Synteza i badania oddziaływania z albuminą N,N-pdimetyloaminobenzylowej pochodnej tiosemikarbazonu i jej kompleksu z rutenem(II)

• Autorzy: Łomzik M. , Brindell M.

Warianty tytułu

EN

Synthesis and interaction with albumin of N,N-dimethylaminbenzyl derivative of thiosemicarbazone and its ruthenium(II) complex

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Z literatury wiadomo, że niektóre tiosemikarbazony wykazują działanie antynowotworowe jako inhibitory reduktazy rybonukleotydowej, a ich koordynacja do jonów Ru może prowadzić do wzmocnienia tej reaktywności. W artykule przedstawiono syntezę tiosemikarbazonu N,N-p-dimetyloaminobenzaldehydu oraz jego kompleksu z Ru(II). Zbadano oddziaływanie otrzymanych związków z albuminą przy użyciu metod spektrofluorymetrycznych. Wykazano, że po związaniu w kompleks ligand jest mniej reaktywny w stosunku do albuminy, co rokuje nadzieje na jego lepszą biodystrybucję.

EN

Previous studies have shown that some thiosemicarbazones have antitumor activity as inhibitors of ribonucleotide reductase and their reactivity can be enhanced by coordination to Ru ion. The following paper describes the synthesis of N,N-p-dimethylaminbenzaldehyde thiosemicarbazone and its Ru(II) complex. In addition, the interaction of the obtained compounds with albumin was carried out using fluorescence spectroscopy. It has been shown that coordination of ligand to ruthenium decrease its reactivity towards albumin and therefore the better bioavailability is expected.

Słowa kluczowe

PL

tiosemikarbazony; kompleksy rutenu; albumina; pomiary fluorescencyjne; stała Sterna-Volmera; terapia przeciwnowotworowa

EN

thiosemicarbazones; ruthenium complexes; albumin; fluorescence measurements; Stern-Volmer constant; antitumor therapy

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2013
• Tom: Vol. 67, nr 2
• Strony: 91--98
• Opis fizyczny: Bibliogr. 13 poz.

Twórcy

autor

Łomzik M.

autor

Brindell M.

• Wydział Chemii, Uniwersytet Jagielloński, Kraków

Bibliografia

• 1. Jakupec M.A., Galanski M., Keppler B.K.: Tumour-inhibiting platinum complexes - state of the art and future perspectives. Reviews of Physiology, Biochemistry & Pharmacology 2003, 146, 1-53.
• 2. Dyson P.J., Sava G.: Metal-based antitumour drugs in the post genomic era. Dalton Transaction 2006, 1929-1933.
• 3. Brindell M., Staworska I., Supel J., Skoczowski A., Stochel G., van Eldik R.: The reduction of (lmH)[trans-RuIIICI4(dmso)(lm)] under physiological conditions: preferential reaction of the reduced complex with human serum albumin. Journal of Biological Inorganic Chemistry 2008, 13,909-918.
• 4. Shao J., Zhou B., Chu B., Yen Y.: Ribonucleotide Reductase Inhibitors and Future Drug Design. Current Cancer Drug Targets. Current Cancer Drug Targets 2006, 6, 409-431.
• 5. Thota S., Karki S.S., Jayaveera K.N., Balzarini J., De Clercq E.: Synthesis, antineoplastic and cytotoxic activities of some mononuclear Ru(II) complexes. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry 2010, 25,4,513-519.
• 6. de Oliveira R.B., de Souza-Fagundes E.M., Soares R.P.P., Andrade A.A., Krettli A.U., Zani C.L.: Synthesis and antimalarial activity of semicarbazone and thiosemicarbazone derivatives. European Journal of Medical Chemistry 2008, 43, 1983-1988.
• 7. Xue C., Zhang L., Luo W., Xie X., Jiang L. Xiao T.: 3D-QSAR and molecular docking studies of benzaldehyde thiosemicarbazone, benzaldehyde, benzoic acid, and their derivatives as phenoloxidase inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry 2007, 15, 2006-2015.
• 8. Karki S.S., Thota S., Darj S.Y., Balzarini J., De Clercq E.: Synthesis, anticancer, and cytotoxic activities of some mononuclear Ru(II) compounds. Bioorganic & Medicinal Chemistry 2007, 15, 2006-2015.
• 9. Wilson H.S., Revankar R.G., Tolman R.L.: In Vitro and in Vivo Activity of Certain Thiosemicarbazones against Trypanosoma cruzi. Journal of Medicinal Chemistry 1974, 17, 7, 760-761.
• 10. Beckford F., Thessing J., Woods J., Didion J., Gerasimchuk N., Gonzalez-Sarrias A., Seeram N.P.: Synthesis and structure of [(ƞɓ-p-cymene) Ru(2-anthracen-9-ylmethylene-N-ethylhydrazinecarbothioamide)CI]CI; biological evaluation, topoisomerase II inhibition and reaction with DNA and human serum albumin. Metallomics 201 1, 3, 491-502.
• 11. Pal I., Basuli F., Mak T.C.W., Bhattacharya S.: Synthesis, Structure, and Properties of a Novel Heterooctametallic Complex Containing a Cyclic Ru4Ni4 Core. Angewandte Chemie International Edition 2001, 40, 15, 2923-2925.
• 12. Xi-Liang L., Fan J., Liu T., Hou A.: Characterization of the interaction between cationic Erbium (III)-porphyrin complex with bovine serum albumin. Journal of Molecular Structure 2009, 934, I -8.
• 13. Lakowicz J.R.: Principles of fluorescence spectroscopy. Springer 2006, 278-298