Epoksydowanie olejów roślinnych

Milchert, E.; Smagowicz, A.

Powiadomienia systemowe

Sesja wygasła!
Sesja wygasła!
Sesja wygasła!

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Epoksydowanie olejów roślinnych

Autorzy

Milchert E. , Smagowicz A.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

http://miesiecznikchemik.pl/

Identyfikatory

Warianty tytułu

Epoxidation of plant oils

Języki publikacji

Abstrakty

Przedstawiono przegląd danych literaturowych otrzymywania związków epoksydowych, w tym głównie epoksydowanych olejów roślinnych. Do produkcji epoksydów ze związków nienasyconych z wiązaniem etylenowym są stosowane cztery główne metody technologiczne: epoksydowanie nadklasami karboksylowymi, katalizowane kwasami mineralnymi lub enzymami; epoksydowanie organicznymi wodoronadtlenkami a także nadtlenkiem wodoru, często w środowisku alkalicznym i w obecności nitrylu; epoksydowanie halogenohydrynami; epoksydowanie tlenem cząsteczkowym. W produkcji epoksydowanych olejów roślinnych największe znaczenie zyskała metoda epoksydowania nadkwasami karboksylowymi, otrzymywanymi in situ. Do wprowadzania grup epoksydowych stosuje się oleje zawierające wiązania nienasycone w kwasach, takich jak oleinowy, linolowy i linolenowy. Epoksydowane oleje roślinne są wykorzystywane jako plastyfikatory i stabilizatory tworzyw sztucznych, a także w produkcji środków powierzchniowo czynnych, środków pomocniczych w produkcji farb, lakierów, smarów, klejów.

The literature data of preparation epoxides, in it mainly epoxidized plant oils were presented. To produce epoxides from olefinic-type molecules are used four technologies: epoxidation with percarboxylic acids, catalyzed by mineral acids or by enzymes; epoxidation with organic peroxides as well as with the hydrogen peroxide, often in the alkaline medium and in the presence of nitrile; epoxidation with halohydrins; epoxidation with molecular oxygen. In the production of epoxidized plant oils epoxidation with percarboxylic acids generated in situ gained a great significance. To introduce epoxy groups are being applied oils containing unsaturated bonds in acids such as oleic, linoleic and linolenic. Epoxidized plant oils are used as plasticizers and stabilizers of polymers, as well as in the production of surface-active agent, of auxillaries in the production of paints, varnishes, greases, glue.

Słowa kluczowe

epoksydowanie in situ nadtlenek wodoru kwas octowy olej roślinny

in situ epoxidation hydrogen peroxide acetic acid plant oils

Wydawca

Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem

Czasopismo

Chemik

Rocznik

2009

Tom

Vol. 62, nr 5

Strony

190--196

Opis fizyczny

Bibliogr. 67 poz., 1 tab., 12 rys.

Twórcy

autor

Milchert E.

autor

Smagowicz A.

Instytut Technologii Chemicznej Organicznej, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny, Szczecin, eugeniusz.milchert@ps.pl

Bibliografia

1. Delavarenne S.: Prodiuts Chimiques Ugine Kuhlmann. Pat. USA 3 953 480 (1976).
2. Pralus M.: Prodiuts Chimiques Ugine Kuhlmann. Pat. USA 4 026 908 (1977).
3. Goud V. V., Patwardhan A. V, Pradhan N. C.: J. Am. Oil Chem. Soc., 2006, 83,7.
4. Morrison R. T., Boyd R. N.: Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1998, Tom l.
5. Patrick G.: Krótkie wykłady - Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 2002.
6. Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, vol. I.
7. Czub P., Bończa-Tomaszewski Z., Penczek R, Pielichowski J.: Chemia i technologia żywic epoksydowych, WNT, Warszawa, 2002.
8. Zieliński A.: Chemiczna technologia organiczna, WNT, Warszawa, 1973.
9. Neri C.: Anie S.p.A. Pat. USA. 4 833 260 (1989).
10. Taramasso M.: Snamprogetti S.p.A. Pat. belg. 4410 501 (1983).
l l. Maspero R: Enichem Sintesi S.p.A. Pat. eur. 190 609 (1985).
12. Rios L. A., Weckes P, Schuster H., Hoeldrich W. R: J. Catal., 2005, 232, 19.
13. Goud V. V., Patwardhan A. V, Pradhan N. C.: Bioresource Technol. 2006, 97, 1365.
14. Shabeer A., Garg A., Sundararaman S., Chandreshekhara K., Flanigan V, Kapila S.: J. Appl. Polym. Sci, 2005,98, 1772.
15. Derksen J. T. R, Cuperus F. R, Kolster R: Prog. Org. Coat., 1996, 27(1-4), 45.
16. http://unitedsoyabean.org/newuses
17. Informacje firmy Bodo Möller Chemie, http://www.bm-chemie.de/con-tent/pl/powloki/plastyfikatory-epoksydowany.shtml
18. Shogren R. L.: J. Sustain. Agr., 2000, 16(4), 33.
19. Pralus M., Lecoq J. C., Shirmann J. R: Fundamental Research in Homogeneous Catalysis, New York, 1979, 3, 327.
20. Nowak J. A.: The C.R Hall Company. Pat. USA 6 734 315 (2004).
21. Brojer Z., Hertz Z., Penczek R: Żywice epoksydowe, WNT, Warszawa, 1972.
22. Vlćek T, Petrović Z. S.: J. Am. Oil Chem. Soc. 2006, 83, 3.
23. Wohlers H. C., Sack M., Le Van H. R: Ind. Eng. Chem., 1966, 91, 195.
24. Wahlroos A. W: Archer-Daniels-Midland Company. Pat. USA 2 813 878 (1957).
25. Davies A. G.: Organic Peroxides, Butterworths, London, 1961.
26. Arntz D., Catal. Today 1993, 18,173.
27. Jones K.: Petrocarbon. Pat. bryt. l 216 997 (1970).
28. Balzer H., Porret D., Lose R: Makromol. Chem., 1966, 91, 195.
29. Czernych S. R: Nowyje processy organiczeskogo sintieza, Chimija, Moskwa, 1989.
30. Kuboszek R., Kutkiewicz W, Hackel J.: Przem. Chem. 1963, 42. 554.
31. McMurry J.: Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 2000.
32. March J.: Chemia organiczna - reakcje, mechanizmy, budowa, WNT, Warszawa 1975.
33. Bingham, Meakins, Whitham: Chem. Commun., 1966, 445.
34. Jourdan-Laforte E.: L'Air Liquide, Societe Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Brevets Georges Claude. Pat. USA 4 215 058 (1980).
35. Stevens H. C., Kaman A. J.: J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 734.
36. Monteavaro L. L., Da Silva E. O., Costa A. PO., Samios D., Gerbase A. E., Petzhold C. L: J. Am. Oil. Chem. Soc. 2005, 82, 5.
37. Rüsch gen. Klaas M., Warwel S.: Ind. Crop. Prod. 1999, 9, 125.
38. Metzger J. O., Bornscheuer U.: Appl. Microbiol. Biotechnol, 2006, 71, 13.
39. Warwel S., Rüsch gen. Klaas M.: J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 1995, l, 29.
40. Chlebicki J., Matyschok H.: Przem. Chem., 2005, 84, 933.
41. Hill K.: Pure Appl. Chem., 2000, 72(7), 1255-1264
42. Piazza G. J., Foglia T. A.: J. Am. Oil Chem. Soc. 2005, 82, 7.
43. Gan L. H., Goh S. H., Ooi K. S.: J. Am. Oil. Chem. Soc, 1992, 69, 347.
44. Dahlke B., Hellbardt S., Paetow M., Zech W. H.: J. Am. Oil. Chem. Soc, 1995,72,349.
45. Hilker I., Bothe D., Pruss J., Warnecke S. J.: Chem. Eng. Sci., 2001, 56, 427.
46. Roth M.: Yantico Inc. Pat. USA 6 194 490 (2001).
47. Thames S. F, Yu H. B.: Surf. Coat.Tech., 1999, l 15, 208.
48. Biswas A., Adhvaryu A., Gordon S. H., Erhan S. Z., Willett J. L.: J. Agric. Food Chem., 2005, 53, 9485.
49. Findley T W: Swift & Company. Pat. USA. 3 042 692 (1962).
50. Kluth H.: Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien. Pat. USA 4 742 087 (1988).
51. Guo A., Cho Y, Petrović Z. S.: J. Po/ym. Sci: Port A: Polym. Chem., 2000, 38 ,3900.
52. Petrović Z. S., Guo A., Zhang W: J. Polym. Sci: Parł A: Polym. Chem., 2000, 38, 4062.
53. Trecker D. J.: Union Carbide Corporation. Pat. USA 3 931 075 (1976).
54. Hoefer R.: Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien. Pat. USA 4 826 944 (1989).
55. Burkart K.: BASF Akriengesellschaft. Pat. USA 6 281 392 (1999).
56. Penczek P., Abramowicz D., Rokicki G., Ostrysz R.: Polimery, 2004, 49, 767.
57. Pat. bryt. 953422, 1964.
58. Park S.J. Jin R.L, Lee J.: Macromol. Rapid Commun., 2004,25, 724.
59. Park S.J. Jin R.L, Lee J.:Macromol. Chem. Phys., 2004,205, 2048.
60. Czub R: Po//mery, 2006, 51,821 -828.
61. Thames S. F, Yu H. B., Subramanian R.: J. Appl. Polym. Sci., 2000, 77, 8.
62. Xiao W, He P., H B.: J. Appl. Polym. Sci, 2002, 86, 2530.
63. Raymond P., Bui V.T: J. Appl. Polym.. Sci, 1998, 70, 1649.
64. Tupotilov N. N., Ostrikov V V, Kornev A. Yu.: Chem. and Techn. Fuels and Oils, 2006,42, 192.
65. Harry-O'kuru R. E., Gordon S. H., Biswas A.: J. Am. Oil Chem. Soc. 2005, 82,3.
66. Vijayalakshimi P., Rao T. Ch., Kale V., Balakrishna R. S., Subbarao R.: Polymer, 1992,33,3252.
67. Zhu J., Chandreshekhara K., Flanigan V., Shubhender K.: J. Appl. Polym. Sci., 2004,91,3513.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPP1-0091-0076