Synteza monomerów zawierających hydrofilowe ugrupowania sulfonianowe oraz wodorozcieńczalnych żywic poliestrowych na ich podstawie

• Autorzy: Jankowski P. , Rokicki G. , Kicko-Walczak E.

Warianty tytułu

EN

Syntheses of monomers containing hydrophilic sulfonate groups and waterborne polyester resins based on them

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Opracowano metodę syntezy hydrofilowego monomeru z grupami sulfonianowymi i hydroksylowymi zdolnego do wbudowywania się w łańcuch poliestrowy, mianowicie soli sodowej kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego (NaDHPS). Uzyskano go z dużą selektywnością i wydajnością (93 %) z soli sodowej kwasu 3-chloro-2-hydroksypropanosulfonowego w zasadowym środowisku K2CO3. Na podstawie wyników badań metodami 1H i 13C NMR oraz w świetle danych literaturowych przedyskutowano przebieg tej reakcji, w której w określonych warunkach (wobec NaOH) powstaje oprócz NaDHPS pochodna allilowa o wzorze (IV). NaDHPS użyto jako substratu w dwustopniowym procesie otrzymywania wodorozcieńczalnej, nienasyconej żywicy poliestrowej. Pozostałymi reagentami w tym procesie były: bezwodnik maleinowy, bezwodnik ftalowy, eter monoallilowy trimetylolopropanu i glikol 1,2-propylenowy. Zawartość jednostek monomeru sulfonianowego w powstającej żywicy wyniosła 2,8 % mas.

EN

A method of the synthesis of hydrophilic monomer with sulfonate and hydroxyl groups, namely sodium salt of 2,3-dihydroxypropane sulfonic acid [NaDHPS, Formula (II)], being able to build-in into polyester chain has been elaborated. It was prepared with high selectivity and yield (93 %) from sodium salt of 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonic acid in base environment of K2CO3 [reaction (3)]. Mechanism of this reaction in which except NaDHPS also allyl derivative of Formula (IV) forms in defined conditions (in the presence of NaOH) was discussed on the basis of 1H and 13C NMR investigations' results (Figs. 1-4) and literature data as well. NaDHPS was used as a substrate in two-stage process of unsaturated polyester resin preparation (Scheme A). Other reagents were as follows: maleic anhydride, phthalic anhydride, trimethylolpropane monoallyl ether and 1,2-propylene glycol. The content of sulfonic monomer in the resin obtained was 2.8 wt. %.

Słowa kluczowe

PL

wodorozcieńczalne nienasycone żywice poliestrowe; żywice poliestrowe; hydrofilowe monomery sulfonianowe; monomery; sól sodowa kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego; synteza

EN

waterborne unsaturated polyester resins; hydrophilic sulfonate monomers; sodium salt of 2,3-dihydroxypropane sulfonic acid; synthesis

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2004
• Tom: T. 49, nr 11-12
• Strony: 757--763
• Opis fizyczny: Bibliogr. 13 poz., rys.

Twórcy

autor

Jankowski P.

• Instytut Chemii Przemysłowej w Warszawie, Zakład Polimerów Ekologicznych i Materiałów dla Medycyny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

autor

Rokicki G.

• Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa

autor

Kicko-Walczak E.

• Instytut Chemii Przemysłowej w Warszawie, Zakład Polimerów Ekologicznych i Materiałów dla Medycyny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

Bibliografia

• 1. Spychaj S., Spychaj T.: "World Polymer Congress IUPAC Macro 2000", Warszawa, 9-14 lipca 2000 r., materiały, str. 1327.
• 2. Rybacki Z., Spychaj T.: Ekoplast 1994, nr 3--4,10.
• 3. Thauming K, Moody KM., Blount W. w.: Eur. Polym. Paint. Colour J. 1993,183,445.
• 4. Pat. USA 5 218 042 (1993).
• 5. Pat. USA 4 251406 (1981).
• 6. Rokicki G., Łukasik L.: Surf. Coat. Int., Part B: Coatings Transactions 2001, 84(B3), 223.
• 7. Rokicki G., Wodzicki H.: Macromol. Mater. Eng. 2000, 278,17.
• 8. Maslosh W. Z., Miakukhina W. T.: Dokl. AN USSR 1978,238,901.
• 9. Yadrovskaya V. A., Savina E. P.: Pharm. Chem. J. 1998, 32,293.
• 10. Paken A. M.: "Epoksidnye soedineniya i epoksidnye smoly" , GHI, Leningrad 1962, str. 200-211.
• 11. Pat. USA 2006309 (1933).
• 12. Chui T. y. T., Lam P. K H.: Polym. Commun. 1988,29, 317.
• 13. Pat. DE 2810950 (1978).