Manoli J. -M.. Beaunier P., Ensuque A., Tougne P., Legrand A. -P., Brégeault J. -M., Microporous Mesoporous Mater., 1999, 29, 291.
• [172] Griffith W. P., Slawin A. M. Z., Thompson K. M., Williams D. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 569.
• [173] Beiles R. G., Rozmanova Z. E., Andreeva O. B., Russ. J. Inorg. Chem., 1969, 14, 1122.
• [174] Salles L., Aubry C., Robert F., Chottard G., Thouvenot R., Ledon H., Brégeault J. -M., New J. Chem., 1993, 17, 367.
• [175] Bortolini O., Bragante L., Di Furia F., Modena G., Can. J. Chem., 1986, 64, 1189.
• [176] Venturello C., Gambaro M., J. Org. Chem., 1991, 56, 5924.
• [177] Sanderson W. R., Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1289.
• [178] Brégeault J. -M., Aubry C., Chottard G., Platzer N., Chauveau F., Huet C., Ledon H., Stud. Surf. Sci. Catal., 1991, 66, 521.
• [179] Aubry C., Chottard G., Platzer N., Brégeault. J.-M., Thouvenot R., Chauveau F., Huet C., Ledon H., Inorg. Chem., 1991, 30, 4409.
• [180] Salles L., Aubry C., Thouvenot R., Robert F., Dorémieux-Morin C., Chottard G., Ledon H., Jeannin Y., Brégeault J. -M., Inorg. Chem., 1994, 33, 871.
• [181] Piquemal J. -Y., Salles L., Bois C., Robert F., Brégeault J. -M., C. R. Acad. Sci., Ser. II, 1994, 319, 1481.
• [182] Venturello C., Alneri E., Ricci M., J. Org. Chem., 1983, 48, 3831.
• [183] Venturello C., Gambaro M., Synthesis Commun., 1989, 295.
• [184] Venturello C., D'Aloisio R., J. Org. Chem., 1988, 53, 1553.
• [185] Venturello C., Ricci M., J. Org. Chem., 1986, 51, 1599.
• [186] Bortolini O., Conte V., Di Furia F., Modena G., J. Org. Chem., 1986, 51, 2661.
• [187] Jacobson S. E., Muccigrosso D. A., Mares F., J. Org. Chem., 1979, 44, 921.
• [188] Yamawaki K., Yoshida T., Suda T., Ishii Y., Ogawa M., Synthesis Commun., 1986, 59.
• [189] Cheng Ch. H., Szuler G. M., pat. USA 6 525 208 (2003), Albermarle Corporation.
• [190] Salles L., Piquemal J. -Y., Thouvenot R., Minot C., Brégeault J. -M., J. Mol. Catal. A: Chem., 1997, 117, 375.
• [191] Hashimoto M., Itoh K., Lee K. Y., Misono M., Top. Catal., 2001, 15, 265.
• [192] Te M., Fairbridge C., Ring Z., Appl. Catal., A, 2001, 219, 267.
• [193] Neumann R., Gara M., J. Am. Chem. Soc, 1995, 117, 5066.
• [194] Kozhevnikov I. V., Catal. Rev. -Sci. Eng., 1995, 37(2), 311.
• [195] Matoba Y., Inoue H., Akagi J., Okabayashi T., Ishii Y., Ogawa M., Synthetic Commun., 1984, 14(9), 865.
• [196] Duncan D. C., Chambers R. C., Hecht E., Hill C. L., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 681.
• [197] Gao S., Li M., Lv Y., Zhou N., Xi Z., Org. Process Res. Dev., 2004, 8, 131.
• [198] Sun Yu., Xi Z., Cao G., J. Mol. Catal. A: Chem., 2001, 166(2), 219.
• [199] Krebs B., Proste E., Piepenbrink M., Vollmer G., Oenbrink G., Schiffer Th., pat. USA 6 610 864 (2003), Degussa AG.
• [200] Kabisch G., Trube R., Wittmann H., Raupach S., Malitius H., pat. europ. 0 033 763 (1981), Degussa AG.
• [201] Kabisch G., Trube R., Wittmann H., Raupach S., Malitius H., pat. europ. 0 032 990 (1981), Degussa AG.
• [202] Edl W., Sienel G., pat. europ. 0 055 387 (1986), Peroxid-Chemie.
• [203] Forbes M. D. E., J. Phys. Chem., 1993, 97, 3390.
• [204] Stumpf W., Rombusch K., Ann. Chem., 1965, 687, 136.
• [205] Kuroda N., Yamanaka M., Yamazaki O., Takemoto, H., Ninomiya K., Kugimoto J., Kaiso K., Shimomura H., pat. europ. 0 950 659 (1999), Ube Industries Ltd.
• [206] Ninomiya K., Sugimoto T., Kugimoto J., Yamanaka M., Kaiso K., pat. USA 6 420 575 (2002), Ube Industries Ltd.
• [207] Wagner Ch. D., Smith R. D., Peters E. D., Anal. Chem., 1974, 19, 976.
• [208] Gruszkowska E., Lewandowski G., Paździoch W., The XXVIIIth SYMPOSIUM: Chromatographic Methods of Investigating the Organic Compounds, Book of abstract, Katowice-Szczyrk 7-9 czerwiec 2004, Poster, s. 84.
• [209] Polański Z., Górecka-Polańska R., Program Cadex: Esdet 2.2, Z-d Postępu Technicznego i Wdrożeń, Cernet, Kraków 1992.
• [210] Polański Z., Planowanie doświadczeń w technice, PWN, Warszawa 1984.
• [211] Polański Z., Współczesne metody badań doświadczalnych, WP, Warszawa 1978.
• [212] Zieliński R., Tablice statystyczne, PWN, Warszawa, 1972.
• [213] Lewandowski G., Gruszkowska E., Annals of the Polish Chemical Society, 2005, v. II, s. 425-428, Poznań, September 18-22, 2005.
• [214] Sredniev S. S., Kriukov S. J., Farberov M. I., Kinet. Katal., 1972, 16, 1472.
• [215] Markevitch W. S., Shtivel N. Ch., Neftekhim., 1973, 13, 240.
• [216] Salem L., Usp. Khim., 1970, 39, 1474.
• [217] Sapunov W. N., Litvincev I. Yu., Svitych R. B., Rzheskaya M. N., Kinet. Katal. 1977.18, 408.
• [218] Lewandowski G., Gruszkowska E., Milchert E., J. Hazard. Mater. A, 2005, 120, 45.
• [219] Lewandowski G., Przem. Chem., 2006, 85(7-9), 605-607.
• [220] Lewandowski G., „Czwartorzędowe sole amoniowe". Monografia, Red.: Zieliński R., Wydawnictwo Instytutu Technologii Drewna, Poznań, 2005, s. 506-511.
• [221] Lewandowski G., Annals of the Polish Chemical Society, 2005, v. II, s. 421—424, Poznań. September 18-22,2005.
• [222] Lewandowski G., Polish J. Chem. Technol., 2007, 9(3), 101-104.
• [223] Lewandowski G., Rytwińska E., Milchert E., Przem. Chem., 2006, 85(7-9), 608.
• [224] Lewandowski G., Ćwirko J., Polish J. Chem. Technol, 2007, 9(4), 63.
• [225] Lewandowski G., Ćwirko J., Polish J. Chem. Technol, 2007, 9(4), 68.
• |226] Lewandowski G., Rytwińska E., Milchert E., Przem. Chem., 2006, 85(7-9), 611.
• [227] Lewandowski G., Rytwińska E., Milchert E., Polish J. Chem. Technol, 2007, 9(3), 105.