Manufacturing 2-methoxyethoxymethyl chloride (MEMCl) and 1-haloalkyl esters - compounds used for modification of antibiotics

• Autorzy: Zakrzewski J. , Wyrzykowska U.
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The processes of manufacturing 2-methoxyethoxymethyl chloride (MEMCl,1), chloromethyl and iodomethyl pivalate (2, 3) and 1-bromoethyl acetate (4) - compounds used for modification of antibiotics - are briefly described.

Słowa kluczowe

EN

2-Methoxyethoxymethyl chloride; MEMCl; chloromethyl pivalate; pivaloyloxymethyl chloride; iodomethyl pivalate; pivaloyloxymethyl iodide; 1-bromoethyl acetate; 1-acetoxyethyl bromide

PL

chlorek 2-metoksyetoksymetylu; MEMCl; estry 1-haloalkilowe; octan 1-bromoetylu

• Wydawca: West Pomeranian University of Technology. Publishing House
• Czasopismo: Polish Journal of Chemical Technology
• Rocznik: 2006
• Tom: Vol. 8, nr 2
• Strony: 83--85
• Opis fizyczny: Bibliogr. 11 poz., rys.

Twórcy

autor

Zakrzewski J.

autor

Wyrzykowska U.

• Institute of Industrial Organic Chemistry, Annopol 6, 03-236 Warsaw

Bibliografia

• (1) Gasc J. C., d'Ambrieres S. G., Lutz A., Chantot J. F.: (Roussel-Uclaf), New ether oxime dervatives of erythromycin A. A structure-activity relationship study, J. Antibiot., 1991, 44(3), 313 - 330; Chem.Abstr. 115, 72077
• (2) Agusti Cruz A., Elias Vilarelle E., Ginebra Marti A.: (Prodesfarma), Procedimiento de obtencion de eritromicina 9-[O-[(2-metoxietoxi)metil]oxima] (roxitromicina), Pat. Span. 2024371 (1992); Chem.Abstr. 117, 90707; Pat. Span. 2026824 (1992); Chem.Abstr. 117, 251708; Pat. Span. 2036472 (1993); Chem. Abstr. 120, 54897.
• (3) Corey E. J., Gras L. L., Ulrich P.: New general method for protection of hydroxyl function, Tetrahedron Lett., 1976(11), 809 - 812.
• (4) Iimura S., Abe Y., Okumura J., Naito T., Kamachi H.: (Bristol-Myers), 3-substituted propenyl-7-(aminothiazolylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylic acids and esters thereof, Pat. Eur. 304036 (1989), Chem.Abstr. 1ll, 96961.
• (5) Pearson M. J., Elliott R. L.: (Beecham Group PLC, UK), 6-beta-(alpha-Etherified oxyimino)-acylamino penicillanic-acid derivatives, their preparation and use, Pat. Eur. 210815 (1987), Chem.Abstr. 107, 217358.
• (6) Szymanowski J.: Alkoksymetylowe etery sacharozy, ich otrzymywanie i własności, Politechnika Poznańska, Rozprawy, 1974, nr 61, p. 12 - 42, 115-8 (references therein).
• (7) Wyrzykowska U., Koperska M., Kwiatkowski M., Jasik M., Szypulska M., Cieślak M., Winiarski J.: Sposób wytwarzania estru chlorometylowego kwasu piwalonowego, Pat. Polski 175255, 1998.
• (8) Euranto E. K.: et al, The preparation of alpha-Haloalkyl Esters, Acta Chem. Scand., 1966, 20(5), 1273 - 1280; ibid, 1963, 17(10), 2765 - 2766; ibid, 1961, 15(6), 1209 - 1214.
• (9) Neuenschwander M.: et al, Chloracylierung und Bromacylierung von Carbonylverbindungen, Synthesis, 1978 (8), 593 - 594; Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 2047, 2059, 2165, 2381.
• (10) Zakrzewski J.: Sposób wytwarzania octanu 1-bromoetylu, Zgłoszenie Patentowe 350101, 12.10.2001.
• (11) Zakrzewski J.: Equilibrium between acetaldehyde, acetyl halide and corresponding 1-haloethyl acetates in gas chromatograph injector. Calculation of enthalpies of reaction, Chromatographia, 2004, 59(11/12), 775 - 777.