Ewaluacja efektywności chiralnych atropoizomerycznych ligandów fosfinowych w procesach asymetrycznych katalizowanych kompleksami metali przejściowych. Część 2: Ocena efektów elektronowych

Demchuk, O.M.; Łastawiecka, E.; Pietrusiewicz, K.M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Ewaluacja efektywności chiralnych atropoizomerycznych ligandów fosfinowych w procesach asymetrycznych katalizowanych kompleksami metali przejściowych. Część 2: Ocena efektów elektronowych

Autorzy

Demchuk O.M. , Łastawiecka E. , Pietrusiewicz K.M.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Evaluating the effectiveness of atropisomeric chiral phosphine ligands in asymmetric processes catalyzed by transition metal complexes. Part 2: An assessment of electron effects

Języki publikacji

Abstrakty

Asymetryczna synteza z wykorzystaniem chiralnych kompleksów metali przejściowych jako katalizatorów jest jedną z najbardziej ekonomicznych, przyjaznych środowisku oraz chętnie wykorzystywanych w przemyśle farmaceutycznym transformacji organicznych. Jednak z powodu braku ogólnej teorii wiążącej budowę katalizatorów katalizatorów ze stereoselektywnością syntezy, dobór odpowiedniego katalizatora dla nowej reakcji nadal odbywa się empirycznie. Ideą niniejszego przeglądu jest wyłonienie zależności pomiędzy budową katalizatora, właściwościami elektronowymi podstawników znajdujących się w ligandzie a efektywnością katalityczną jego kompleksów z metalami przejściowymi, co może znaleźć przełożenie na łatwiejszy dobór optymalnego układu katalitycznego.

The asymmetric synthesis using the chiral transition metal complexes as catalysts is one of the most cost-effective, eco-friendly and readily used organic transformations used in the pharmaceutical industry. However, because of the lack of general theory linking the structure of catalysts with the synthesis stereoselectivity, the selection of an appropriate catalyst for a new reaction is still performed on an empirical basis. The idea of this overview is to show an interdependence between the catalyst structure, the electron properties of substituents placed on the ligand and the catalytic effectiveness of its transition metal complexes, which can make it easier to choose the optimum catalytic system.

Słowa kluczowe

chiralne fosfiny ligandy atropoizomeryczne ligandy fosforowe kataliza asymetryczna efekt elektronowy

chiral phosphines atropisomeric ligands phosphorus ligands asymmetric catalysis electron effects

Wydawca

Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem

Czasopismo

Chemik

Rocznik

2013

Tom

Vol. 67, nr 4

Strony

325--340

Opis fizyczny

Bibliogr. 36 poz.

Twórcy

autor

Demchuk O.M.

autor

Łastawiecka E.

autor

Pietrusiewicz K.M.

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii, Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej, Lublin

Bibliografia

1. Noyori R., „Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis", J.Wiley, NY, 1994.
2. Noyori R., Asymmetric Catalysis: Science and Opportunities (Nobel Lecture 2001), Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 15.
3. Noyori R., Takaya H., BINAP: an efficient chiral element for asymmetric catalysis, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345.
4. Whitesell J.K., C2 symmetry and asymmetric induction, Chem. Rev. 1989, 89,1581.
5. Kienzle F., Lalonde M., Schmid R., Wang S., Racemization of atropisomeric bis(phosphine oxide) compounds, Patent USA, 6, 288, 280, 2000.
6. Jacobsen E.N., Pfaltz A., Yamamoto Y., "Comprehensive Asymmetric Catalysis", Vol. 1-3, Springer-Verlag, Berlin, 1999, str. 1439
7. Ojima I., "Catalytic Asymmetric Synthesis", 2 ed., J.Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
8. Zastosowana w tym tekście numeracja ligandów rozpoczyna się dużą literą L, liczba odpowiada niezmienionemu rdzeniowi biarylowemu a mała litera odnosi się do modyfikacji funkcji fosforowej.
9. Gennari C., Piarulli U., Combinatorial Libraries of Chiral Ligands for Enantioselective. Catalysis, Chem. Rev. 2003, 103, 3071.
10. a) Murata M., Yamamoto N., Yoshikawa K., Morimoto T., Achiwa K., Synthesis of atropisomeric biphenylbisphosphine, 6,6'-bis(dicyclohexylpho-sphino)-3,3'-dimethoxy-2,2'4,4'-tetramethyl-l, l'-biphenyl and its use in rhodium(l)-catalyzed asymmetric hydrogenation , Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2767; b) Yoshikawa K., Yamamoto N., Murata M., Awano K., Morimoto T., Achiwa K., A new type of atropisomeric biphenylbisphosphine ligand, (R)-MOC-BIMOP and its use in efficient asymmetric hydrogenation of α-aminoketone and itaconic acid, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 13; c) Fujie N., Matsui M., Achiwa K., Synthesis of New Atropisomeric Bisphosphine Ligands Bearing Chiral Phospholane and Their Use in Asymmetric Hydrogenation, Chem. Pharm Bull. 1999, 47, 436; d) Schmid R., Broger E.A., Cereghetti M., Crameri Y., Foricher J., Lalonde M., Muller R.K., Scalone M., Schoettel G., Zutter U., New developments in enantioselective hydrogenation, Pure & Appl. Chem. 1996, 68, 131; e) Miyashita A., Karino H., Shimamura J., Chiba T., Nagano K., Nohira H., Takaya H., Synthesis of Atropisomeric 2,2'-Bis(dicyclohexylphosphino)-6,6'-dimethyl, l'-biphenyl (BICHEP) and Its Use in Rh(l)-catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Prochiral Olefins, Chem. Lett. 1989, 1849; f) Jendralla H., Li C. H., Paulus E., Efficient synthesis of (R)- and (S)-(6,6'-difluorobiphe-nyl-2,2'-diyl) bis(diphenylphosphine); Electron-poor biphenyl-type ligands for transition metal catalysts, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1297; g) Hayashi T., SendaT., Takaya Y., Ogasawara M., Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition to I-Alkenylphosphonates, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11591; h) Wan K., Davis M. E., Ruthenium (II)-sulfonated BINAP: A novel water-soluble asymmetric hydrogenation catalyst , Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2461; i) Zhang X., Mashima K., Koyano K., Sayo N., Kumobayashi H., Akutagawa S., Takaya H., Synthesis of partially hydrogenated BINAP variants , Tetrahedon Lett. 1991, 32, 7283.
11. Demchuk O., Łastawiecka E., Pietrusiewicz K.M., Chemik, Ewaluacja chiralnych atropoizomerycznych ligandów fosfinowych w procesach asymetrycznych katalizowanych kompleksami metali przejściowych Część I: Ocena efektów sterycznych, 2012, 66, 758.
12. Mashima K., Kusano K., Sato N., Matsumura Y., Nozaki K., Kumobayashi H., Sayo N., Hori Y., Ishizaki T., Akutagawa S., Takaya H., Cationic BINA-P-Ru(II) Halide Complexes: Highly Efficient Catalysts for Stereoselective Asymmetric Hydrogenation of .α- and β-Functionalized Ketones, J. Org. Chem. 1994, 59, 3064.
13. Mashima K., Matsumura Y., Kusano K., Kumobayashi H., Sayo N., Hori Y., Ishizaki T., Akutagawa S., Takaya H., Highly stereoselective asymmetric hydrogenation of 2-benzamidomethyl-3- oxobutanoate catalysed by cationic binap-ruthenium(II) complexes , J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 609.
14. Takaya H., Mashima K., Koyana K., J. Org. Chem., Practical synthesis of (R)-or (S)-2,2'-bis(diarylphosphino)-1, 1'-binaphthyls (BINAPs), 1986, 51, 629.
15. Senda T., Ogasawara M., Hayashi T., J. Org Chem., Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Organoboron Reagents to 5,6-Dihydro-2(IH)-pyridinones. Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-2-piperidinones, 2001, 66, 6852.
16. Alamé M.Jahjah M., Pellet-Rostaing S., Lemaire M., Meille V, De Bellefon C., J. Mol. Catal. A, New 5,5'-disubstituted BINAP derivatives: syntheses and pressure and electronic effects in Rh asymmetric hydrogenation, 2007,271, 18.
17. March J., "Advanced organic chemistry. Reactions, mechanisms and structures", 5 ed., J.Wiley, NY, 1992.
18. Trabesinger G., Albinati A., Feiken N., Kunz R. W., Pregosin R S., Tschoerner M., Enantioselective Homogeneous Catalysis and the "3,5-Dialkyl Me-ta-Effect". MeO-BIPHEP Complexes Related to Heck, Allylic Alkylation, and Hydrogenation Chemistry, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315.
19. King S.A., Thompson A.S., King A. 0., Verhoeven T.R.; J. Org. Chem., An improved procedure for the synthesis and use of [RuCI2(BINAP)]2,NEt3. Dependence of the ruthenium(II)-BINAP catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters on trace amounts of acid, 1992, 57, 6689.
20. Zang X., Mashima K., Koyano K., Sayo N., Kumobayashi H., Akutagawa S., Takaya H., J. Chem. Soc.., Perkin Trans. I, Synthesis of partially hydrogenated 2,2'-bis(diphenylphosphenyl)-1, 1'-binaphthyl (BINAP) ligands and their application to catalytic asymmetric hydrogenation, 1994, 2309.
21. a) Saito T., Yokozawa T., Ishizaki T., Moroi T., Sayo N., Miura T., Kumobayashi H., Adv. Synth. Catal., New Chiral Diphosphine Ligands Designed to have a Narrow Dihedral Angle in the Biaryl Backbone, 2001, 343, 264; b) Shimizu H., Ishizaki T., Fujiwara T., Saito T., Tetrahedron: Asymmetry, A novel approach for investigating enantioselectivity in asymmetric hydrogenation, 2004, 15,2169.
22. Pai C.C., Li Y.M., Zhou Z.Y., Chan A.S.C., Tetrahedron Lett., Synthesis of new chiral diphosphine ligand (BisbenzodioxanPhos) and its application in asymmetric catalytic hydrogenation, 2002, 43, 2789.
23. a) Jedlin S., Duprat de Paule S., Ratovelomanana-Vidal V, Genêt J.-P, Champion N., Dellis P., Angew. Chem., Int. Ed., Difluorphos, an Electron-Poor Diphosphane: A Good Match Between Electronic and Steric Features, 2004, 43, 320; b) Leroux F., Gorecka J., Schlosser M., Synthesis, Atropisomeric Biarylbisphosphines Derived from 2,2-Difluoro-l ,3-benzodioxole, 2004, 326; c) Sun Y., Wan X., Guo M., Wang D., Dong X., Pan Y., Zhang Z., Tetrahedron: Asymmetry, Chiral biphosphine ligands for the Ru-catalyzed enantioselective hydrogenation of β-ketoesters, 2004, 15, 2185.
24. Hansen H. J., Schmid R., United States Patent, Phosphorus compounds, Patent Number: 4,556,740, Dec. 3,1985.
25. Schmid R., Cereghetti M., Heiser B., Schounholzer P., Hansen H.J., Axially Dissymmetric Bis(triaryl)phosphines in the Biphenyl series: Synthesis of (6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine) ('BIPHEMP') and analogues, and their use in Rh(I)-catalyzed asymmetric isomerizations of N,N-diethylnerylamine, Helv.Chim. Acta 1988, 71, 897.
26. Chapuis C., Barthe M.,. Laumer J. Y. D, Helv. Chim. Acta, Synthesis of Citronellal by Rhl-Catalysed Asymmetric Isomerization of N,N-Diethyl-Substituted Geranyl- and Nerylamines or Geraniol and Nerol in the Pre sence of Chiral Diphosphino Ligands, under Homogeneous and Supported Conditions, 2001, 84, 230.
27. Henschke J.P., Zanotti-Gerosa A., Moran P., Harrison P., Mullen B., Casy G., Lennon I.C., Tetrahedron Lett., A concise synthesis of a new xylyl-biaryl diphosphine ligand for asymmetric hydrogenation of ketones, 2003,44,4379.
28. Henschke J.P., Burk M.J., Malan C.G., Herzberg D., Peterson J.A., Wildsmith A.J., Cobley C. J., Casy G., Adv. Synth. Catal., Synthesis and Applications of HexaPHEMRa Novel Biaryl Diphosphine Ligand, 2003, 345, 300.
29. a) Genet J.P., Pinel C, Ratovelomanana-Vidal V., Mallart S., Pfister X., Bschoff L., Andrade M.C.C., Galopin S., Laffitte J.A., Tetrahedron: Asymmetry, Enantioselective hydrogenation reactions with a full set of preformed and prepared in situ chiral diphosphine-ruthenium (II) catalysts, 1994,5, 675; b) Ratovelomanana-Vidal V., Genet J.R., J. Organomet Chem., Enantioselective ruthenium-mediated hydrogenation: Developments and applications, 1998, 567, 163; c) Chiba T., Miyashita A., Nohira H., Takaya H., Tetrahedron Lett., BICHEP-Ru complexes, highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of carbonyl compounds, 1993, 34, 2351.
30. Demchuk O.M., Arlt D., Jasiński R., Pietrusiewicz K.M., Journal of Physical Organic Chemistry, Relationship between structure and efficiency of atropisomeric phosphine ligands in homogeneous catalytic asymmetric hydrogenation, 2012,25, 1006
31. Yamamoto N., Murata M., Morimoto T., Achiwa K., Chem. Pharm. Bull., Synthesis of axially dissymmetric biphenylbisphosphine ligands, BIMOPs and asymmetric hydrogenations of β-keto ester and α,β-unsaturated carboxylic acid catalyzed by their ruthenium (II) complexes, 1991, 39, 1085.
32. Murata M., Morimoto T., Achiwa K., Synlett, Synthesis of Atropisomeric Biphenylbisphosphine, 6,2'-Bis(diphenylphosphino)-3-methoxy-2, 4-dimethyl-4',6'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl (FUPMOP) and Its Use in Rutheniu-m(II) -Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of a 3-Oxo Ester, 1991, 827.
33. Jedlin S., Duprat de Paule S., Ratovelomanana-Vidal V., Genêt J.-R, Champion N., Dellis P., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, Asymmetric Catalysis Special Feature Part II: Chiral biphenyl diphosphines for asymmetric catalysis: Stereoelectronic design and industrial perspectives, 2004, 101, 5799.
34. Korenaga T., Osaki K., Maenishi R., Sakai T., Org. Lett., ChemInform Abstract: Electron-Poor Chiral Diphosphine Ligands: High Performance for Rh-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids at Room Temperature, 2009, 11, 2325.
35. Benincori T., Cesarotti E., Piccolo O., Sannicolo F., J. Org. Chem., ChemInform Abstract: 2,2',5,5'-Tetramethyl-4,4'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bithiophene: A New, Very Efficient, Easily Accessible, Chiral Biheteroaromatic Ligand for Homogeneous Stereoselective Catalysis, 2000, 65, 2043.
36. Tani K., Suwa K., Tanigawa E., Ise T., Yamagata T., Tatsuno Y., Otsuka, S., J Organomet Chem., Preparation of optically active peralkyldiphosphines and their use, as the rhodium(I) complex, in the asymmetric catalytic hydrogenation of ketones, 1989, 370, 203.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPP2-0025-0121