Mikroreaktor krzemowo-szklany do syntezy 2-izopropoksy-5- nitrobenzaldehydu

• Autorzy: Knapkiewicz P. , Skowerski K. , Jaskólska D. E. D. E. , Kowalski P. , Olszewski T.

Warianty tytułu

EN

A flow-through silicon-glass microreactor for the synthesis of 2-isopropoxy-5-nitrobenzaldehyde

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W niniejszym artykule przedstawiono mikroreaktor krzemowo-szklany oraz jego zastosowanie w reakcji selektywnego nitrowania 2- izopropoksy benzaldehydu do 2-izopropoksy-5-nitrobenzaldehydu, ważnego elementu budulcowego nitrowego katalizatora metatezy olefin typu Hoveydy-Grubbsa. Mikroreaktor wykonano technikami mikroinżynieryjnymi z krzemu i szkła, materiałów odpornych na środowisko nitrowania. Dodatkowo mikroreaktor wyposażono w miniaturowe czujniki temperatury oraz zaplanowano wykorzystanie miniaturowych, odpornych na korozję czujników ciśnienia.

EN

Herein we describe a flow-through silicon-glass microreactor and its application in selective nitration of 2-isopropoxybenzaldehyde to 2- isopropoxy-5-nitrobenzaldehyde, important building block of nitro-substituted metathesis catalyst of type Hoveyda-Grubbs. The flow-through microreactor was fabricated using microengineering techniques from silicon and glass, materials resistant to nitration environment. Microreactor is equipped with miniature temperature sensors and with resistant to corrosion pressure sensors.

Słowa kluczowe

PL

kataliza; metateza; nitrowanie; mikroreaktor przepływowy

EN

catalysis; metathesis; nitration; flow-through microreactor

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przegląd Elektrotechniczny
• Rocznik: 2012
• Tom: R. 88, nr 10b
• Strony: 98--100
• Opis fizyczny: Bibliogr. 29 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Knapkiewicz P.

autor

Skowerski K.

autor

Jaskólska D. E. D. E.

autor

Kowalski P.

autor

Olszewski T.

• Politechnika Wrocławska, Wydział Elektroniki Mikrosystemów i Fotoniki, Zakład Mikroinżynierii i Fotowoltaiki , ul. Janiszewskiego 11/17, 50-372 Wrocław,

Bibliografia

• [1] Pavlou F., Microreactor technology: is the industry ready for it yet?, Pharmaceutical Technology Europe, October 2009, 22-32
• [2a] Antes J., Boskovic D., Krause H., Loebbecke S., Lutz N., Tuercke T., Schweikert W. Chem. Eng. Res. Des. 81 (2003), 760.
• [2b] Burns J. R., Ramshaw C. Chem. Eng. Commun. 189 (2002), 1611.
• [2c] Ducry L., Roberge D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 44 (2005), 7972.
• [2d] Kulkarni A. A., Kalyani V. S., Joshi R. A., Joshi R. R. Org. Process Res. Dev. 13 (2009), 999.
• [2e] Kulkarni A. A., Nivangune N. T., Kalyani V. S., Joshi R. A., Joshi R. R. Org. Process Res. Dev. 12 (2008), 995.
• [2f] Pelleter J., Renaud F. Org. Process Res. Dev. 13 (2009), 698
• [2g] Brocklehurst C. E., Lehmann H., Vecchia L. L. Org. Process Res. Dev. 15 (2011), 1447
• [3a] Ducry L., Roberge D. M., Controlled Autocatalytic Nitration of Phenol in a Microreactor, Angewandte Chemie International Edition 44, 2005, 7972 - 7975
• [3b] Suga S., Nagaki A., Yoshida J., Highly selective Friedel-Crafts monoalkylation using micromixing, Chemical Communications 3, 2003, 354 - 355
• [4a] Clavier H., Grela K., Kirschning A., Mauduit M., Nolan S. P. Sustainable Concepts in Olefin Metathesis Angew. Chem., Int. Ed. 46 (2007), 6786-6801.
• [4b] Endo K., Grubbs R. H. Chelated Ruthenium Catalyst for Z-selective olefin metathesis J. Am. Chem. Soc. 133 (2011), 8525-8527
• [5a] Vougioukalakis G. C., Grubbs R. H. Ruthenium-Based Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalysts Chem. Rev. 110 (2010), 1746-1787.
• [5b] Samojlowicz C., Bieniek M., Grela, K. Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Bearing N-Heterocyclic Carbene Ligands Chem. Rev. 109 (2009), 3708-3742
• [6a] Chauvin Y. Olefin Metathesis: The Early Days (Nobel Lecture) Angew. Chem Int. Ed. 45 (2006), 3740-3747.
• [6b] Schrock R. R. Multiple Metal–Carbon Bonds for Catalytic Metathesis Reactions (Nobel Lecture) Angew. Chem. Int. Ed. 45 (2006), 3748-3759.
• [6c] Grubbs R. H. Olefin-Metathesis Catalysts for the Preparation of Molecules and Materials (Nobel Lecture) Angew. Chem. Int. Ed. 45 (2006), 3760-3765
• [7a] Grela K., Harutyunyan S., Michrowska M. A New Highly Efficient Ruthenium Catalyst for Metathesis Reaction Angew. Chem. Int. Ed. 41 (2002), 4038-4040.
• [7b] Michrowska A., Bujok R., Harutyunyan S., Sashuk V., Dolgonos G., Grela K. Nitro-Substituted Hoveyda-Grubbs Ruthenium Carbenes: Enhancement of Catalyst Activity through Electronic Activation J. Am. Chem. Soc. 126 (2004), 9318-9325
• [8] Weychardt H., Plenio H. Acyclic Diene Metathesis Polymerisation of Divinylarenes with Grubbs type Olefin Metathesis catalyst Organometallics 27 (2008), 1479-1485
• [9] Honda T., Namiki H., Kaneda K., Mizutani H. First diastereoselective chiral synthesis of (-)-securinine. Org. Lett. 6 (2004), 87-89
• [10] Stellfeld T., Bhatt U., Kalesse M. Synthesis of the A,B,C-ring system of hexacyclinic acid Org. Lett. 6 (2004), 3889-3892
• [11] Michrowska A., List B. Concise synthesis of ricciocarpin A and discovery of a more potent analogue Nature Chemistry 1 (2009), 225-228
• [12] Goldup S. M., Pilkington C. J., White A. J. P., Burton A., Barrett M. A Simple, Short, and Flexible Synthesis of Viridiofungin Derivatives J. Org. Chem. 71 (2006), 6185-6191
• [13] Seiser T., Kamena F., Cramer N. Synthesis and Biological Activity of Largazole and Derivatives Angew. Chem. Int. Ed. 47 (2008), 6483-6485
• [14] Boehringer-Ingelheim, Międzynarodowe zgłoszenie patentowe WO2008/009671A1, 2008.
• [15] Nicola T., Brenner M., Donsbach K., Kreye, P. First Scale-Up to Production Scale of a Ring Closing Metathesis Reaction Forming a 15-Membered Macrocycle as a Precursor of anActive Pharmaceutical Ingredient Org. Proc. Res. Dev. 9 (2005), 513-515.
• [16] Bieniek M., Michrowska A., Gulajski L., Grela K. A Practical Larger Scale preparation of second generation Hoveyda type catalyst Organometallics 26 (2007), 1096-1099
• [17] Knapkiewicz P., Walczak R., Dziuban J., Latecki B., Koszur J.: Czujnik ciśnienia w obudowie. Zgłosz. pat. nr P 382967 z 20.07.2007