Synteza liganda Sym-Phos {dicykloheksylo[3-(2,4,6-trimetoksyfenylo)-4-metoksynaft-2-yl]fosfina} i jego zastosowanie w reakcji Suzuki-Miyaura

• Autorzy: Kielar K. , Demchuk O. M.

Warianty tytułu

EN

Synthesis of Sym-Phos {dicyclohexyl-[3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-4-methoxynaphth-2-yl]phosphine} ligand and its application in Suzuki-Miyaura reaction

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono tanią, szybką oraz wydajną trzyetapową syntezę odpornego na działanie powietrza ligandu Sym-Phos o C,P-typie kompleksowania. Sym-Phos tworzy skuteczne palladowe katalizatory, mające wykorzystanie w trudnych przypadkach reakcji sprzęgania krzyżowego, prowadzonych w przyjaznych środowisku warunkach (woda, otwarta kolba, umiarkowana temperatura).

EN

We present cheap, quick and efficient three-phase synthesis of air-resistant Sym-Phos ligand {dicyclohexyl[3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-4-methoxynaphth-2-yl]phosphine} of C,P-type complexes. Sym-Phos creates effective palladium catalysts to be used in difficult cases of cross-coupling reactions carried out under favourable conditions for the environment (water, unplugged flask, moderate temperature).

Słowa kluczowe

PL

sprzęganie krzyżowe; kompleksowanie C, P; ligandy fosfinowe; reakcja Suzuki-Miyaura; kataliza homogeniczna; kompleksy palladowe

EN

cross-coupling; C,P-complexation; phosphorus ligand; Suzuki-Miyaura reaction; homogeneous catalysis; palladium complexes

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2012
• Tom: Vol. 66, nr 6
• Strony: 585--594
• Opis fizyczny: Bibliogr. 10 poz., 4 schem., 4 tabl.

Twórcy

autor

Kielar K.

autor

Demchuk O. M.

• Wydział Chemii, Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej, Lublin

Bibliografia

• 1. Barder T. E., Walker S. D., Martinelli J. R., Buchwald S. L.: New Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Processes: Scope and Studies of the Effect of Ligand Structure, Journal of American Chemical Society 2005, 127 (13), 4685.
• 2. Demchuk O. M., Yoruk B., Blackburn T., Snieckus V.: A mixed naphthylphenyl phosphine ligand motif for Suzuki, Heck, and hydrodehalogenation reactions, Synlett 2006, 2908.
• 3. Kielar K., Demchuk O. M., Pietrusiewicz K. M.: General approach to the synthesis of prochiral atropisomeric biaryls, ISRN Organic Chemistry 201 I, Article ID 919102.
• 4. Oakwood Products, Inc, # cat. 044789 (http://www.oakwoodchemical.com).
• 5. Część wyników przedstawionych badań została zaprezentowana 1-6 sierpnia 2010 roku w Bergen na 18th International Conference on Organic Synthesis (ICOS-18) i następnie opublikowana w recenzowanych materiałach pokonferencyjnych nie zawierających części eksperymentalnej badań: Demchuk O. M., Kielar K., Pietrusiewicz K. M.: Rational design of novel ligands for environmentally benign cross-coupling reactions, Pure and Applied Chemistry 201 1, 83, 633.
• 6. “Akira Suzuki - Nobel Lecture: Cross-coupling Reactions of Organoboranes: An Easy Way for C-C Bonding". Nobelprize.org. 27 Jan 2012 http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2010/suzuki-lecture.html.
• 7. Diederich F., Stang R J.: Metal-catalyzed cross-coupling reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH 1999.
• 8. Kuuloja N., Kylmälä T., Franzen Y. Xu, R.: Synthesis of Xenbucin using Suzuki reaction catalyzed by Pd/C in water. Central European Journal of Chemistry 2008, 6 (3), 390.
• 9. Lu G., Franzen R., Yu X. J., Xu Y. J.: Synthesis of Flurbiprofen via Suzuki reaction catalyzed by palladium charcoal in water, Chinese Chemical Letters 2006, 17(4), 461.
• 10. Sheldon R. A., Arends I., Hanefeld U.: Green Chemistry and Catalysis, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA 2007.