Synteza 1-R-nitroetenów

Jasiński, R.; Mikulska, M.; Barański, A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Synteza 1-R-nitroetenów

Autorzy

Jasiński R. , Mikulska M. , Barański A.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

http://miesiecznikchemik.pl/

Identyfikatory

Warianty tytułu

Synthesis of 1-R-nitroethenes

Języki publikacji

Abstrakty

W artykule usystematyzowano stan wiedzy na temat metod syntezy 1-R-1-nitroetenów. Syntezy te można podzielić na trzy grupy związane z: utworzeniem wiązania podwójnego w nitrozwiązkach nasyconych, wprowadzeniem grupy nitrowej do związku zawierającego podwójne wiązanie pomiędzy atomami węgla oraz modyfikacją struktury cząsteczek posiadających układ nitrowinylowy.

In the presented work was systemized state of knowledge about the synthesis method of 1-R-1-nitroethenes. These syntheses can be divided into three groups: creation of double bond in the saturated nitro compounds, introduction of nitro group into compounds including double bond between carbon atoms as well as modification of molecule structure hawing nitrovinylic system.

Słowa kluczowe

nitroeteny dehydratacja piroliza nitrowanie

nitroethenes dehydratation nitration pyrolysis

Wydawca

Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem

Czasopismo

Chemik

Rocznik

2009

Tom

Vol. 62, nr 4

Strony

154--164

Opis fizyczny

Bibliogr. 100 poz., 7 tab.

Twórcy

autor

Jasiński R.

autor

Mikulska M.

autor

Barański A.

Politechnika Krakowska, Instytut Chemii i Technologii Organicznej, radomir@chemia.pk.edu.pl

Bibliografia

1. Perekalin W, Sopova A.S.: Nepredelnye nitrosoedinenya. Moskwa, 1966.
2. Perekalin W, Lipina E.S., Berestovitskaya VM., Efremov DA: Nitroalkenes: Conjugated Nitroalkenes. Wiley, New York, 1994.
3. Perekalin W: Zh. Org. Khim., 1985, 21, l 111.
4. Kabalka G.W.,Varma R.S.:Org. Prep. Proced. Int., 1987, 19,283.
5. Barett A.G., Graboski G.G.: Chem. Rev., 1986, 86, 751.
6. Rajappa S.: Tetrahedron, 1981, 37, 1453.
7. Bayer G.: The chemistry of nitro and nitroso groups, part. II. Ed. H. Feuer, Interscience Publ., New York, 1970.
8. Varma R.S., Kabalka G.W.: Heterocycles, 1986, 24, 2645.
9. Novikov S.S., Shvekhgeimer G.A., Sevastianova W., Shlaposhnikov V A.: Khimya alifatikeskikh i alicyklikheskikh nitroseodinenij. Khimya, Moskwa, 1974.
10. Barański A., Kelarev VI.: Khim. Geteroskl. Soed., 1990, 435.
11. Barański A., Jasiński R.: Wiad. Chem., 2002, 56, 829.
12. Kwiatkowska M., Jasiński R., Barański A.: Czasopismo Techn. PK (Chemia), 2006, 95.
13. Boyer J.H.: Nitroozoles: the C-Nitro Derivatives of N- and NO- Five-membered Heterocles. VCH, Berlin, 1986.
14. Novikov S.S., Shvekhgeimer G.A., Dudinskaya AA: Usp. Khim., 1960, 29, 187.
15. Shvekhgeimer G.A., Zvolinskij VI., Kobrakov K.I.: Khim. Geteroskl. Soed., 1986,435.
16. Barański A., KelarevVI.: Khim. Prirod. Soed., 1992,291.
17. Denmark S.E., Thorarensen A.: Chem. Rev., 1996, 96, 137.
18. Rudchenko VF.: Chem. Rev., 1993,93,725.
19. Fringuelli F., Taticchi A.: The Diels-Alder Reaction: Selected Practical Methods. Wiley, New York, 2002.
20. Buckley G.D.,Scaife C.W.: J. Chem. Soc., 1947, 1471.
21. Blomquist A.T., Tapp W.J., Johnson J.R.: J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 1519.
22. Jabloner H.: Pat. U.S. 3 357 959, 1967.
23. Gorlov E.G.: Trudy MINCH i GR 1971, 173.
24. Kochany J.: Wiad. Chem., 1978,32,723.
25. Urbański T: Synthesis, 1974, 613.
26. Kozlov A.M., Burmistrov VI.: Nitrtospirty i ich proizvodnye. Izd. KGU, Kazań, 1960.
27. Mikulska M., Jasiński R., Barański A.: lzv. VUZ Ser. Khim. & Khim. Tekhnol. 2009, 28 (2) (w druku).
28. Hasche R.L: Pat. U.S. 2 298 375, 1942.
29. Bachman G.B.: Standish N.W: Pat. U.S. 3 037 061, 1962.
30. Bachman G.B., Standish N.W: J. Org. Chem., 1961,26, 1474.
31. Abbott R.L: Pat. U.S. 3 255 263, 1966.
32. Colonge J., Lartigau G.: Bull. Chem. Soc. Fr, 1965, 738.
33. Wade P.A., Murray J.K., Shah-Patel S., Carroll RJ.: Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2585.
34. Gold M.H., Hamel E.E., Klager K.: J. Org. Chem., 1957, 22, 1665.
35. NovikovS.S.,Shvekhgeimer G.A, Dudinskaya A.A: lzv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 1961,690.
36. Reznikov W.A., Vishnievskaja LA, Volodarskij L.B.: lzv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Chim., 1994,295.
37. Buchachenko A., Wasserman A.M.: Stabilnye radikaly, izd. Khimya, Moskwa, 1973.
38. Reznikov VA, Volodarskij L.B.: Zh. Org. Khim., 1987, 23, 214.
39. Wilkendorf R., Trenel M.: Chem. Ber, 1924, 57, 306.
40. Sopova A.S., Perekalin W, Lebedeva W.M., Yurchenko O.I.: Zh. Obsch. Khim., 1964,34, 1185.
41. Knochel R, Seebach D.: Synthesis, 1982, 1017.
42. Leśetický L., Fidler V, Prochazka M.: Coli. Czech. Chem. Commun., 1973, 38, 459.
43. Barco A., Benetti S., Pollini G.R, Spalluto G.: Synthesis 1991, 479.
44. Ohwada T., Okabe K., Ohta T., Shudo K.: Tetrahedron, 1990, 46, 7539.
45. Tsivasov W.R, Petrović W.F.: lzv. VUZ (Khim. Khim. Tekhnol.), 1962, 5, 942.
46. Yamashita T., Namba K.: Kogyo Kayaku Kyokaishi, 1963, 23, 293; C. A. 1963,58,8577.
47. Sovish R.C., Boettcher W: J. Polymer Science A, 1964, 2, 5247.
48. Miyashita M., Yanami T., Yoshikoshi A.: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4679.
49. Lloyd D.H., Nichols D.E.: J. Org. Chem., 1986, 51, 4294.
50. Tanaka T., Hazato A., Bannai K., Okamura N., Sugiura S., Manabe K., Toru T., Kurozumi S., Suzuki M., Kawagishi T., Noyori R.: Tetrahedron, 1987, 43,813.
51. Payne G.B.: Org. Synth. Gol., 1973, 5, 805.
52. Gold M.H.: J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 2544.
53. Gold M.H.: Pat. U. S. 2 414 594, 1947.
54. Schmidt E., Rutz G.: Chem. Ber, 1928, 61, 2142.
55. Hass H.B., Susie G., Heider R.L: J. Org. Chem., 1950, 15,8.
56. Barton D.H.R., Motherwell W.B., Zard S.Z.: Bull. Chem. Soc. Fr., 1983, 61.
57. Kulkami S.N., Salunkhe A.M., Phadke A.S.: Indian J. Chem. B, 1987, 26, 1072.
58. SmithHA, Bedoit W.C.: J. Phys. Coli. Chem., 1951,55, 1085.
59. Feuer H., Miller R., Lawyer C.B.: J. Org. Chem., 1961, 26, 1357.
60. Schwarz H., Nelles j.: Pat. Brit. 728 325, 1942.
61. Schwarz H., Nelles J.: Pat. U.S. 2257980, 1941.
62. Kedzierski B., Piotrowska H.: Roczniki Chem., 1972, 46, 1421.
63. Eremenko L.T., Oreshko G.W.: lzv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 1969, 724.
64. Lipina E.S., Perekalin W, Bobowitsh Ya.S.: Zh. Obsch. Khim., 1964, 34, 3635.
65. Nielsen A.T.: J. Org. Chem., 1962,27, 1993.
66. Hesse G., Jäger V: Liebigs Ann. Chem., 1970, 740, 85.
67. Klager K.: Monatsch. Chem., 1965,96, I.
68. Klager K.: Pat. Brit. 929 378, 1961.
69. Klager K.: Pat. D.E. l 177 144, 1961.
70. Seebach D., Knochel R: Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 261.
71. Oreshko G.W., Eremenko L.T.: lzv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 1989, 1107.
72. Eremenko L.T., Oreshko G.W.: lzv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 1990, 634.
73. Gold M.H.: Pat. U.S. 2 414 595, 1947.
74. Viehe H.G., Verbruggen R.: Chimia, 1975, 29, 352.
75. Pietrov A.A, Raił K.B., Vildovskaya A.I.: Zh. Obsch. Khim., 1964, 34, 3513.
76. Hoffmann R.W: Aufklärung von Reactionsmechanismen, G. T. Verlag, Stuttgart 1976.
77. Kametani T, Nemoto H., Tsubuki M., Purvaneckas G-E., Aizawa M., Nishiuchi M.: J. Chem. Soc. Perkin Trans l, 1979, 2830.
78. Blomquist A.T,ShelleyT.H.: J. Am. Chem. Soc., 1948,70, 147.
79. EmmonsW.D.,CannonWN., Dawson J.W., Ross R.M.:J. Am. Chem. Soc., 1953,75, 1993.
80 Mühlstädt M., Schulze B.: J. Pract. Chem., 1971, 313, 745.
81. Kametani T, Nemoto H.: Tetrahedron Lett., 1979, 35, 3309.
82. Kametani T, Tsubuki M., Nemoto H.: J. Org. Chem., 1980, 45, 4391.
83. Hayama T, Tomoda S., Takeuchi Y, Nomura Y: Tetrahedron Lett., 1982, 23,4733.
84. Seebach D., Calderari G., Knochel R: Tetrahedron, 1985, 41, 4861.
85. Klager K.: J. Org. Chem., 1955,20,650.
86. Klager K.: Pat. U.S. 3 187053, 1965.
87. Kunetsky R.A., Dilman A.D., Struchkova M.I., Tartakovsky V.A., loffe S.L: Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5203.
88. Barton D.H.R., Togo H., Zard S.Z.: Tetrahedron, 1985, 41, 5507.
89. Tsuji J., Nisar M., Minami L: Chem. Lett., 1987, 23.
90. Grebennikov V.N., Manelis G.B., Nazin G.M., Studnev Yu. N., Fokin A.W.: lzv. Akad. Nauk. SSSR. Ser. Chim., 1984, 1721.
91. Bouis J.: Ann. Chim. Phys., 1855, 44, 77.
92. Gupta A., Ahmad F., Siddiqui M.S.: Indian J. Chem., 1987, 26, 870.
93. Andrews MA, Kelly K.R: J. Am. Chem. Soc., 1981, 103,2894.
94. CoreyE.j., Estreicher H.: J. Am. Chem. Soc., 1978, 100,6294.
95. Pecunioso A., Menicagli R.: J. Org. Chem., 1988, 53, 2614.
96. Denmark S.E., Middleton D.S.:J. Org. Chem., 1998, 63, 1604.
97. Harvey I.W., Phillips E.D., Whitham G.H.: Tetrahedron, 1997, 53, 6493.
98. Knochel R, Seebach D.: Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3223.
99. Rathgeb X., March S., Alexakis A.: J. Org. Chem., 2006, 71, 5737.
100. Retherfort C., Yeh M.C.R, Schipor L, Chen H.G., Knochel R: j. Org. Chem. 1989,54,5200.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPP1-0091-0074