Stereokontrolowana polimeryzacja chiralnych monomerów heterocyklicznych

Duda, A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Stereokontrolowana polimeryzacja chiralnych monomerów heterocyklicznych

Autorzy

Duda A.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://ichp.vot.pl/index.php/p

Identyfikatory

Warianty tytułu

Stereocontrolled polymerization of chiral heterocydic monomers

Języki publikacji

Abstrakty

W artykule przeglądowym obejmującym 80 odnośników literaturowych omówiono stereokontrolowane [stereoselektywną (chirogeniczną, prowadzącą do powstania racematu) i stereoelektywną (asymetryczną), prowadzącą do zróżnicowania enancjomerycznego)] polimeryzacje z otwarciem pierścienia chiralnych: oksiranów, tiiranów, laktonów, dilaktydów i N-karboksybezwodników alfa-aminokwasów. Przebieg powyższych enancjokontrolowanych polimeryzacji przeanalizowano w ujęciu kontroli przyłączenia cząsteczki monomeru zadanej przez konfigurację ostatniej jednostki monomerycznej w rosnącym łańcuchu lub przez konfigurację chiralnego ligandu w aktywnym centrum. Przedyskutowano także możliwość tworzenia uporządkowanych struktur wyższego rzędu przez powstałe na podstawie chiralnych monomerów heterocyklicznych izotaktyczne i czynne optycznie makrocząsteczki.

A review with 80 references deals with stereoselective (race-mate-forming chirogenic) and stereoelective (asymmetric enantiomer-differentiating) ring-opening polymerizations of chiral oxiranes, thiiranes, lactones, dilactides, and N-carboxyanhydrides of alpha-aminoacids. These enantiocontrolled polymerizations are analyzed in terms of the chain-end control or site control mechanisms (CEM or SCM, respectively). Possibility of formation of highly ordered structures by the resulting izotactic and optically active macromolecules is also discussed.

Słowa kluczowe

chiralne monomery heterocykliczne monomery heterocykliczne dilaktydy N-karboksybezwodniki alfa-aminokwasów laktony tiirany oksirany polimeryzacja z otwarciem pierścienia polimeryzacja stereoelektywna polimeryzacja stereoselektywna

chiral heterocyclic monomers chiral polymers dilactides alpha-aminoacid N-carboxyanhydrides lactones thiiranes oxiranes ring opening polymerization stereoelective polymerization stereoselective polymerization

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2004

Tom

T. 49, nr 7-8

Strony

469--478

Opis fizyczny

Bibliogr. 80 poz., rys.

Twórcy

autor

Duda A.

Centrum Badań Molekularnych i Makromolekularnych PAN, Zakład Chemii Polimerów, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, anduda@bilbo.cbmm.lodz.pl

Bibliografia

[1] Li Ch. Y, Cheng S. Z. D., Weng X., Ge J. J., Bai F., Zhang J. Z., Calhoun B. H., Harris F. W., Chien L.-C, Lotz B.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2462.
[2] Okamoto Y, Nakano T: Chem. Rev. 1994,94,349.
[3] Pasquon L, Porri L., Ciannini U. "Stereoregular Linear Polymers" w "Encyclopedia of Polymer Science and Engineering" (red. Mark H. i wsp.), Wiley-Interscience, Nowy Jork 1989, t. 15., str. 716.
[4] Duda A, Penczek S.: Polimery 2003, 48, 16.
[5] Pruitt M. E., Bagget J. M.: Patent USA 2 706 182 (1955).
[6] Natta G.: J. Polym. Sci. 1955,16,143.
[7] Price C c, Osgan M.: J. Am. Chem. Soc. 1956,16, 143.
[8] Tsuruta T: J. Polym. Sci., Part D 1972, 6, 180.
[9] Ishimori M., Hagiwara T, Tsuruta T.: Makromol. Chem. 1978,179,2337.
[10] Ishii Y, Sakai S.: ,,1,2-Epoxides" w "Ring-Opening Polyrnerization" (red. Frish KC, Reegen S. L.), Marcel Dekker, Nowy Jork, Londyn 1969, str. 13.
[11] Inoue S., Aida T: "Cyclic Ethers" w "Ring-Opening Polymerization" (red. Ivin K J., Saegusa T), EIsevier Applied Science Publishers, Londyn, Nowy Jork 1984, t. 1., str. 185.
[12] Price C. c. Acc. Chem. Res. 1974,7,294.
[13] Vandenberg E. J.: 1-Polym. Sci. 1960,47,489.
[14] Inoue S., Tsuruta T, Furukawa J.: Makromol. Chem. 1962, 53, 215.
[15] Furukawa J., Kumała Y, Yamada K, Fueno T.: J. Polym. Sci., Part C. 1968,23,711.
[16] Nakaniwa M., Kameoka M., Ozaki K, Furukawa J.: Makromal. Chem. 1970,138, 209.
[17] Coulon C, Spassky N., Sigwalt P.: Polymer 1976, 17, 821.
[18] Jedlinski Z., Dworak A, Bero M.: Makromol. Chem. 1979,180,949.
[19] Kasperczyk J., Dworak A., Jedlinski Z.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1981, 2, 663.
[20] Haubenstock H., Panchalingam V, Odian G.: Makromal. Chem. 1987,188,2789.
[21] Vincens V, Le Borne A, Spassky N.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1989, ID, 623.
[22] Vincens V, Le Borne A, Spassky N.: Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1991, 47, 285.
[23] Furukawa J., Kawabata N., Kato A: J. Polym. Sci., Polym. Lett. 1972, S, 1073.
[24] Sepulchre M., Spassky N., Sigwalt P.: Macromolecules 1972, S, 92.
[25] Aliev A D., Solomatina 1. P., Krentsel B. A: Macromolecules 1973,6,697.
[26] Spassky N., Le Borne A., Momtaz A: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1980, 18, 3089.
[27] Dumas Ph., Guerin Ph., Sigwalt P.: Nouv. J. Chem. 1980,4,95.
[28] Dumas Ph., Sigwalt P., Guerin Ph.: Makromal. Chem. 1981, 182, 2225.
[29] Sepulchre M., Spassky N.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1981,2,261.
[30] Sepulchre M.: Makomal. Chem. 1987,188,1583.
[31] Dumas Ph., Sigwalt P.: Chirality 1991,3,484.
[32] Słomowski S., Sosnowski S., Gadzinowski M.: Polimery 2002, 47, 85.
[33] Mecerreyes D., [erome R, Dubois P.: Adv. Polym. Sci. 1999,147,1.
[34] Duda A, Penczek S.: "Mechanism of Aliphatic Polyester Formation" w "Biopolymers" (red. Steinbuchel A., Doi Y), Wiley-VCH, Weinheim 2001, t. 3b., str. 371.
[35] Ieranishi K, lida N., Araki T, Yamashita S., Tani H.: Macromolecules 1974, 7, 421.
[36] Grass R A, Zhang Y, Konrad G., Lenz R. w.: Macromolecules 1988, 21, 2657.
[37] Hocking P. J., Marchessault RH.: Polym. Bull. 1993,30, 163.
[38] Kemnitzer J. E., McCarthy S. P., Grass R A.: Macromolecules 1993,26,6143.
[39] Kricheldorf H. R, Lee S. R, Scharnagl N.: Macromolecules 1994, 27,3139.
[40] Thakur K. A M., Kean R T, Hall E. S., KolstadJ. J., Lindgren T A, Doscotch M. A, Siepmann J. 1., Munson E. J.: Macromolecules 1997,30, 2422.
[41] Biela T, Penczek S., Słomkowski S., Vogl O.: Makromol. Chem. 1983, 184, 81J.
[42] Le Borne A., Spassky N.: Polymer 1989,30,2312.
[43] Le Borne A, Spassky N., Sigwalt P.: Polym. Bull. 1979, l, 825.
[44] Le Borne A, Greiner D., Prudhomme R. E., Spassky N., Sigwalt P.: Eur. Polym. J. 1981,17,1103. [45] Le Borne A., Vincens V, Joulglard M., Spassky N.: Makromol. Chem. Macromo/. Symp. 1993,73,37.
[46] Satoh T, Novak B. M.: Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem. 2000, 41(1), 112.
[47] Kobayashi Sh., Uyama H.: Am. Chem. Soc. Symp. Ser. 2003, 840, 128.
[48] Bero M., Kasperczyk L Jedlinski Z. J.: Makromol. Chem. 1990,191,2287.
[49] Baran J., Duda A., Kowalski A, Szymanski R, Penczek S.: Macromol. Symp. 1997,123,93.
[50] Baran J., Duda A, Kowalski A, Szymanski K, Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 1997, 18,325.
[51] Spassky N., Wisniewski M., Pluta Ch., Le Borgne A.: Macromol. Chem. Phys. 1996,197,2627.
[52] Wisniewski M., Le Borgne A, Spassky N.: Macromol. Chem. Phys. 1997,198,1227.
[53] Radano Ch. P., Baker G. L., Smith III M. K: ]. Am. Clzem. Soc. 2000, 122, 1552.
[54] Ovitt T M., Coates G. W: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 4686.
[55] Ovitt T. M., Coates G. W: 1- Am. Chem. SaG. 2002, 124, 1316.
[56] Zhong Z., Dijkstra P. L Feijen J.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4510.
[57] Zhong Z., Dijkstra P. L Feijen J.: J. Am. Chem. SaG. 2003,125, 11291.
[58] Nomura N., Ishi K, Akakura M., Aoi K.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5938.
[59] Majerska K., Duda A.: J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1026.
[60] de Iong S. J., van Dijk-Wolthuis W. N. E., Kettenes-van den Bosch J. J., Shuyl P. J. W, Hennink W. E.: Macromolecules 1998,19,6397.
[61] Bero M., Dobrzyński P., Kasperczyk J.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999,37,4038.
[62] Ovitt T. M., Coates G. W: J. Am. Chem. Soc. 1999,121,4072.
[63] Cheng M., Attygale A B., Lobkovsky E. B., Coates G. W: J. Am. Chem. Soc. 1999, 124, 11583.
[64] Doty P., Lundberg R D. J.: 1- Am. Chem. Soc. 1956,78,4810.
[65] Doty P., Lundberg R D. J.: J. Am. Chem. Soc. 1957,79,2338.
[66] Lundberg R D., Doty P. J.: 1- Am. Chem. Soc. 1957,79,3961.
[67] Matsuura K, Inoue S., Tsuruta T.: Makromol. Chem. 1965, 85, 284.
[68] Tsuruta T, Inoue S., Matsuura K: Biopolymers 1967, 3,313.
[69] Inoue S., Matsuura K, Tsuruta T: J. Polym. Sci., Part C 1968, 23, 721.
[70] OguniN., KuboyamaH, Nakamura A: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1983,21,1559.
[71] Bueher H., Elias H.-G.: Makromal. Chem. 1973,169,145.
[72] Hashimoto Y, Imanishi v. Biopolymers 1981,20,489.
[73] Yamashita S., Yamawaki N., Tani H.: Macromolecules 1974,7, 724.
[74] Kricheldorf H. R, Hull W E.: Makromal. Chem. 1979, 180, 1715.
[75] Kricheldorf H. R, Mang T: Makromol. Chem. 1981, 182, 3077.
[76] Kricheldorf H. R, Mang T.: Makromol. Chem. 1982, 183, 2113.
[77] Kricheldorf H. K: "Polypeptides" w "Models of Biopolymers by Ring-Opening Polymerization" (red. Penczek S.), CRC Press, Boca Raton, 1990, str. 46
[78] lmanishi 1.: "N-carboxyanhydrides" w "Ring-Opening Polymerization" (red. Ivin K J., Saegusa T.), EIsevier Applied Science Publishers, Londyn, Nowy Jork 1984, t. 1., str. 558.
[79] Hatada K, Kitayama T, Nakagawa O.: "Stereocomplexes" w "Polymeric Materials Encyclopedia" (red. Salam one J. C), CRS Press, Boca Raton, 1996, t. 10., str. 7950.
[80] Singfild K. L., Hobby J. K, Kelner A: J. Cryst. Grototli 1998, 183, 683.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPS2-0031-0001