Identification of 1-butyl-3-methylimidazolium chloride degradation products formed in Fe(III)/H₂O₂ oxidation system

• Autorzy: Siedlecka E. M. , Gołębiowski M. , Kumirska J. , Stepnowski P.

Warianty tytułu

PL

Identyfikacja produktów degradacji chlorku 1-butylo-3-metyloimidiazolowego podczas utleniania w układzie Fe(III)/H₂O₂

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The paper aims to investigate degradation mechanism of l-butyl-3-methylimidazolium chloride (bmimCI) ionic liquid in time in Fenton-like system. Reaction mixtures were analyzed for the presence of by-products applying gas chromatography coupled with mass spectrometry; identification was based on the comparison of the obtained spectra with the library spectra. Main degradation products at the first stage of reaction were imidazolones. Additionally, within one chromatographic run, 18 compounds of the same mass and similar fragmentation pattern but different retention time as imidazolones were detected. They likely represent compounds substituted with one hydroxy 1 group located in different positions of the imidazolone molecule: either in the side alkyl chain or in the ring. It was also found that the formed intermediates are rather unstable and further decompose either by ring opening or by the oxidative cleavage of the N-C bond in the N-alkyl side chain.

PL

Badano mechanizm degradacji cieczy jonowej, chlorku l -butylo-3-metyloimidazoliowego, z zastosowaniem układu pogłębionego, utleniania opartym na Fe(III)/H₂O₂. Wraz z postępem czasu analizowano produkty rozkładu metodąGC-MS w mieszaninie reakcyjnej, a następnie identyfikowano je na podstawie porównania otrzymanych widm z bibliotecznymi widmami mas. W pierwszym etapie reakcji głównym produktem rozkładu były imidazolony. Ponadto, analiza widm GC-MS wykazała obecność 18 związków o tej samej wartości m/z i sposobie fragmentacji, ale różnych czasach retencji. Są to prawdopodobnie imidazolony z grupą hydroksylową usytuowaną w różnych miejscach łańcucha alkilowego. Przypuszcza się, że generowane produkty rozkładu są niestabilne, dlatego ulegają dalszy m transformacjom polegającym na rozerwaniu wiązania N-C między łańcuchem alkilowym a pierścieniem lub rozerwaniu pierścienia.

Słowa kluczowe

EN

ionic liquids; degradation product; identification; advanced oxidation processes

PL

ciecz jonowa; produkt degradacji; identyfikacja; utlenianie

• Wydawca: Komitet Chemii Analitycznej PAN
• Czasopismo: Chemia Analityczna
• Rocznik: 2008
• Tom: Vol. 53, No. 6
• Strony: 943--951
• Opis fizyczny: Bibliogr. 19 poz.

Twórcy

autor

Siedlecka E. M.

autor

Gołębiowski M.

autor

Kumirska J.

autor

Stepnowski P.

• Faculty of Chemistry, University of Gdańsk, ul. Sobieskiego 18, 80-952 Gdańsk Fax: [phone],

Bibliografia

• 1.Ionic Liquids As Green Solvents: Progress and Prospects, [Rogers R.D. and Seddon K.R., Eds], American Chemical Society, 2003, p. 254.
• 2.Ionic Liquids: Fundamentals, Progress, Challenges, and Opportunities, [Rogers R.D. and Seddon K.R., Eds], American Chemical Society, 2005, p. 356.
• 3.Ionic Liquids: Not Just Solvents Anymore, [Brennecke J.F., Rogers R.D. and Seddon K.R., Eds], American Chemical Society, 2007, p. 434.
• 4.Armstrong D.W., He L. and Liu Y.-S., Anal. Chem., 71, 3873 ( 1999).
• 5.Papageorgiou N., Athanassov Y., Armand M., Bonhôte P., Pettersson H., Azam A. and Gratzel M., J. Electrochem. Soc., 143, 3099 (1996).
• 6.PernakA., Iwaniak K., Majewski P., Grzymisławski M. and Pernak J., Acta Histochem., 107, 149 (2005).
• 7.Pernak J., Sobaszkiewicz K. and Mirska I., Green Chem., 5, 52 (2003).
• 8.Ranke J., Molter K., Stock F., Bottin-Weber U., Poczobutt J., Hoffmann J., Ondruschka B., Filser J. and JastorffB., Ecotox. Environ. Safety, 28, 396 (2003).
• 9.LatalaA., Stepnowski P., Nędzi M. and Mrozik W., Aquatic Toxicol., 73, 91 (2005).
• 10.Bernot R.J., Brueseke M.A., Evans White M.A., and Lamberti G.A., Acute and chronic toxicity of imidazolium-based ionic liquids on (Daphnia magna), Environ. Toxicol. Chem., 24, 87 (2005).
• 11.Gorman-Lewis D.J. and Fein J.B., Environ. Sci. Technol., 38, 2491 (2004).
• 12.Stepnowski P.. Aust. J. Chem., 58, 170 (2005).
• 13.Stepnowski P.. Mrozik W. and Nichthauser J., Environ. Sci. Technol., 41. 511 (2007).
• 14.Stepnowski P. and Zaleska A., J. Photochem. Photobiol A: Chem., 170, 45 (2005).
• 15.Siedlecka E.M., Mrozik W., Kaczyński Z. and Stepnowski P., J. Hazard. Mat., (2008) in press.
• 16.Rerthon L., Nikitenko S.I., Bisel I., Berthon C., Faucon M., Saucerotte B., Zorz N. and Moisy Ph., Dalton Trans., 2526 (2006).
• 17.Eisenberg G.M., Ind. Eng. Chem., 15, 327 (1943).
• 18.Li X., Zhao J., Li Q., Wang L. and Tsang S.C., Dalton Trans., 1875 (2007).
• 19.Awad W.H., Gilman J.W., Nyden M., Harris Jr. R.H., Sutto T.E., Callahan J., Trulove P.C., DeLong H.C. and Fox D.M., Termochim. Acta, 409, 3 (2004).